(Z)-4-benzyloxybut-2-enal | 122751-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-benzyloxybut-2-enal
• 英文别名: (Z)-4-(benzyloxy)-2-butenal；(Z)-4-benzyloxy-butenal；(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enal
• CAS: 122751-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NBGHOPTZIQWHKY-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzyloxybut-2-enal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-benzyloxy-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  基于二羟基化的羟基-γ-丁内酯不对称合成方法

  摘要：

  已经开发了以高产率和良好的非对映选择性制备含有多个连续的立体中心的对映体纯的羟基-γ-丁内酯的方法。四氧化s介导的一系列β-烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷-2-酮的二羟基化导致三醇的形成，这些三醇经过自发的分子内5-外-trig环化反应以提供羟基-γ-丁内酯。这些羟基-γ-丁内酯的立体化学已经使用NOE光谱法确定，该光谱揭示了1-取代，1,1-二取代，（E）-1,2-二取代，（Z）-1,2-二取代和1,1,2-三取代的烯烃与抗氧化剂进行二羟基化-非对映体选择性，而1,2,2-三取代的系统提供了顺-非对映体异构体。这种方法的合成效用已被证明对天然产物2-脱氧的不对称合成d -ribonolactone。

  DOI：

  10.1021/jo2021289
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(Z)-4-benzyloxybut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过氰醇作为关键中间体从头合成戊糖

  摘要：

  甲从头合成的戊糖，描述从（起始Ž）-2-丁烯-1,4-二醇（1）。关键步骤是使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶将酶催化的对映选择性HCN加成到O保护的4-羟基丁-2-烯醛中，然后进行不对称二羟基化。对于氰醇反应，研究了双键和保护基的构型的影响。发现二羟基化步骤受位置4上保护基的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.048

文献信息

• Oxidation of alcohols using dimethyl sulfoxide and trichloromethyl chloroformate
  作者：Seiichi Takano、Kohei Inomata、Shun'ichi Tomita、Masashi Yanase、Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82412-0

  日期：1988.1

  Treatment of structurally diverse alcohols with dimethyl sulfoxide in the presence of trichloromethyl chloroformate (phosgene dimer) and triethylamine efficiently afforded the corresponding aldehydes or ketones in excellent yields.

  在三氯甲基氯甲酸酯（光气二聚体）和三乙胺的存在下，用二甲亚砜处理结构多样的醇，可有效地以优异的收率得到相应的醛或酮。
• Yb(OTf)₃-Catalyzed Oxidation of Alcohols with Iodosylbenzene Mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-2006-948181

  日期：2006.8

  A rapid oxidation of primary and secondary alcohols ­using catalytic amounts of TEMPO and Yb(OTf)3 in combination with a stoichiometric amount of iodosylbenzene (PhIO) is described. This procedure operates at room temperature or above to afford carbonyl compounds in excellent yields without over-oxidation to carboxylic acids. Oxidation of primary alcohols in the ­presence of secondary alcohols proceeded with good selectivity.

  描述了一种使用催化量的TEMPO和Yb(OTf)3，以及计量量的碘苯 (PhIO) 对初级和二级醇进行快速氧化的方法。该方法在室温或更高温度下进行，可高效得到羰基化合物，而不会过氧化为羧酸。初级醇在存在二级醇的情况下进行氧化，选择性良好。
• Highly Practical Copper(I)/TEMPO Catalyst System for Chemoselective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols
  作者：Jessica M. Hoover、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja206230h

  日期：2011.10.26

  Aerobic oxidation reactions have been the focus of considerable attention, but their use in mainstream organic chemistry has been constrained by limitations in their synthetic scope and by practical factors, such as the use of pure O(2) as the oxidant or complex catalyst synthesis. Here, we report a new (bpy)Cu(I)/TEMPO catalyst system that enables efficient and selective aerobic oxidation of a broad

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Tandem Generation of Cyclopropyl Alcohols with up to Four Contiguous Stereocenters
  作者：Hun Young Kim、Alice E. Lurain、Patricia García-García、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja0539239

  日期：2005.9.28

  Three highly enantio- and diastereoselective one-pot procedures for the synthesis of cyclopropyl and iodocyclopropyl alcohols with up to four contiguous stereocenters are reported. Route 1 involves asymmetric addition of an alkylzinc reagent to an enal followed by diastereoselective cyclopropanation. Route 2 parallels route 1, except that iodoform is used to generate the zinc carbenoid, and the products

  报告了三种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法，用于合成具有多达四个连续立体中心的环丙醇和碘环丙醇。路线 1 涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环丙烷化。路线2与路线1平行，不同之处在于使用碘仿生成卡宾酸锌，产物为碘环丙醇。路线 3 需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环丙烷化。
• N-acylamino acid derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05122523A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种公式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中取代基如此定义或其盐，可用作降压药物。