2-(2-carboxyphenyl)imidazo(4,5-f)(1,10)phenanthroline | 552843-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-carboxyphenyl)imidazo(4,5-f)(1,10)phenanthroline
• 英文别名: 2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 552843-44-4
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 340.341
• InChiKey: CVZFOYUGCIZKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  europium(III) nitrate hexahydrate 、 2-(2-carboxyphenyl)imidazo(4,5-f)(1,10)phenanthroline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以73.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, structures and photoluminescence of lanthanide-organic frameworks assembled from multifunctional N,O-donor ligand

  摘要：

  Four new lanthanide complexes [Ln(O-NCP)(2)(NO3)](n) based on multifunctional N,O-donor ligand 2-(2-carboxyphenyl)imidazo(4,5-f)-(1,10)phenanthroline (O-HNCP) and Ln(NO3)(3)center dot 6H(2)O (Ln=Nd(1). La(2), Sm(3), Eu(4)) have been achieved under hydrothermal conditions and characterized by elemental analyses, infrared spectra and single crystal X-ray diffraction. Structural analyses revealed that all of these four complexes possess similar two-dimensional layer structures. In addition, thermal stability and luminescent properties of these complexes were also investigated. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2015.01.015
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 邻羧基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以49.6%的产率得到2-(2-carboxyphenyl)imidazo(4,5-f)(1,10)phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含氟离子调制的可调谐多色发射的基于Eu3 +的介孔杂化材料：对氟离子的选择性传感应用

  摘要：

  合成了一种新型的含Eu SBA-15介孔杂化材料，该材料具有氟离子调节的多色发射。首先，将有机配体1-（2-萘甲酰基）-3,3,3-三氟丙酮酸酯（NTA）用硅烷偶联剂3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯改性，以形成烯烃前体（NTA-Si），将其共价共价。通过共水解和共缩合反应接枝到介孔SBA-15骨架上; 结果，获得了介孔杂种NTA-S15。使用2-（2-羧基苯基）-咪唑并[4,5-f] -1,10-菲咯啉（L）作为第二个配体，其两个吡啶N原子与euro离子配位并敏化Eu3 +的发光，并且咪唑环的NH基和-COOH基与氟离子形成氢键。最后，在Eu3 +与有机配体（NTA-S15和L）之间发生配位反应后，得到介孔杂化材料Eu（NTA-S15）3L。进行了傅立叶变换红外光谱，小角X射线衍射，N2吸附测量，透射电子显微镜和扫描电子显微镜，并表征了光致发光光谱和热重图。结果表明，Eu（NTA-S1

  DOI：

  10.1039/c7tc01240c

文献信息

• A chirally helical coordination polymer self-assembled with the ligand 2-(2-carboxyphenyl)imidazo(4,5-f)(1,10)phenanthroline: crystal structure, SHG response and tunable photoluminescence
  作者：Yongqin Wei、Kechen Wu、Jiangang He、Wengxu Zheng、Xueying Xiao

  DOI：10.1039/c0ce00547a

  日期：——

  A chirally helical coordination polymer [Zn(H2O)(ONCP)Cl]n self-assembled with ligand 2-(2-carboxyphenyl)imidazo(4,5-f)(1,10)phenanthroline displays second harmonic generation efficiency, which is approximately two times as much as that of potassium dihydrogen phosphate (KDP), and tunable photoluminescence images form yellow-green to white based on the variation of excitation light.

  手性螺旋配位聚合物 [Zn(H2O)(ONCP)Cl]n 与配体 2-(2-羧苯基)咪唑并(4,5-f)(1,10)菲啰啉自组装而成，其二次谐波产生效率约为磷酸二氢钾（KDP）的两倍，并且根据激发光的变化，可调节从黄绿色到白色的光致发光图像。
• 一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107793454B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑O ,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N( )2,‑C2H2,‑SO2 、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。
• Synthesis, structures and properties of six lanthanide complexes based on a 2-(2-carboxyphenyl)imidazo(4,5-<i>f</i>)-(1,10)phenanthroline ligand
  作者：Shanshan Ren、Wei Jiang、Qingwei Wang、Zhimin Li、Yu Qiao、Guangbo Che

  DOI：10.1039/c8ra09207a

  日期：——

  display 2D layers, which are further extend to 3D supramolecular structures via C–H⋯O intermolecular hydrogen bonding. Six complexes possess good thermal stabilities, characteristic photoluminescence properties, and photocatalytic activities for the degradation of organic dyes under visible light irradiation. In addition, the complex 6 exhibits significantly enhanced photocatalytic activity for methylene

  六种镧系元素配合物 [Tb(2-NCP) 2 (NO 3 )] n ( 1 ), [Eu(2-NCP) 2 (3-PYC)] n ( 2 ), [Sm(2-NCP) 2 (3 -PYC)] n ( 3 )、[Eu(2-NCP)(SA)] n ( 4 )、[Tb(2-NCP)(SA)] n ( 5 ) 和 [Tb(2-NCP)(AA )] n ( 6 ) (2-HNCP = 2-(2-羧基苯基)咪唑(4,5- f )-(1,10)菲咯啉, 3-HPYC = 吡啶-3-羧酸, H 2 SA = 琥珀酸酸，H 2AA=己二酸）采用水热法合成，通过元素分析、红外光谱、单晶X射线衍射分析晶体结构。配合物1和6呈现二维 (2D) 层，它们通过 C-H⋯π 相互作用进一步连接到三维 (3D) 超分子结构。配合物2和3表现出无限的一维链。最后，相邻链通过 C-H⋯π 相互作用包装，产生 3D 超分子网络。配合物4和5显示
• Hydrothermal synthesis and crystal structure of four lead(II) coordination polymers with a carboxylate functionalized imidazophenanthroline derivative ligand
  作者：Qiao-Hong Bao、Qing Chen、Huai-Ming Hu、Ya-Lan Ren、Bing Xu、Fa-Xin Dong、Meng-Lin Yang、Gang-Lin Xue

  DOI：10.1016/j.ica.2013.05.007

  日期：2013.8

  Abstract Four novel lead(II) metal–organic coordination polymers, [Pb2(Hcpip)4]n (1), [Pb2(Hcpip)2(ox)]n (2), [Pb2(Hcpip)2(suc)]n (3), [Pb2(cpip)2(glu)(H2O)]n·n(H2O) (4) [H2cpip = 2-(2-carboxyphenyl)imidazo(4,5-f)(1,10)-phenanthroline, H2ox = oxalic acid, H2suc = succinic acid, H2glu = glutaric acid], have been hydrothermally synthesized and characterized by elemental analysis, IR, single crystal X-ray

  摘要四种新颖的铅（II）金属-有机配位聚合物[Pb2（Hcpip）4] n（1），[Pb2（Hcpip）2（ox）] n（2），[Pb2（Hcpip）2（suc）] n（3），[Pb2（cpip）2（glu）（H2O）] n·n（ ）（4）[H2cpip = 2-（2-羧基苯基）咪唑并（4,5-f）（1,10） -菲咯啉，H2ox =草酸，H2suc =琥珀酸，H2glu =戊二酸]，已经水热合成，并通过元素分析，IR，单晶X射线衍射进行了表征。配合物1表现出2D层结构。配合物2和3具有1D环链结构，它们通过强烈的π⋯π相互作用连接在一起，从而形成2D层结构。配合物4具有[Pb 2 O 2]的双核平行四边形，并显示2D层结构。这些配合物的结构差异为在相同的水热条件下不同辅助配体对配位聚合物的结构产生影响提供了一些见识。研究了1-4的荧光性质。
• Syntheses, crystal structures, adsorption properties and visible photocatalytic activities of highly stable Pb-based coordination polymers constructed by 2-(2-carboxyphenyl)imidazo(4,5-<i>f</i>)-(1,10)phenanthroline and bridging linkers
  作者：Zhi-Min Li、Yu Qiao、Chun-Bo Liu、Yan-Feng Zhou、Xiu-Yan Wang、Paul A. Charpentier、Guang-Bo Che、William Z. Xu、Li-Hui Liu、En-Wei Zhu

  DOI：10.1039/c8dt00997j

  日期：——

  Five highly stable coordination polymers assembled by 2-(2-carboxyphenyl)imidazo(4,5-f)-(1,10)phenanthroline (2-HNCP) and different aromatic carboxylic acid ligands, namely, [Pb(2-NCP)(L1)]n (1), [Pb2(2-NCP)2(L2)]n·2nH2O (2), [Pb2(2-NCP)2(L2)]n (3), [Pb(2-NCP)(L3)0.5]n (4) and [Pb2(2-NCP)2(L4)]n (5), where HL1 = pyridine-4-carboxylic acid, H2L2 = 2-amino-1,4-benzenedicarboxylic acid, H2L3 = 1,4-benzenedicarboxylic

  由2-（2-羧基苯基）咪唑并（4,5- f）-（1,10）菲咯啉（2-HNCP）和不同的芳族羧酸配体组装而成的五种高度稳定的配位聚合物，即[Pb（2-NCP） （L 1）] n（1），[Pb 2（2-NCP）2（L 2）] n ·2 n H 2 O（2），[Pb 2（2-NCP）2（L 2）] n（3），[Pb（2-NCP）（L 3）0.5 ] n（4）和[Pb 2（2-NCP）2（L 4）] n（ 5），其中HL 1 =吡啶-4-羧酸，H 2 L 2 = 2-氨基-1,4-苯二甲酸，H 2 L 3 = 1,4-苯二羧酸，在水热条件下已经合成了H 2 L 4＝ 2-羟基-1，4-苯二甲酸。它们的结构已通过单晶X射线衍射分析确定，并通过元素分析和红外光谱进一步表征。在图1中，相邻的梯形链通过π-π相互作用扩展为三维（3D）超分子体系。在2，相邻层通过π-π相互作用相互连接，从而提供3D超分子