1-(allyloxymethyl)uracil | 136819-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(allyloxymethyl)uracil
• 英文别名: 1-allyloxymethyluracil；1-((2-Propenyloxy)methyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1-(prop-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136819-96-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: QWZTZUYUCDFXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxymethyl)uracil 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1,3-diaza-9-oxa-2,4-dioxotricyclo[5.3.1.0^5,11]undecane
  参考文献：
  名称：

  使用分子内光环加成策略高效合成3-羟甲基化的顺式和反式环丁烷β-氨基酸

  摘要：

  在N1处带有拴系的烯丙醇附属物的尿嘧啶会进行[2 + 2]光环加成反应，从而以高收率提供单个三环加合物。将该化合物一步转化为带有3-羟甲基的顺式-环丁烷β-氨基酸。通过适当的官能化和差向异构化，仅三个另外的步骤就可以由此获得反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.021
• 作为产物：
  描述：

  allyl bromomethyl ether 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 乙醇 作用下， 生成 1-(allyloxymethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  1-Allyloxymethyluracil: Improved synthesis and activity against an acyclovir-resistant strain of herpes virus

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00780208

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of new unsaturated pyrimidine acyclonucleosides
  作者：A. A. Ozerov、M. S. Novikov、A. K. Brel'、O. T. Andreeva、G. V. Vladykov、E. I. Boreko、L. V. Korobchenko、S. G. Vervetchenko

  DOI：10.1007/bf00777425

  日期：1991.8

  triphosphates [8, 19, 22]. An analogous mechanism of antiviral action is found for the pyrimidine nucleosides 5-E-(2-bromovinyl)-2'-desoxyuridine [BVDU, (II)] [5, 6] and l-(2'-fluoro-2'-desoxy-~D-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine (III) [ii, 22, 24], which exhibit vigorous antiherpetic activity. Acyclic analogs of pyrimidine nucleosides, similar in structure to (Ia) and (Ib), either showed weak activity against

  抗病毒作用机制的研究表明 (Ia-c) 的总体趋势是：化合物在感染疱疹病毒的细胞中被病毒胸苷激酶磷酸化激活，并在三磷酸盐存在下抑制病毒 DNA 聚合酶 [8] , 19, 22]。发现嘧啶核苷 5-E-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿苷 [BVDU, (II)] [5, 6] 和 l-(2'-fluoro-2'-) 具有类似的抗病毒作用机制desoxy-~D-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine (III) [ii, 22, 24]，表现出强烈的抗疱疹活性。嘧啶核苷的无环类似物在结构上与 (Ia) 和 (Ib) 相似，要么对 1 型和 2 型单纯疱疹病毒（HSV-1 和 HSV-2）表现出微弱的活性，要么没有活性 [4, 9, 13, 16 -18]。L-(1,3-二羟基丙氧基甲基)胞嘧啶 (IV) 是最近才合成的；
• 1-Allyloxymethyluracil: Improved synthesis and activity against an acyclovir-resistant strain of herpes virus
  作者：A. A. Ozerov、A. K. Brel'、T. P. Ozerova、E. I. Boreko、S. N. Nikolaeva、L. V. Korobchenko、G. V. Vladyko

  DOI：10.1007/bf00780208

  日期：1993.7
• Efficient synthesis of 3-hydroxymethylated cis- and trans-cyclobutane β-amino acids using an intramolecular photocycloaddition strategy
  作者：Aurélie Mondière、Runhui Peng、Roland Remuson、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.021

  日期：2008.2

  Uracil bearing a tethered allyl alcohol appendage at N1 undergoes a [2+2] photocycloaddition reaction to provide a single tricyclic adduct in high yield. This compound is transformed in one step into a cis-cyclobutane β-amino acid bearing a 3-hydroxymethyl group. Through appropriate functionalization and epimerization, the trans isomer is obtained therefrom in only three further steps.

  在N1处带有拴系的烯丙醇附属物的尿嘧啶会进行[2 + 2]光环加成反应，从而以高收率提供单个三环加合物。将该化合物一步转化为带有3-羟甲基的顺式-环丁烷β-氨基酸。通过适当的官能化和差向异构化，仅三个另外的步骤就可以由此获得反式异构体。