1-[(E)-2-diethoxyphosphorylvinyl]pyrimidine-2,4-dione | 180717-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(E)-2-diethoxyphosphorylvinyl]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 180717-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₅P
• 分子量: 274.213
• InChiKey: RRXIPCLAHYKRSU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-diethoxyphosphorylvinyl]pyrimidine-2,4-dione 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到[(E)-2-(5-Iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z) and (E) α-alkenyl phosphonic acid derivatives of purines and pyrimidines

  摘要：

  (Z) and (E)-2-(purin-9-yl/pyrimidin-1-yl)ethylen-1-ylphosphonic acid 10-18 were synthetized by Michael addition of heterocyclic base with the diethylethynylphosphonate and deprotection of the acyclic nucleoside phosphonate with bromotrimethylsilane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00107-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethynylphosphonate 、 尿嘧啶 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-[(Z)-2-diethoxyphosphorylvinyl]pyrimidine-2,4-dione 、 1-[(E)-2-diethoxyphosphorylvinyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法合成新的无环核苷膦酸

  摘要：

  嘌呤和嘧啶系列的新无环核苷膦酸是通过一步加成法制备的。这些化合物是首先报道的无环核苷烯胺，其掺入α，β-不饱和膦酸作为磷酸酯模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00910-0

文献信息

• Synthesis of New Bis-Alkylated Phosphono Alkenyl Acyclonucleosides : (Z) and (E)-Diethyl-2-(3-alkyl pyrimidin-1-yl)ethylen-1-yl Phosphonate
  作者：A. Rochdi、M. Taourirte、H. Lazrek、J. Barascut、J. Imbach

  DOI：10.3390/51001139

  日期：——

  The E- and Z- phosphonoalkenyl acyclonucleosides of uracil and thymine were synthesized under Michael addition conditions. Introduction of an alkyl, alkenyl or alkynyl group at the N-3 position of the pyrimidine moiety was accomplished using potassium carbonate in DMF.

  嘧啶部分的N-3位引入烷基、烯基或炔基是通过在DMF中使用碳酸钾实现的。