(6aR,9R)-7-Methyl-4-trimethylsilanyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid diethylamide | 55760-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (6aR,9R)-7-Methyl-4-trimethylsilanyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N-Tms lsd；(6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-4-trimethylsilyl-6,6a,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 55760-26-4
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃OSi
• 分子量: 395.62
• InChiKey: PZJVZQDQWFCAMQ-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 麦角乙二胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6aR,9R)-7-Methyl-4-trimethylsilanyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/串联质谱法测定体液中的麦角酰二乙酰胺（LSD），异LSD和N-脱甲基LSD

  摘要：

  介绍了通过毛细管色谱/串联质谱（GC / MS / MS）检测和定量麦角酰二乙酰胺（LSD），iso-LSD和N-demethyl-LSD的程序。已评估了几种衍生化，样品引入和电离的方法，并结合质谱/质谱（MS / MS）进行了整体电离效率以及产物离子敏感性和特异性的评估。已提出了质子化LSD的低能碰撞诱导解离（CID）光谱以及LSD的质子化三甲基甲硅烷基衍生物（LSD-TMS）和氘标记的LSD类似物的裂解途径。主要离解主要涉及酰胺和哌啶环部分，其中CH3自由基，CH3NH2，CH3NCH2，二乙胺，二乙基甲酰胺和N的损失，观察到来自MH +的N-二乙基丙烯酰胺。LSD，iso-LSD和N-demethyl-LSD的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的质子化分子（MH +）的正离子氨化学电离和随后的MS / MS分析为鉴定这些化合物提供了高度的特异性在低pg / mL浓度的尿液或血液中。三氟乙

  DOI：

  10.1021/ac00038a014

文献信息

• Determination of lysergic acid diethylamide (LSD), iso-LSD, and N-demethyl-LSD in body fluids by gas chromatography/tandem mass spectrometry
  作者：Chad C. Nelson、Rodger L. Foltz

  DOI：10.1021/ac00038a014

  日期：1992.7.15

  acid diethylamide (LSD), iso-LSD, and N-demethyl-LSD by capillary chromatography/tandem mass spectrometry (GC/MS/MS) are presented. Several methods for derivatization, sample introduction, and ionization, in combination with mass spectrometry/mass spectrometry (MS/MS), have been evaluated for overall ionization efficiency and product-ion sensitivity and specificity. Fragmentation pathways derived from

  介绍了通过毛细管色谱/串联质谱（GC / MS / MS）检测和定量麦角酰二乙酰胺（LSD），iso-LSD和N-demethyl-LSD的程序。已评估了几种衍生化，样品引入和电离的方法，并结合质谱/质谱（MS / MS）进行了整体电离效率以及产物离子敏感性和特异性的评估。已提出了质子化LSD的低能碰撞诱导解离（CID）光谱以及LSD的质子化三甲基甲硅烷基衍生物（LSD-TMS）和氘标记的LSD类似物的裂解途径。主要离解主要涉及酰胺和哌啶环部分，其中CH3自由基，CH3NH2，CH3NCH2，二乙胺，二乙基甲酰胺和N的损失，观察到来自MH +的N-二乙基丙烯酰胺。LSD，iso-LSD和N-demethyl-LSD的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的质子化分子（MH +）的正离子氨化学电离和随后的MS / MS分析为鉴定这些化合物提供了高度的特异性在低pg / mL浓度的尿液或血液中。三氟乙