trans-(1S,2S)-1-acetoxy-2-bromoindane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-(1S,2S)-1-acetoxy-2-bromoindane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: LOZLLAHTIWLNMY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1S,2S)-1-acetoxy-2-bromoindane 在 indium(III) chloride 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到茚
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Reductive Elimination of Halohydrins

  摘要：

  Olefin formation has been successfully carried out by reductive elimination reactions of halohydrins with Pd(PPh3)(4)/In/InCl3 in aqueous media.

  DOI：

  10.1021/jo0262964
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bromoindane 在 吡啶 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 trans-(1S,2S)-1-acetoxy-2-bromoindane
  参考文献：
  名称：

  Tutar, Ahmet; Cakmak, Osman; Balci, Metin, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 507 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidines as potent nucleophilic organocatalysts for the transfer of electrophilic bromine from N-bromosuccinimide to alkenes
  作者：Simon M. Ahmad、D. Christopher Braddock、Gemma Cansell、Stephen A. Hermitage、Joanna M. Redmond、Andrew J.P. White

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.112

  日期：2007.8

  (+/-)-iso-Amarine is a potent organocatalyst at 1 mol% loading for both the bromoacetoxylation of alkenes with added acetic acid and bromolactonisation of unsaturated carboxylic acids with stoichiometric NBS as the electrophilic bromine source. A simple bromoamidine with an N-Br bond has been characterised crystallographically for the first time. Asymmetric induction in the bromination reactions with enantiopure amidines was zero. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  “(+/-)-iso-Amine是一种在1 mol%负载下对烯烃的溴代乙酰氧基化反应（使用乙酸作为添加剂）以及不饱和羧酸的溴酯化反应（使用当量的NBS作为亲电溴源）的高效有机催化剂。首次通过晶体学方法表征了一种简单的具有N-Br键的溴代脒结构。使用对映体纯的脒类催化剂的溴化反应中，不对称诱导效应为零。©2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。”
• A simple and facile method for regio- and stereoselective bromoformyloxylation and bromoacetoxylation of olefins using NH4Br and oxone®
  作者：Mameda Naresh、Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.103

  日期：2014.7

  temperature is described. This method is facile, environmentally friendly and cost effective. A variety of terminal, internal and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding bromoformate and acetate products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted olefins provided moderate to excellent diastereoselectivity.

  描述了在室温下不使用催化剂的情况下，在亲核源（DMF或DMA）中使用NH 4 Br和oxone®从烯烃制备溴甲酸酯和溴乙酸酯的温和有效方案。该方法简便，环保且具有成本效益。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的溴甲酸酯和乙酸酯产物。而且，1,2-二取代的烯烃提供了中等至优异的非对映选择性。
• Iodine(III)-Initiated Bromoacetoxylation of Olefins
  作者：Md. Abul Hashem、Alexander Jung、Monika Ries、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-1998-1596

  日期：1998.2

  A new and mild method for the bromoacetoxylation of olefins is presented, which is initiated by iodine(III). α-Acetoxy bromides 6-11 are generated from olefins 5 in the presence of tetraethylammonium bromide (1) and (diacetoxyiodo)benzene (2). The 1,2-addition to carbohydrate-derived enol ethers results in 2-deoxy-2-bromo-pyranosyl acetates which are versatile glycosyl donors for the synthesis of 2'-deoxy-2'-bromo glycosides 16.

  提出了一种新的温和方法，用于烯烃的溴乙酸酯化反应，该反应由碘(III)启动。在四乙基溴化铵(1)和(二乙酸氧碘)苯(2)的存在下，从烯烃5生成α-乙氧基溴化物6-11。对碳水化合物衍生的烯醇醚进行1,2-加成，得到2-脱氧-2-溴-吡喃糖乙酸酯，这些化合物是合成2'-脱氧-2'-溴糖苷16的多功能糖苷供体。
• Addition of halide to π-bond directly from aqueous NaX solution: a general strategy for installation of two different functional groups
  作者：Palash Pandit、Krishnanka S. Gayen、Saikat Khamarui、Nirbhik Chatterjee、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c1cc11685a

  日期：——

  Activation of π-bond with organic Lewis acid and cationic surfactant mediated direct transfer of halides to alkyne and alkene are demonstrated to afford α,α-dihaloketones and other valuable synthons with outstanding selectivities.

  有机路易斯酸和阳离子表面活性剂激活的π键介导的卤素直接转移到炔烃和烯烃，已被证明能够高选择性地合成α,α-二卤代酮以及其他有价值的合成中间体。
• Lipase-Mediated Resolution of Indene Bromohydrin
  作者：Yoshio Igarashi、Shinya Otsutomo、Masayuki Harada、Shigeru Nakano、Shoji Watanabe

  DOI：10.1055/s-1997-1226

  日期：1997.5

  Lipase-mediated resolution of indene bromohydrin was examined, and we have found that immobilized CAL (Candida antarctica lipase SP525 immobilized on acurrell) was an efficient biocatalyst to resolve a readily available racemic indene bromohydrin (±)-1. Enantiomerically enriched (1R,2R)-2-bromoindan-1-ol (-)-1 and its (1S,2S-acetate) (+)-2 were obtained by this method.

  我们研究了脂肪酶介导的茚溴醇（indene bromohydrin）的解析过程，发现固定化 CAL（固定在 acurrell 上的 Candida antarctica 脂肪酶 SP525）是一种高效的生物催化剂，可解析易得的外消旋茚溴醇（±）-1。通过这种方法获得了对映体富集的 (1R,2R)-2-溴茚-1-醇 (-)-1 及其 (1S,2S-乙酸酯) (+)-2 。