2,2-Dibromhexanal | 57024-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2,2-Dibromhexanal
• 英文别名: 2,2-Dibromohexanal；2,2-Dibrom-n-hexanal
• CAS: 57024-79-0
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: PBKHEHLAGUKNBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dibromhexanal 在 碘 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 2-(diphenylmethylene)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由醛实际合成 α,α-二溴酯

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效且实用的合成α,α-二溴酯的方法，α,α-二溴酯是炔醇化物的前体，通过醛的二溴化，然后使用碘进行氧化酯化。我们的方法已成功用于大规模合成，产量超过 30 克二溴酯。这两个步骤可以以一锅法进行，这使得该方法甚至适用于低沸点的醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01078
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 生成 2,2-Dibromhexanal
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2,2-Dihalogenated Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23803

文献信息

• Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation of aldehydes: Essential modification of aluminium alkoxides for rate acceleration and asymmetric synthesis
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Kohsuke Ohmatsu、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b411090k

  日期：——

  A novel carbonyl alkynylation has been accomplished based on utilization of the Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reaction system. The success of the MPV alkynylation crucially depends on the discovery of the remarkable ligand acceleration effect of 2,2'-biphenol. For example, the alkynylation of chloral (2c) with the aluminium alkoxide 6(R = Ph), prepared in situ from Me(3)Al, 2,2'-biphenol and 2-me

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。
• Synthesis of α-Monohalo- and α,α-Dihaloaldehydes from Carbenoids
  作者：Jean Villieras、Monique Rambaud

  DOI：10.1055/s-1980-29153

  日期：——
• A Facile Synthesis of 2,2-Dihalogenated Aliphatic Aldehydes
  作者：R. VERHÉ、N. DE KIMPE、L. DE BUYCK、N. SCHAMP

  DOI：10.1055/s-1975-23803

  日期：——
• VILLIERAS J.; RAMBAUD M., SYNTHESIS, 1980, NO 8, 644-646
  作者：VILLIERAS J.、 RAMBAUD M.

  DOI：——

  日期：——
• GRUNDKE, G.;KEESE, W.;RIMPLER, M., CHEM. BER., 1985, 118, N 10, 4288-4291
  作者：GRUNDKE, G.、KEESE, W.、RIMPLER, M.

  DOI：——

  日期：——