(S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene | 57954-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene
• CAS: 57954-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: LIARGRWRVYVVBH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-四氢萘酮 、 1-methyl-6-methoxy-2-tetralone 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 N-(p-trifluoromethylbenzyl)dihydrocinchonidinium chloride 作用下， 生成 (S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene 、 (S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过手性相转移催化剂使α-芳基取代的羰基化合物不对称烷基化。合成（+）-罗汉松8（14）-en-13-one和有效镇痛剂（-）-Wy-16225的应用

  摘要：

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86331-4

文献信息

• Asymmetric alkylation of α-aryl substituted carbonyl compounds by means of chiral phase transfer catalysts. Applications for the synthesis of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one and of (−)-Wy-16,225, a potent analgesic agent
  作者：Wim Nerinckx、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86331-4

  日期：1990.1

  dihydrocinchonine and dihydrocinchonidine. The potential of the method is illustrated by the asymmetric synthesis of (+)-podocarp-8(14)-ene-13-one (13) and of (−)-Wy-16,225 (10), a bridged aminotetralin with potent analgesic properties.

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。