4-(6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazine | 846061-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-(6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazine
• 英文别名: zicronapine；trans-4-((1R,3S)-6-chloro-3-phenylindan-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazine hydrogen succinate；trans-4-((1R,3S)-6-chloro-3-phenylindan-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazinium succinate；butanedioate;4-[(1R,3S)-6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1,2,2-trimethylpiperazin-1-ium;hydron
• CAS: 846061-36-7
• 化学式: C₄H₆O₄*C₂₂H₂₇ClN₂
• 分子量: 473.012
• InChiKey: MMYNXKNHLGJGFF-LZAGWAHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazine 在 recombinant human CYP₂C₁₉ enzyme 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-((1R,3S)-6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3,3-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  远端动力学氘同位素效应：苯基环氘化减弱Lu AF35700的N-去甲基化

  摘要：

  zicronapine ( 7 )及其三种氘代类似物8-10的N-去甲基化已在人体体外代谢系统中进行了研究。虽然N-氘代-甲基类似物8在人肝微粒体中的行为与母体没有不同，但观察到N-去甲基化率显着降低是苯环氘化的结果（化合物7对9）。N-甲基的额外氘化，如前所述，单独显示没有影响，进一步降低了N -去甲基化反应（化合物10 对 9）。本文介绍并讨论了在将测试化合物与人肝微粒体或重组人 CYP450 肝酶一起孵育时观察到的这种前所未有的“远端动力学同位素效应”。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128879
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 齐洛那平 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUCCINATE AND MALONATE SALT OF TRANS-4-(IR,3S)-6-CHLORO-3-PHENYLINDAN-1-YL)-1,2,2-TRIMETHYLPIPERAZINE AND THE USE AS A MEDICAMENT
  [FR] SEL DE SUCCINATE ET DE MALONATE DE TRANS-4-((1R,3S)-6-CHLORO-3-PHENYLINDAN-1-YL)-1,2,2-TRIMETHYLPIPERAZINE ET SON UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT

  摘要：

  4-((1R,3S)-6-氯-3-苯基茚-1-基)-1,2,2-三甲基哌嗪氢丁二酸盐或氢丁二酸盐，含有这些盐的药物组合物及其医疗用途，包括用于治疗精神分裂症和其他精神疾病。还描述了制备4-((1R,3S)-6-氯-3-苯基茚-1-基)-1,2,2-三甲基哌嗪和其医疗用途的方法。

  公开号：

  WO2005016900A1

文献信息

• Succinate and malonate salt of trans 4-(ir,3s)-6-chloro-3-phenylindan-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazine and the use as a medicament
  申请人：de Diego Lopez Heidi

  公开号：US20060281759A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  4-((1R,3S)-6-Chloro-3-phenylindan-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazine hydrogen succinate or hydrogen malonate, pharmaceutical compositions containing these salts and the medical use thereof, including for the treatment of schizophrenia and other psychotic disorders. Also described are methods for the preparation of 4-((1R,3S)-6-Chloro-3-phenylindan-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazine and medical uses thereof.

  4-((1R,3S)-6-氯-3-苯基茚烷-1-基)-1,2,2-三甲基哌嗪氢琥珀酸盐或琥珀酸盐，含有这些盐的医药组合物及其医疗用途，包括用于治疗精神分裂症和其他精神疾病。还描述了4-((1R,3S)-6-氯-3-苯基茚烷-1-基)-1,2,2-三甲基哌嗪及其医疗用途的制备方法。
• MALONATE SALT OF 4-((1R,3S)-6-CHLORO-3-PHENYLINDAN-1-YL)-1,2,2-TRIMETHYLPIPERAZINE AND USES OF SAME
  申请人：Lopez de Diego Heidi

  公开号：US20110053957A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  4-((1R,35)-6-Chloro-3 -phenylindan-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazine hydrogen malonate salt and pharmaceutical comprising and uses of the same, including for the treatment of schizophrenia and other psychotic disorders are described.

  本文描述了4-((1R,35)-6-氯-3-苯基茚并[1,2-b]噻吩-1-基)-1,2,2-三甲基哌嗪盐酸马来酸盐及其制药用途，包括治疗精神分裂症和其他精神疾病。
• PROCESSES FOR 4-((1R,3S)-6-CHLORO-3-PHENYLINDAN-1-YL)-1,2,2-TRIMETHYLPIPERAZINE OR A SALT THEREOF
  申请人：Lopez de Diego Heidi

  公开号：US20100324291A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Methods for the preparation of 4-((1R,3S)-6-Chloro-3-phenylindan-1-yl)-1,2,2-trimethylpiperazine and salts thereof are described.

  本文描述了制备4-((1R,3S)-6-氯-3-苯基茚烷-1-基)-1,2,2-三甲基哌嗪及其盐的方法。
• SUCCINATE AND MALONATE SALT OF TRANS-4-(IR,3S)-6-CHLORO-3-PHENYLINDAN-1-YL)-1,2,2-TRIMETHYLPIPERAZINE AND THE USE AS A MEDICAMENT
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1658277B1

  公开（公告）日：2012-04-04
• US7767683B2
  申请人：——

  公开号：US7767683B2

  公开（公告）日：2010-08-03