1-bromo-3,3-diethoxy-2-(methyldithio)propane | 329776-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 1-bromo-3,3-diethoxy-2-(methyldithio)propane
• 英文别名: 3-Bromo-1,1-diethoxy-2-(methyldisulfanyl)propane
• CAS: 329776-02-5
• 化学式: C₈H₁₇BrO₂S₂
• 分子量: 289.258
• InChiKey: YUUAIAWEIXXACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,3-diethoxy-2-(methyldithio)propane 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到1-azido-3,3-diethoxy-2-(methyldithio)propane
  参考文献：
  名称：

  硫烷的开放：制备正交保护的2-硫代甘油醛。

  摘要：

  在低温下用甲硫基溴化物处理丙烯醛二乙缩醛硫醚8可以有效地打开硫杂环丁烷9的硫杂环丁烷环。该卤素二硫键中的溴很容易被乙酸银，叠氮化钠，碘化钠和硝酸银取代。用乙酸四丁基铵处理9可得到新型的脱卤化氢产物12。硅胶将溴化物9转化为丙烯醛15的二硫键取代形式。2-硫代甘油醛13的正交保护形式可被脱保护成该醛的有用形式。

  DOI：

  10.1021/jo001392v
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxymethyl)thiirane 、 甲基硫基溴化物 在 4 A molecular sieve 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1-bromo-3,3-diethoxy-2-(methyldithio)propane
  参考文献：
  名称：

  硫烷的开放：制备正交保护的2-硫代甘油醛。

  摘要：

  在低温下用甲硫基溴化物处理丙烯醛二乙缩醛硫醚8可以有效地打开硫杂环丁烷9的硫杂环丁烷环。该卤素二硫键中的溴很容易被乙酸银，叠氮化钠，碘化钠和硝酸银取代。用乙酸四丁基铵处理9可得到新型的脱卤化氢产物12。硅胶将溴化物9转化为丙烯醛15的二硫键取代形式。2-硫代甘油醛13的正交保护形式可被脱保护成该醛的有用形式。

  DOI：

  10.1021/jo001392v

文献信息

• Opening of Thiiranes:  Preparation of Orthogonal Protected 2-Thioglyceraldehyde
  作者：Michael G. Silvestri、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo001392v

  日期：2001.2.1

  diethyl acetal sulfide 8 with methanesulfenyl bromide at low temperature results in an efficient thiirane ring opening to a halo disulfide 9. The bromine in this halo disulfide is easily substituted by silver acetate, sodium azide, sodium iodide, and silver nitrate. Treatment of 9 with tetrabutylammonium acetate yields a novel dehydrohalogenation product 12. Silica gel converts bromide 9 into a disulfide-substituted

  在低温下用甲硫基溴化物处理丙烯醛二乙缩醛硫醚8可以有效地打开硫杂环丁烷9的硫杂环丁烷环。该卤素二硫键中的溴很容易被乙酸银，叠氮化钠，碘化钠和硝酸银取代。用乙酸四丁基铵处理9可得到新型的脱卤化氢产物12。硅胶将溴化物9转化为丙烯醛15的二硫键取代形式。2-硫代甘油醛13的正交保护形式可被脱保护成该醛的有用形式。