1,3-diazido 2-propanol | 57011-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3-diazido 2-propanol
• 英文别名: 1,3-diazidopropan-2-ol；1,3-Diazido-2-propanol
• CAS: 57011-48-0
• 化学式: C₃H₆N₆O
• 分子量: 142.12
• InChiKey: MNVPEHHHGCEGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diazido 2-propanol 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以63%的产率得到1,3-二氨基-2-羟基丙烷
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的新型双二硫代氨基甲酸酯衍生物的合成及其对尖孢镰刀菌的抗真菌活性。sp。莉妮。

  摘要：

  合成了具有衍生自具有两个N，N-二乙基二硫代氨基甲酰基的甘油或D-葡萄糖的碳水化合物部分的新型氨基甲酸酯和一系列具有酮或烷基酯的双二硫代氨基甲酸酯。评估了这些新化合物对尖孢镰刀菌f的体外活性。sp。莉妮。一些化合物[双[1,3-S-（N，N-二乙基二硫代氨基甲酰基）]-1，3-二脱氧甘油）和二乙基N，N'-（1,3-二脱氧甘油-1，3-二基）双（ （二硫代氨基甲酸酯）]分别比市售N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠盐和Maneb更具抑制菌丝体生长的活性。讨论了这些新化合物的结构活性。

  DOI：

  10.1021/jf0003698
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙醇 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1,3-diazido 2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to novel azido esters and their utility as energetic plasticizers

  摘要：

  这里介绍了一种向一系列新型双叠氮酸酯、四叠氮酸酯和六叠氮酸酯的模块化方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra06530a

文献信息

• Copper-Catalyzed [1,3]-Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Macrocycles Containing Acyclic, Aromatic and Steroidal Moieties
  作者：Nikolay Lukashev、Gennadij Latyshev、Mikhail Baranov、Alexei Kazantsev、Alexei Averin、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-0029-1217400

  日期：2009.8

  bis(cholane)-24,24′-diazides with aliphatic dipropargyl esters, or bis(cholane)-24,24′-dipropargyl esters with aromatic diazides, or by cyclization-dimerization of bile acid derivatives possessing both azide and acetylene groups in the same molecule. 1,3-dipolar cycloaddition - azides - cholaphanes - copper - macrocycles

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物
• Revisiting Nucleophilic Substitution Reactions:  Microwave-Assisted Synthesis of Azides, Thiocyanates, and Sulfones in an Aqueous Medium
  作者：Yuhong Ju、Dalip Kumar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/jo061114h

  日期：2006.8.1

  practical, rapid, and efficient microwave (MW) promoted synthesis of various azides, thiocyanates, and sulfones is described in an aqueous medium. This general and expeditious MW-enhanced nucleophilic substitution approach uses easily accessible starting materials such as halides or tosylates in reaction with alkali azides, thiocyanates, or sulfinates in the absence of any phase-transfer catalyst, and

  在水性介质中描述了实用，快速且有效的微波（MW）促进的各种叠氮化物，硫氰酸盐和砜的合成。这种通用且快速的增强MW的亲核取代方法在不存在任何相转移催化剂的情况下，使用易于获得的起始原料（例如卤化物或甲苯磺酸盐）与碱金属叠氮化物，硫氰酸盐或亚磺酸盐进行反应，并且可以耐受多种反应性官能团。
• Synthesis and Evaluation of Antifungal and Antitrypanosomastid Activities of Symmetrical 1,4-Disubstituted-1,2,3-Bistriazoles Obtained by CuAAC Conditions
  作者：Mauricio M. Victor、Ravir R. Farias、Danielle L. da Silva、Paulo H.F. do Carmo、Maria A. de Resende-Stoianoff、Cláudio Viegas、Patrícia F. Espuri、Marcos J. Marques

  DOI：10.2174/1573406414666181024111522

  日期：2019.5.20

  spectral analysis. The antifungal and antitrypanosomastid activities were evaluated. The best result to antifungal activity was reached by bistriazole 11a that showed the same MIC of fluconazole (32 µg mL-1) against Candida krusei ATCC 6258, an emerging and potentially multidrug-resistant fungal pathogen. Due to their intrinsically biological activity versatility, five derivatives compounds showed leishmanicidal

  背景：锥虫，如原生动物利什曼原虫（Leishmania spp。），对麦角固醇有需求，而麦角固醇不存在于哺乳动物细胞膜中。麦角甾醇的合成的抑制将是具有杀菌作用的化合物的新靶标，并且双三唑通过该机理显示出锥虫杀灭活性。在过去的几十年中，真菌感染的发生率以惊人的速度增长。这既与免疫功能低下人群的增长有关，又与对可用抗真菌药有抗性的菌株的出现有关。因此，寻找潜在的新抗真菌剂面临挑战。 目的：该研究旨在通过优化的铜（I）催化炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）合成1,4-二取代-1,2,3-双三唑，并评估其抗真菌和抗锥虫病活性。 方法：按照CuAAC反应策略，计划以二叠氮化物为间隔基合成对称的双三唑。为了评估对称双三唑合成的最佳条件，选择了hex-1-yne 2作为主要化合物，并使用了多种催化剂，以CuSO4.5H2O为最佳条件，选择了（3：1）炔：重氮化学计量关系。 。为了制备对称的双三唑合成中的多样性，将1
• An Epoxide Ring-Opening Reaction via Hypervalent Silicate Intermediate: Synthesis of Statine
  作者：Hiroyuki Konno、Emi Toshiro、Naoyuki Hinoda

  DOI：10.1055/s-2003-41049

  日期：——

  cyanide-opening reaction of epoxide with TBAF and TMSN, in THF or TBAF and TMSCN in MeCN occurred regioselectively to afford β-hydroxy azides and cyanides in good yield. These hypervalent silicates have been shown to be highly effective as nucleophilic azide and cyanide donors under mild conditions. This methodology has been applied to the preparation of statine.

  环氧化物与 TBAF 和 TMSN 在 THF 或 TBAF 和 TMSCN 在 MeCN 中的叠氮化物和氰化物开环反应区域选择性地发生，以良好的收率提供 β-羟基叠氮化物和氰化物。这些高价硅酸盐已被证明在温和条件下作为亲核叠氮化物和氰化物供体非常有效。该方法已应用于他汀的制备。
• Hydrotrope promoted in situ azidonation followed by copper catalyzed regioselective synthesis of β-hydroxytriazoles
  作者：Amol Patil、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-017-2871-1

  日期：2017.7

  of chiral β -hydroxytriazoles. This [3 + 2] cycloaddition reaction of azide and alkyne using copper catalysis serves as a green and efficient protocol in “Click Chemistry”. The nucleophilic addition of azide to epoxide and alkyne-azide cycloaddition is the two simultaneous regioselective click reactions observed in the proposed method. Graphical Abstract  

  摘要 通过在水溶介质中使用叠氮化物受体（如卤化物，环氧化物和假卤化物，如重氮盐和芳基硼酸）实现了快速合成有机叠氮化物的方法。扩展地，已经讨论了使用铜催化的环氧化物，叠氮化物和炔烃的顺序多组分反应。反应通过原位生成叠氮基醇，然后合成手性 β- 羟基三唑来进行。使用铜催化的叠氮化物和炔烃的这种[3 + 2]环加成反应在“点击化学”中作为绿色高效的方法。叠氮化物向环氧化物的亲核加成和炔-叠氮化物的环加成是在所提出的方法中观察到的两个同时的区域选择性点击反应。 图形概要