4-methyl-6-(p-methylphenyl)pyrimidin-2-ol | 83163-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-6-(p-methylphenyl)pyrimidin-2-ol
• 英文别名: 6-methyl-4-(4-methylphenyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 83163-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: XHOFXLPBCOUSGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-(p-methylphenyl)pyrimidin-2-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S)-f-binaphane 、 三氯异氰尿酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(+)-4-methyl-6-p-tolyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的4,6-二取代的2-羟基嘧啶的不对称氢化

  摘要：

  已经实现了有效的铱催化的4，6-二取代的2-羟基嘧啶的氢化反应，从而得到具有优异的非对映选择性和高达96％ee对映选择性的手性环状脲。在原位生成的卤化氢存在下，2-羟基嘧啶的内酰胺-乳酸时间互变异构体的平衡更趋向于具有较低芳香性的羰基形式，从而有效地提高了反应活性，从而促进了氢化反应。此外，环状脲可以容易地转化为手性1，3-二胺衍生物，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02723
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮 、 尿素 在 盐酸 作用下， 生成 4-methyl-6-(p-methylphenyl)pyrimidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nigam; Saharia; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 709 - 711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NIGAM, S. C.;SAHARIA, G. S.;SHARMA, H. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 5, 709-711
  作者：NIGAM, S. C.、SAHARIA, G. S.、SHARMA, H. R.

  DOI：——

  日期：——
• Nigam; Saharia; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 709 - 711
  作者：Nigam、Saharia、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 4,6-Disubstituted 2-Hydroxypyrimidines
  作者：Guang-Shou Feng、Lei Shi、Fan-Jie Meng、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02723

  日期：2018.10.19

  An efficient iridium-catalyzed hydrogenation of 4,6-disubstituted 2-hydroxypyrimidines has been achieved, giving chiral cyclic ureas with excellent diastereoselectivities and up to 96% ee of enantioselectivities. In the presence of the in situ generated hydrogen halide, the equilibrium of the lactame–lactime tautomerism of 2-hydroxypyrimidine is more toward the oxo form with lower aromaticity, which

  已经实现了有效的铱催化的4，6-二取代的2-羟基嘧啶的氢化反应，从而得到具有优异的非对映选择性和高达96％ee对映选择性的手性环状脲。在原位生成的卤化氢存在下，2-羟基嘧啶的内酰胺-乳酸时间互变异构体的平衡更趋向于具有较低芳香性的羰基形式，从而有效地提高了反应活性，从而促进了氢化反应。此外，环状脲可以容易地转化为手性1，3-二胺衍生物，而不会损失光学纯度。