pyrrolidinoethylphosphonium bromide | 23072-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrrolidinoethylphosphonium bromide
• 英文别名: triphenyl-2-pyrrolidinoethylphosphonium bromide；[2-(N-pyrrolidino)ethyl]triphenylphosphonium bromide；[2-(Pyrrolidin-1-yl)ethyl]triphenylphosphonium bromide；2-(1-pyrrolidyl)ethyltriphenylphosphonium bromide；2-(1-pyrrolidino)ethyl triphenylphosphonium bromide；Triphenyl[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]phosphanium bromide；triphenyl(2-pyrrolidin-1-ylethyl)phosphanium;bromide
• CAS: 23072-03-9
• 化学式: Br*C₂₄H₂₇NP
• 分子量: 440.363
• InChiKey: HKLRVZSQJCQGQN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮 、 pyrrolidinoethylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以28 g的产率得到曲普立定
  参考文献：
  名称：

  曲普利啶的简便合成

  摘要：

  Triprolidine (3)1 是一种抗组胺药物，属于 1,1-二芳基-2-丙烯胺类 1，商品名为 ActidilTM 和 MyodilTM。它是一种非常受欢迎的第一代抗组胺药，用于治疗咳嗽和感冒。它与伪麻黄碱结合使用，以 ActifedTM 品牌出售。最近 Bolser、2 Pratter 和 Abouzgheib3 报道，对于与普通感冒相关的咳嗽，第一代抗组胺减充血剂比新型非镇静抗组胺药更有效。这一观察结果以及对第一代抗组胺药的持续需求促使我们寻找无害的商业上可行的曲普利啶替代合成方法。丙烯胺中的碳碳双键，如阿伐斯汀、4-7 吡咯丁胺、8,9 曲普利啶、Zimeldine10 是通过相应的醇脱水 11-14 或通过 Wittig 方法构建的。 15 正丁基锂已用于 Wittig 缩合和在 -70°C 左右制备叔醇（方案 1）。然而，这些化合物的大规模制备采用脱水法而不是 Wittig

  DOI：

  10.1080/00304940902802370
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (2-甲氧基乙基)三苯基溴化鏻 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到pyrrolidinoethylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(N-disubstituted amino)ethyltriphenylphosphonium bromides

  摘要：

  2-(N-Disubstituted amino)ethyltriphenylphosphonium bromides are prepared in quantitative yields with high purity by reacting secondary amines with 2-methoxyethyltriphenylphosphonium bromide under aqueous conditions. The differential reactivity of this reagent offers advantages for the preparation of aminoethyltriphenylphosphonium bromides possessing nucleophiles such as hydroxy groups. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.182
• 作为试剂：
  描述：

  阿伐斯汀 、 、 在 镍 氢气 、 reduced ester 、 silica gel 、 正丁基锂 、 pyrrolidinoethylphosphonium bromide 、 甲苯 、 氮 、 Wittig reagent 、 ethyl acetate petroleum ether 作用下， 以 alcohol 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-3-(6-(3-(Pyrrolidin-1-yl)-1-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)pyridin-2-yl)propanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  6-[3-Amino-1-(4-tolyl)prop-1E-enyl]pyridine-2-carboxylic acid

  摘要：

  本披露描述了I式化合物。##STR1##（包括其药学上可接受的盐和酯），其具有强效的抗组胺活性，并且基本上没有镇静作用。

  公开号：

  US04562258A1

文献信息

• Therapeutic agents
  申请人：KNOLL Aktiengesellschaft

  公开号：US05760035A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, hydroxy, halo, alkyl or alkoxy; ALK.sup.1 represents a C.sub.2-6 alkylene chain optionally substituted by one or more C.sub.1-2 alkyl groups; Y represents a piperidine ring which is attached through nitrogen to ALK.sup.1 ; R.sub.4 represents hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group; the broken line in --- represents a bond, or is absent and the free valency on Y is taken up by hydrogen and the free valency on CR.sub.4 is taken up by hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group; ALK.sup.2 is absent or represents a C.sub.1-4 alkylene chain optionally substituted by one or more C.sub.1-2 alkyl groups; and R.sub.5 and R.sub.6 independently represent hydrogen, alkyl, phenyl, alkyl (optionally substituted) or R.sub.5 and R.sub.6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring (with a proviso); are disclosed which are antiinflammatory, antiallergic and immunomodulatory agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare these compounds are also disclosed.

  化合物的化学式如下 ##STR1## 及其药用盐，其中 R.sub.1、R.sub.2 和 R.sub.3 独立地代表氢、羟基、卤素、烷基或烷氧基；ALK.sup.1 代表一个 C.sub.2-6 烷基链，可选择地被一个或多个 C.sub.1-2 烷基基团取代；Y 代表通过氮原子连接到 ALK.sup.1 的哌啶环；R.sub.4 代表氢或一个 C.sub.1-4 烷基基团；--- 中的虚线代表键，或者不存在，Y 上的自由价被氢取代，CR.sub.4 上的自由价被氢或一个 C.sub.1-4 烷基基团取代；ALK.sup.2 不存在或代表一个 C.sub.1-4 烷基链，可选择地被一个或多个 C.sub.1-2 烷基基团取代；R.sub.5 和 R.sub.6 独立地代表氢、烷基、苯基、烷基（可选择地取代）或 R.sub.5 和 R.sub.6 与它们连接的氮原子一起代表饱和的 3-7 成员杂环环（附带条件）；这些化合物是抗炎、抗过敏和免疫调节剂。还披露了含有这些化合物的组合物以及制备这些化合物的方法。
• Treatment of CNS disorders using CNS target modulators
  申请人：Edgar M. Dale

  公开号：US20050080265A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention is directed to compositions and methods useful for treating Central Nervous System (CNS) disorders. Furthermore, the invention provides compositions and methods of treating sleep disorders. More specifically, the invention is directed to the compositions and use of derivatized, histamine antagonists for the treatment of sleep disorders.

  这项发明涉及用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病的组合物和方法。此外，该发明提供了治疗睡眠障碍的组合物和方法。更具体地说，该发明涉及衍生的组合物和组胺拮抗剂的使用，用于治疗睡眠障碍。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF E-ISOMER OF 1-(4-METHYLPHENYL)- 1-(2-PYRID YL)-3-PYRROLIDINO PROP-1-ENE AND ACID ADDITION SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ISOMÈRE E DU 1-(4-MÉTHYLPHÉNYL)-1-(2-PYRIDYL)-3-PYRROLIDINO-PROP-1-ÈNE ET DE SES SELS D'ADDITION D'ACIDE
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2009084035A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for preparation of E-isomer of 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3- pyrrolidinoprop-1-ene of Formula-I, and acid addition salts thereof, said process comprising; dehydrating 1-(4-methylphenyl)-l -(2-pyridyl)-3-pyrrolidinopropan-1-ol of Formula III followed by adding a base solution to obtain a mixture of E and Z isomers of 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3-pyrrolidinoprop-1-ene, and washing said mixture of E and Z isomers of 1-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3- pyrrolidinoprop-1-ene with water to dissolve Z isomer and to obtain E-isomer of 1- (4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-3-pyrrolidinoprop-1-ene of Formula I, which is substantially free from Z isomer.

  一种制备Formula-I中1-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-3-吡咯烷基丙-1-烯的E-异构体及其酸盐的方法，该方法包括：脱水Formula III中的1-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-3-吡咯烷基丙醇，然后加入碱溶液以获得1-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-3-吡咯烷基丙-1-烯的E和Z异构体混合物，将该混合物用水洗涤以溶解Z异构体并获得Formula I中1-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-3-吡咯烷基丙-1-烯的E-异构体，该异构体基本不含Z异构体。
• Diphenylmethane compounds
  申请人：——

  公开号：US04564685A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  This disclosure describes compounds of Formula I. ##STR1## (including their pharmaceutically acceptable salts and esters) which have potent antihistamine activity which are substantially free from sedative effects.

  本公开描述了式I的化合物。##STR1##（包括它们的药用盐和酯），具有强效的抗组胺活性，基本不具有镇静作用。
• Triprolidine Radioimmunoassay: Disposition in Animals and Humans
  作者：John W.A. Findlayx、Robert F. Butz、Geoffrey G. Coker、Richard L. Deangelis、Richard M. Welch

  DOI：10.1002/jps.2600731003

  日期：1984.10

  antisera were used to develop a radioimmunoassay (RIA) for triprolidine in human plasma with a sensitivity limit of 0.1 ng/mL (0.01 ng of actual mass). The known hydroxymethyl and carboxyl metabolites of triprolidine cross-reacted weakly (less than 2 and less than 0.05%, respectively) with this antiserum. The RIA could be used for the direct analysis of triprolidine in human and rabbit plasma, but not for

  合成了三吡咯烷的半抗原衍生物，其在吡啶环氮原子旁带有丙烯酸侧链，并与牛血清白蛋白偶联。用所得的药物-蛋白质缀合物免疫新西兰白兔导致产生抗血清，该抗血清能够以高抗血清稀释度（1：70,000-1：150,000）结合雷公藤半抗原衍生物的放射性碘化酪胺缀合物。这些抗血清用于开发人类血浆中曲普利定的放射免疫分析（RIA），灵敏度极限为0.1 ng / mL（实际质量为0.01 ng）。已知的三氢吡啶的羟甲基和羧基代谢产物与该抗血清的交叉反应较弱（分别小于2％和小于0.05％）。RIA可以用于人和兔血浆中曲普利定的直接分析，但不适用于大鼠或狗血浆，大概是由于存在其他干扰物质（可能是代谢物）。通过定量TLC（r = 0.985，斜率= 1.076）对许多样品进行比较分析，证明了RIA方法在人血浆中的有效性。该测定法用于描述曲普利定在兔中的药代动力学（t 1/2，β= 1.7 h）。该测定具有足够的灵