1,3-dimethylvioluric acid | 5417-13-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethylvioluric acid
• 英文别名: 5-(hydroxyimino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；oxyma-B；dimethylvioluric acid；N,N'-dimethylvioluric acid；1.3-Dimethyl-violursaeure；5-hydroxyimino-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 5417-13-0
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• mdl: MFCD02685596
• 分子量: 185.139
• InChiKey: BVSCIXRAKUKIET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-142°C
• 密度：
  1.6g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  90.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylvioluric acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 5-amino-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Techow, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,1',3'-tetramethylhydurilic acid 在 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 1,3-dimethylvioluric acid
  参考文献：
  名称：

  Techow, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3084

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-Cys(SO3Na)-Cys(SO3Na)-Glu(tBu)-Tyr(tBu)-OH 、 H-Cys(SO3Na)-Cys(Trt)-Asn(Trt)-Pro-Ala-Cys[Ψ(Dmp,H)pro]-Thr(tBu)-Gly-Cys[Ψ(Dmp,H)pro]-Tyr(tBu)-OtBu 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,3-dimethylvioluric acid 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以100 %的产率得到Fmoc-Cys(SO3Na)-Cys(SO3Na)-Glu(tBu)-Tyr(tBu)-Cys(SO3Na)-Cys(Trt)-Asn(Trt)-Pro-Ala-Cys[Ψ(Dmp,H)pro]-Thr(tBu)-Gly-Cys[Ψ(Dmp,H)pro]-Tyr(tBu)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  WO2023/110781

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antiproliferative effects of palladium(II) complexes of 5-nitrosopyrimidines and interactions with the proteolytic regulatory enzymes of the renin–angiotensin system in tumoral brain cells
  作者：Nuria A. Illán-Cabeza、Antonio R. García-García、José M. Martínez-Martos、María J. Ramírez-Expósito、Miguel N. Moreno-Carretero

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2013.06.005

  日期：2013.9

  Seventeen new palladium(II) complexes of general formulaes PdCl2L, PdCl(LH− 1)(solvent) and PdCl2(PPh3)2L containing pyrimidine ligands derived from 6-amino-5-nitrosouracil and violuric acid have been prepared and characterized by elemental analysis, IR and NMR (1H and 13C) methods and, two of them, PdCl(DANUH− 1)(CH3CN)]·½H2O and [PdCl(2MeOANUH− 1)(CH3CN)] by X-ray single-crystal diffraction (DANU:

  制备了十七种新的通式为PdCl 2 L，PdCl（LH -1）（溶剂）和PdCl 2（PPh 3）2 L的钯（II）配合物，其中含有衍生自6-氨基-5-亚硝基尿嘧啶和紫尿酸的嘧啶基通过元素分析，红外光谱和NMR（1 H和13 C）的方法和，其中的两个，的PdCl（DANUH - 1）（CH 3 CN）]·½H 2 O和[的PdCl（2MeOANUH - 1）（CH 3 CN）]通过X射线单晶衍射（DANU：6-氨基-1,3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶; 2MeOANU：6-氨基-2-甲氧基-5-亚硝基-3 H-嘧啶-4-一）。在具有不同超分子排列的两种化合物中，钯周围的配位环境几乎为正方形平面。当配体以中性形式以及单去质子化的配体中的N5和N6原子起作用时，晶体学和光谱数据与通过N5和O4原子的双齿配位模式一致。已经测试了该复合物对人神经母细胞瘤（NB69）和人神经胶质瘤（U373-MG）细
• Supramolecular interactions through lone pair(lp)–π and hydrogen bonding in cobalt(III) and manganese(II) derivatives of N,N′-dimethylvioluric acid: A combined experimental and theoretical study
  作者：Rupak Banik、Subhadip Roy、Antonio Bauza、Antonio Frontera、Antonio Rodríguez-Diéguez、Juan M. Salas、Alexander M. Kirillov、Shubhamoy Chowdhury、Saroj Kr. Das、Subrata Das

  DOI：10.1016/j.ica.2015.06.018

  日期：2015.8

  Abstract The reactivities of cobalt(II) and manganese(II) salts toward HDMV (N,N′-dimethylvioluric acid monohydrate) were studied. Reaction of cobalt(II) chloride hexahydrate with HDMV in water–methanol medium at pH = 8.0 led to the formation of a cobalt(III) complex [CoIII(DMV)3]·0.5H2O (1), whereas the interaction of manganese(II) chloride tetrahydrate with HDMV under similar reaction conditions

  摘要研究了钴（II​​）和锰（II）盐对HDMV（N，N'-二甲基紫尿酸一水合物）的反应性。六水合氯化钴（II）与HDMV在pH = 8.0的水-甲醇介质中反应导致形成钴（III）络合物[CoIII（DMV）3]·0.5H2O（1），而锰（ II）在相似的反应条件下用HDMV氯化四水合物得到[MnII（H2O）6]（DMV）2（2）。二甲基紫草酸酯阴离子在1中充当双齿配体，在2中充当抗衡阴离子。这两种化合物的特征均在于单晶X射线衍射，元素分析，IR光谱，循环伏安法和热重分析。1中Co（III）的存在表明钴（II）前体的空气氧化。在1 Co（III）通过键合到三个二甲基紫尿苷阴离子采用扭曲的八面体[CoN3O3]配位环境。在2中，[Mn（H2O）6] 2+阳离子和（DMV）-阴离子通过多个氢键组装成复杂的3D H键网络。从拓扑的角度对其进行了分析，揭示了具有流感（萤石）拓扑结构的，与双斜线连接的4
• Investigation of benzoyloximes as benzoylating reagents: benzoyl-Oxyma as a selective benzoylating reagent
  作者：Satvika Burugupalli、Sayali Shah、Phillip L. van der Peet、Seep Arora、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5ob02092a

  日期：——

  benzoyloxybenzotriazole (BBTZ) for the selective benzoylation of carbohydrate polyols. Benzoylated oximes derived from 2-hydroximino-malononitrile, ethyl 2-hydroximino-2-cyanoacetate (Oxyma), and tert-butyl 2-hydroximino-2-cyanoacetate were most effective for benzoylation of a simple primary alcohol, with yields approaching that obtained for BBTZ. When applied to carbohydrate diols, the most effective reagent

  羟基苯并三唑（HOBt）和HOBt衍生的试剂已被列为I类炸药，但其运输和储存受到限制。我们探索了一系列基于苯甲酰化肟的试剂，作为碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化的苯甲酰氧基苯并三唑（BBTZ）的替代品。衍生自2-hydroximino-丙二腈，2-hydroximino-2-cyanoacetate乙基酯（Oxyma）和2-hydroximino-2-cyanoacetate叔丁基的苯甲酰肟最有效地用于简单的伯醇的苯甲酰化，其收率接近于BBTZ。当应用于碳水化合物二醇时，最有效的试剂被鉴定为苯甲酰氧化酶。苯甲酰氧化酶是一种高度结晶的，易于制备的BBTZ替代品，可用于碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化。
• Diethylphosphoryl-OxymaB (DEPO-B) as a Solid Coupling Reagent for Amide Bond Formation
  作者：Ashish Kumar、Yahya E. Jad、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.2174/1570178615666180612074420

  日期：2018.12.4

  A new phosphonium based coupling reagent DEPO-B has been synthesized from 5- (hydroxyimino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6 (1H,3H,5H)-trione (Oxyma B) and diethyl chlorophosphate in presence of base. It is a solid material and the hydrolytic stability and solubility was evaluated for confirming its capability for usage in automated peptide synthesizer.

  在碱的存在下，由5-（羟基亚氨基）-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6（1H，3H，5H）-三酮（Oxyma B）和氯磷酸二乙酯合成了一种新的基于based的偶联剂DEPO-B。 。它是一种固体材料，并评估了其水解稳定性和溶解性，以确认其在自动化肽合成仪中的使用能力。
• Complexes with 6-amino-5-nitroso-2-thiouracil and violuric acid derivatives containing the fac-ReI(CO)3 core: Synthesis, XRD structural and photoluminescence characterization
  作者：Nuria A. Illán-Cabeza、Antonio R. García-García、Miguel N. Moreno-Carretero

  DOI：10.1016/j.ica.2010.11.009

  日期：2011.1

  the nitrogen atom of the nitroso group and an adjacent carbonylic oxygen, making a five-membered chelate ring. The coordination sphere is completed with three carbonyl groups in fac -arrangement and one chlorine atom (DANTU complex) or water molecule (VIO complexes). The higher acidity of violuric acids, if compared with DANTU one, may explain both synergic deprotonation and chloride substitution in

  摘要6-氨基-1,3-二甲基-5-亚硝基-2-硫氧嘧啶（DANTU）和紫尿酸（VIO）及其单-（MVIO）和二甲基（DVIO）衍生物的fac-三羰基hen（I）配合物已经准备好了。通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR光谱方法以及发光光谱对复合物进行了表征。[ReCl（CO）3（DANTU）]，[Re（H 2 O）（CO）3（VIOH -1）]和[Re（H 2 O）（CO）3（DVIOH -1）]络合物的结构由单晶X射线衍射实验解决。Re（I）周围的配位环境可描述为扭曲的八面体，其中配体通过亚硝基的氮原子和相邻的羰基氧以双齿形式起作用，从而形成五元螯合环。配位球以fac排列的三个羰基和一个氯原子（DANTU配合物）或水分子（VIO配合物）完成。如果与DANTU 1相比，更高的酸度可以解释[ReCl（CO）3] +部分中的协同去质子化和氯化物取代，从而形成Re-violurato络合物。