3-aminoquinuclidine dihydrochloride | 6530-09-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-aminoquinuclidine dihydrochloride
• 英文别名: 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-ylamine dihydrochloride；(±)-3-aminoquinuclidine dihydrochloride；(+/-)-3-aminoquinuclidine, bis HCl salt；(RS)-3-amino-1-azabicyclo[2.2.2]octane dihydrochloride；3-Aminoquinuclidine monohydrochloride；1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine;hydrochloride
• CAS: 6530-09-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂*2ClH
• 分子量: 199.123
• InChiKey: KHAKFKRESWHJHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  321-323 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  VD4590000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

3-氨基奎宁环二盐酸盐

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Aminoquinuclidine Dihydrochloride

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
3-氨基奎宁环二盐酸盐

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氨基奎宁环二盐酸盐
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 6530-09-2
俗名： 3-Amino-1-azabicyclo[2.2.2]octane Dihydrochloride
分子式：
C7H14N2·2HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
3-氨基奎宁环二盐酸盐

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VD4590000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
3-氨基奎宁环二盐酸盐

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-氨基奎宁环盐酸盐可用作医药合成中间体，如制备盐酸阿扎司琼。具体而言，它在抗癌药阿扎司琼的生产中作为关键中间体。此外，3-氨基奎宁环盐酸盐还可用于合成阿扎司琼。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminoquinuclidine dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (+/-)-2-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLOOCTYL-QUINAZOLONE DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLOOCTYL-QUINAZOLONE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES D'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及新型的氮杂双环辛基喹唑啉酮衍生物及其在制造药物组合物方面的应用。本发明的化合物被发现是尼古丁酸乙酰胆碱受体的胆碱能配体，以及单胺类受体和转运体的调节剂。由于其药理学特性，本发明的化合物可用于治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或紊乱，与平滑肌收缩相关的疾病或紊乱，内分泌疾病或紊乱，神经退行性疾病或紊乱，与炎症、疼痛和化学物质滥用终止引起的戒断症状相关的疾病或紊乱，因此具有广泛的应用前景。

  公开号：

  WO2009150141A1
• 作为产物：
  描述：

  quinuclidin-3-spiro-2'-(4'-thiazolidinone) 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 3-aminoquinuclidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled (R) and (S)-3-aminoquinuclidine: A ubiquitous component of serotonin receptor ligands, part I

  摘要：

  (R) and (S)-3-aminoquinuclidines-H-3 with the specific activity of 35 Ci/mmol were prepared. Reduction of enamide 2 with carrier free tritium gas over RhCODCl dimer, (2S, 3S) Chiraphos in methanol gave racemic amide 9c. Hydrolysis followed by resolution of the enantiomers with (R)-methyl benzyl isocyanate gave (R) and (S)-3-aminoquinuclidine-H-3 10c-S and 10c-R. The enantiopurity purity of both isomers was >99.5%.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<41::aid-jlcr811>3.0.co;2-n
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methanesulfonyl)-pyrimidin-4-yl]imidazo[1,2-a]pyrazine 在 3-aminoquinuclidine dihydrochloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到4-[2-(4-fluorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl]-pyrimidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/28051

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heterocyclic compounds useful as 5-HT.sub.3 antagonists
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04983600A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Aroyl ureas and carbamic acid derivatives of formula A--CO--NHCW--Y--B and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is a specified aromatic radical including optionally substituted phenyl W is O or S Y is NH or S and B is a specified saturated azacyclic ring, eg tropan-3-yl or quinuclidin-3-yl, possess 5-HT.sub.3 -antagonistic activity and are, for example, useful in treatment of migraine, emesis, anxiety, gastro-intestinal disorders and as anti-psychotics.

  Aroyl尿素和公式A--CO--NHCW--Y--B的氨基甲酸衍生物及其药学上可接受的盐，其中A是指定的芳香基团，包括可选择地取代的苯基；W是O或S；Y是NH或S；B是指定的饱和氮杂环环，例如tropan-3-基或quinuclidin-3-基，具有5-HT.sub.3-拮抗活性，并且例如，在治疗偏头痛、呕吐、焦虑、胃肠道疾病和作为抗精神病药物方面是有用的。
• Quinuclidine-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030073707A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein W 0 is a bicyclic moiety and is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W0是一个双环基团，是 这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7的疾病或症状有用。
• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS OF NOVEL TRIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] METHODES ET COMPOSITIONS A BASE DE NOUVEAUX COMPOSES DE TRIAZINE
  申请人：REDDY US THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004026844A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory response in endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating HSPGs such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及包含治疗由炎症反应引起的病理生理状况的化合物的方法和组合物。特别是，本发明涉及抑制或阻断在内皮细胞中由糖化蛋白产生的与信号传递相关的炎症反应的化合物。本发明还涉及抑制平滑肌细胞增殖的化合物。特别是，本发明涉及通过调节诸如Perlecan的HSPGs来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及使用化合物来治疗由平滑肌增殖特征的心血管闭塞性状况，如再狭窄和动脉粥样硬化。
• NOVEL PYRAZINE AMIDE COMPOUNDS
  申请人：WIEDENMAYER Dieter

  公开号：US20150045326A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to compounds of formula 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 4 , R 5 , R 6 and X − have the meanings as indicated in the specification, to their use as a medicament, to their use in the treatment of a disease selected from among respiratory diseases or complaints and allergic diseases of the airways, to pharmaceutical composition comprising at least one of said compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to medicament combinations containing one or more of said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及式1的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X-的含义如规范中所示，以及它们作为药物的用途，用于治疗呼吸道疾病或疾病和过敏性呼吸道疾病中选择的疾病，包括至少一种所述化合物或其药用盐的药物组合的制药组合。