quinuclidin-3-spiro-2'-(4'-thiazolidinone) | 173031-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: quinuclidin-3-spiro-2'-(4'-thiazolidinone)
• 英文别名: 3-(thioindazolidinone)-1-azobicyclo<2.2.2>octane；4'H-spiro[4-azabicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,3]thiazolidin]-4'-one；spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1-azabicyclo[2.2.2]octane]-4-one
• CAS: 173031-34-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂OS
• 分子量: 198.289
• InChiKey: APJNBAHDDFOIDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinuclidin-3-spiro-2'-(4'-thiazolidinone) 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 超重氢 、 镍 、 硫酰氯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3-acetamido-1-azabicyclo<2.2.2>octane-3H
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled (R) and (S)-3-aminoquinuclidine: A ubiquitous component of serotonin receptor ligands, part I

  摘要：

  (R) and (S)-3-aminoquinuclidines-H-3 with the specific activity of 35 Ci/mmol were prepared. Reduction of enamide 2 with carrier free tritium gas over RhCODCl dimer, (2S, 3S) Chiraphos in methanol gave racemic amide 9c. Hydrolysis followed by resolution of the enantiomers with (R)-methyl benzyl isocyanate gave (R) and (S)-3-aminoquinuclidine-H-3 10c-S and 10c-R. The enantiopurity purity of both isomers was >99.5%.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<41::aid-jlcr811>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 硫代乳酸 在 乙酸铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 quinuclidin-3-spiro-2'-(4'-thiazolidinone)
  参考文献：
  名称：

  4-Thiazolidinones with cyclic substituents in the 2 position

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169647

文献信息

• 4-Thiazolidinones with cyclic substituents in the 2 position
  作者：L. N. Lavrova、L. N. Kurkovskaya、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf01169647

  日期：1994.7
• Synthesis of tritium labelled (R) and (S)-3-aminoquinuclidine: A ubiquitous component of serotonin receptor ligands, part I
  作者：Mohammad R. Masjedizadeh、Howard Parnes

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<41::aid-jlcr811>3.0.co;2-n

  日期：1996.1

  (R) and (S)-3-aminoquinuclidines-H-3 with the specific activity of 35 Ci/mmol were prepared. Reduction of enamide 2 with carrier free tritium gas over RhCODCl dimer, (2S, 3S) Chiraphos in methanol gave racemic amide 9c. Hydrolysis followed by resolution of the enantiomers with (R)-methyl benzyl isocyanate gave (R) and (S)-3-aminoquinuclidine-H-3 10c-S and 10c-R. The enantiopurity purity of both isomers was >99.5%.