diethyl 2-(1-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl)malonate | 1256944-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(1-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl)malonate
• 英文别名: diethyl (R)-2-[1-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]malonate；diethyl 2-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 1256944-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₅
• 分子量: 371.228
• InChiKey: KMFKLURMSFXPBE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 diethyl 2-(1-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl)malonate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R,12bS)-ethyl 2-(4-bromophenyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate 、 (2R,3S,12bR)-ethyl 2-(4-bromophenyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler /内酰胺化级联的吲哚并喹啉类化合物的非对映选择性合成

  摘要：

  通过Pictet-Spengler /内酰胺化级联序列，实现了采用顺式H2 / H12b几何结构的高度官能化的吲哚并[2,3-α]喹唑烷类的非对映选择性合成。C2，C3和C12b处的绝对立体化学由迈克尔加成物的最初手性决定，该手性是通过将丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和醛进行有机催化的共轭加成反应而形成的。

  DOI：

  10.1021/ol101922h
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 diethyl 2-(1-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇不对称合成多取代醛的多步有机催化

  摘要：

  铜配合物和手性胺有机催化剂的组合诱导芳香族和脂肪族烯丙醇形成多功能醛。在环境友好的条件下，反应以极好的对映选择性水平发生，并且不涉及用于烯丙醇氧化的化学计算量的化学氧化剂或用于过渡金属催化的严格反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200863

文献信息

• Enantioselective β-Alkylation of Aldehydes through an Organocatalyzed C–C Bond-Scission Reaction
  作者：John Zhao、Huicai Huang、Santhi Abbaraju

  DOI：10.1055/s-0035-1561397

  日期：——

  A novel organocatalyzed C–C bond-scission reaction of saturated aldehydes containing a suitable leaving group at the β-position was used for the in situ formation of iminium intermediates, which were then captured by nucleophiles to achieve a direct enantioselective β-alkylation of aldehydes. Within short reaction times, the corresponding β-alkylated aldehyde products were obtained in high yields (48–87%)

  在 β 位含有合适离去基团的饱和醛的新型有机催化 C-C 键断裂反应用于原位形成亚胺中间体，然后由亲核试剂捕获以实现醛的直接对映选择性 β-烷基化. 在很短的反应时间内，以高产率（48-87%）和优异的对映选择性（84-98%）获得了相应的 β-烷基化醛产物。
• Diastereoselective Syntheses of Indoloquinolizidines by a Pictet−Spengler/Lactamization Cascade
  作者：Huihui Fang、Xiaoyu Wu、Linlin Nie、Xiaoyang Dai、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol101922h

  日期：2010.12.3

  adopting a cis H2/H12b geometry has been realized by a Pictet−Spengler/lactamization cascade sequence. The absolute stereochemistry at C2, C3, and C12b was governed by the originally created chirality of the Michael adduct through organocatalyzed conjugate addition of dialkyl malonates to α,β-unsaturated aldehydes.

  通过Pictet-Spengler /内酰胺化级联序列，实现了采用顺式H2 / H12b几何结构的高度官能化的吲哚并[2,3-α]喹唑烷类的非对映选择性合成。C2，C3和C12b处的绝对立体化学由迈克尔加成物的最初手性决定，该手性是通过将丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和醛进行有机催化的共轭加成反应而形成的。
• Multistep Organocatalysis for the Asymmetric Synthesis of Multisubstituted Aldehydes from Allylic Alcohols
  作者：Xuan-Huong Ho、Hyun-Ji Oh、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201200863

  日期：2012.10

  chiral amine organocatalyst induces the formation of multifunctionalized aldehydes from aromatic and aliphatic allylic alcohols. Reactions occur with excellent levels of enantioselectivity, under environmentally benign conditions, and without involving stoichiometric amounts of chemical oxidants for the oxidation of the allylic alcohols or rigorous reaction conditions for transition-metal catalysis.

  铜配合物和手性胺有机催化剂的组合诱导芳香族和脂肪族烯丙醇形成多功能醛。在环境友好的条件下，反应以极好的对映选择性水平发生，并且不涉及用于烯丙醇氧化的化学计算量的化学氧化剂或用于过渡金属催化的严格反应条件。