cyhalothrin | 91465-08-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyhalothrin
• 英文别名: [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1S,3S)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 91465-08-6
• 化学式: C₂₃H₁₉ClF₃NO₃
• 分子量: 449.857
• InChiKey: ZXQYGBMAQZUVMI-BWHPXCRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.2°C
• 沸点：
  187-190°C
• 密度：
  1.3225 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  7.000
• 保留指数：
  2518.9;2538.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S1/2,S13,S28,S36/37/39,S38,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R26,R25,R50/53,R21
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• RTECS号：
  GZ1227780
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

简介

高效氯氟氰菊酯是拟除虫菊酯杀虫剂的代表性品种，它是16个立体异构体中杀虫活性最高的一对异构体。该产品主要通过触杀和胃毒作用，并具有一定的驱避作用。其特点包括：杀虫谱广、药效高、安全、持效期长、耐雨水冲刷且易生物降解，降解后不产生有毒残留物。

应用

高效氯氟氰菊酯主要用于防治棉花、果树、蔬菜、茶树、旱粮等作物上的鳞翅目、鞘翅目、半翅目、缨翅目、膜翅目、直翅目和双翅目的害虫，也用于蜚蠊类害虫的防治。

国内登记情况

高效氯氟氰菊酯是杀虫剂登记产品数较多的品种之一。自1997年首家企业登记以来，截至2014年底，共有国内外80多家企业登记了729个原药和制剂的产品。近年来，登记复配产品的数量有所增加，以烟碱类混配为主。

制备方法

① 三氟氯菊酰氯合成：通过三氟氯菊酸与氯化亚砜反应，脱溶、精馏得到三氟氯菊酰氯。 ② 氯氟氰原油合成：在催化剂作用下，将三氟氯菊酰氯、间苯氧基苯甲醛和氰化钠进行合成，得到氯氟氰原油。 ③ 高效氯氟氰菊酯合成：利用有机胺作为催化剂，在一定条件下发生差向异构作用，生成高效氯氟氰菊酯。

毒性

大鼠经口急性LD₅₀值为632～696 mg/kg，急性吸入LC₅₀值为0.06 mg/L空气（4小时）。兔急性经皮LD₅₀值大于2000 mg/kg。豚鼠皮肤致敏试验结果为阴性。狗1年喂养试验的无作用剂量为每天0.5 mg/kg，大鼠2年喂养的无作用剂量为每天1.7～1.9 mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸或致突变的作用，并且三代繁殖试验均未见异常现象。虹鳟鱼LC₅₀值为0.25～0.54 μg/L（96小时）。蜜蜂急性经口LD₅₀值为0.038 μg/只，野鸭急性经口LD₅₀值大于3950 mg/kg。

化学性质

高效氯氟氰菊酯纯品为白色固体，工业品为淡黄色固体。熔点49.2℃，蒸汽压200×10^-9Pa（2.67×10^-7Pa）（20℃）。折射率n_D24为1.534，在常温下可稳定贮藏半年以上。在水中半衰期为20天，土壤中半衰期为22～82天。

用途

高效氯氟氰菊酯是一种高效、广谱、速效的拟除虫菊酯类杀虫和杀螨剂，主要通过触杀和胃毒作用发挥作用，没有内吸性。该药剂对鳞翅目、鞘翅目、半翅目等多种害虫以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好的防治效果，在虫、螨并发时可以兼治。可有效防治棉红铃虫、棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜、柑橘叶螨和锈螨、桃小食心虫以及梨小食心虫等多种地表和公共卫生害虫。例如，防治棉红铃虫和棉铃虫时，在第二、三代卵盛期使用2.5%乳油1000～2000倍液喷雾，可以兼治红蜘蛛和造桥虫；防治菜青虫和菜蚜的浓度分别为6～10 mg/L和6.25～12.5 mg/L；防治柑橘潜叶蛾时使用4.2～6.2 mg/L浓度的药液进行喷雾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyhalothrin 、 精高效氯氟氰菊酯 生成 lambda-cyhalothrin
  参考文献：
  名称：

  SYSTEM FOR PROTECTING GOODS DURING TRANSPORT

  摘要：

  一种用于保护货物的系统，用于存储在集装箱（10）中，包括由至少一种防虫处理的网（22）形成的类似笼子的结构（20），能够包围存储的货物，其中笼状结构（20）还包括悬挂防虫处理的网（14、28、30、32、34）的手段和在至少一条网（22）的至少一部分（24）上开启和关闭笼状结构（26）的手段。该系统特别适用于烟草、咖啡、干果、可可、坚果、茶、谷物、蔬菜、香料和动物的运输。

  公开号：

  US20120328685A1
• 作为产物：
  描述：

  三苯氧基苯甲醛 、 ethyl 3,3-dimethyl-4,6,6-trichloro-7,7,7-trifluoro-heptanoate 生成 cyhalothrin 、 cyhalothrin
  参考文献：
  名称：

  DE2802962

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ETHER-AMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Vidal Thierry

  公开号：US20120302791A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Novel ether-amide compounds are described. Uses of the compounds, in particular as solvents, for example in phytosanitary formulations are also described.

  描述了新型醚酰胺化合物。还描述了该化合物的用途，特别是作为溶剂，例如在植物保护制剂中的用途。
• NOVEL USES OF ESTERAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Guglieri Massimo

  公开号：US20130210933A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The use of an esteramide compound, alone or as a mixture of the following formula (I): R 1 OOC-A-CONR 2 R 3 (I) is described, wherein: A is a covalent bond or a methylene group —CH 2 —, R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group having from 1 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 , either identical or different, are groups selected from a hydrogen atom and optionally substituted hydrocarbon groups comprising from 1 to 36 carbon atoms, R 2 and R 3 may form together a ring having the nitrogen atom to which they are bound, said ring being, if need be, substituted and/or having an additional heteroatom and R 2 and R 3 not being simultaneously hydrogens. Also described, are applications for using the esteramide compound as a solvent, a co-solvent, a coalescence agent, a crystallization inhibitor, a plasticizer or an agent for increasing biological activity.

  该专利描述了一种酯酰胺化合物的使用，可以单独使用，也可以作为以下式（I）的混合物： R1OOC-A-CONR2R3（I） 其中： A是一个共价键或一个亚甲基基团-CH2-， R1是一个可选择取代的碳原子数为1到36的碳氢基团， R2和R3，可以相同也可以不同，是从氢原子和可选择取代的碳原子数为1到36的碳氢基团中选择的基团， R2和R3可以一起形成一个含有它们结合的氮原子的环，该环如有必要，可以被取代和/或具有额外的杂原子， R2和R3不能同时是氢原子。 此外，还描述了将该酯酰胺化合物用作溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增加生物活性的塑化剂或剂。
• Furfural derivatives as a vehicle
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20160000066A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention concerns the use of a furfural derivative of formula (I) in which R represents (i) a —CH═CR′ 1 —COR 1 group, a group a group a group or a —CHO and R′ represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, as a chemical vehicle, as a solvent, co-solvent, coalescing agent, crystallization inhibitor, plasticising agent, degreasing agent, etchant, cleaning agent or agent for increasing biological activity, and more particularly as a solvent. It also concerns phytosanitary formulations or resin-solubilising formulations comprising at least one such furfural derivative of formula (I).

  本发明涉及将式(I)中R代表(i) -CH═CR′1-COR1基团，一个基团，一个基团，或-CHO，R′代表氢原子或(C1-C4)烷基基团的糠醛衍生物用作化学载体、溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、蚀刻剂、清洁剂或增加生物活性的剂，更特别地作为溶剂。还涉及包含至少一种上述式(I)的糠醛衍生物的植物保健配方或树脂溶解配方。
• ETHER-AMIDE COMPOUNDS AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Guglieri Massimo

  公开号：US20110263898A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Novel ether-amide compounds having the formula R a R b C(OR 1 )—CHR c —CONR 2 R 3 and processes for the preparation and use thereof, especially as solvents, for example in phytosanitary formulations.

  具有以下公式的新型醚酰胺化合物RaRbC(OR1)—CHRc—CONR2R3以及其制备和使用方法，特别是作为溶剂，例如在植物保护制剂中的应用。
• ESTERAMIDE SOLVENTS/COALESCING AGENTS IN PHYTOSANITARY, CLEANING, DEGREASING, STRIPPING, LUBRICATING, COATING, AND PIGMENT/INK COMPOSITIONS
  申请人：Jentzer Olivier

  公开号：US20110166025A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Esteramide compounds are useful solvents/coalescing agents for a variety of phytosanitary, cleaning, degreasing, stripping, lubricating, coating and pigment/ink compositions.

  Esteramide化合物是多种植物保健、清洁、脱脂、剥离、润滑、涂覆和颜料/油墨组合物的有用溶剂/凝聚剂。