2-(2,5-dibromophenyl)-1,3-dioxolane | 139194-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dibromophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 139194-78-8
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: BRLACMTYMHWMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  314.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dibromophenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-甲酰基对苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<293::aid-ejoc293<3.0.co;2-n

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<293::aid-ejoc293<3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2,5-dibromophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<293::aid-ejoc293<3.0.co;2-n

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<293::aid-ejoc293<3.0.co;2-n

文献信息

• Phosphonofluoresceins: Synthesis, Spectroscopy, and Applications
  作者：Joshua L. Turnbull、Brittany R. Benlian、Ryan P. Golden、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.1c01139

  日期：2021.4.28

  route to functionalized 3-phosphonofluoresceins to enable the synthesis of phosphono-voltage sensitive fluorophores, or phosVF2.1.Cl. Phosphono-VF2.1.Cl shows excellent membrane localization, cellular brightness, and voltage sensitivity (26% ΔF/F per 100 mV), rivaling that of sulfono-based VF dyes. In summary, we develop the first synthesis of 3-phosphonofluoresceins, characterize the spectroscopic properties

  与荧光素一样，呫吨荧光团在化学和生命科学的各个领域都是多功能分子。尽管过去 150 年来 3-羧基和 3-磺基荧光素无处不在，但迄今为止，没有关于 3-膦基荧光素的报道。在这里，我们报告了 3-膦酰基荧光素的合成、光谱表征和应用。3-膦酰基荧光素的吸收和发射相对于母体 3-羧基荧光素保持相对不变。与 3-羧基荧光素相比，3-膦基荧光素显示出更高的水溶性，即使在低 pH 值和低介电介质中也能保持开放的可见光吸收状态，而 3-羧基荧光素倾向于内酯化。相反，3-膦酰基荧光素的螺环化趋势可以通过膦酸的酯化来调节。3-膦酰基荧光素的双乙酰氧基甲酯很容易进入活细胞，表现出优异的积累 (>6x) 和保留 (>11x)，与 3-羧基荧光素相比，细胞亮度提高了近 70 倍。以一种互补的方式，3-膦酰荧光素的游离酸形式不会穿过细胞膜，因此非常适合掺入电压传感支架中。我们开发了一种新的合成路线来功能化 3-膦酰基荧光素，以实现膦酰基电压敏感荧光团或
• Chiral Amine Catalyzed Reductive Aldol/Reductive Michael Addition Cascade Towards Enantioselective Synthesis of Benzannulated Diquinanes
  作者：Abhisek Midya、Laxman Devidas Khalse、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/ejoc.202201409

  日期：——

  catalyzed intramolecular reductive Michael addition cascade to a keto-bis-enone is reported. Enantio- (up to 99 % ee) and diastereoselective benzannulated diquinanes were obtained with three consecutive stereocenters, includes an all-carbon quaternary stereocenter. Interestingly, reactivity switching was observed on changing a tether connecting the ketone and an enone moiety.

  报道了手性胺催化的分子内还原迈克尔加成级联到酮-双-烯酮。获得了具有三个连续立构中心（包括全碳季立构中心）的对映体（高达 99% ee）和非对映选择性苯并环化二喹啉。有趣的是，在改变连接酮和烯酮部分的系链时观察到反应性转换。
• ZHANG, ZHEN;LIU, YANDONG;HU, LIANGBIN;LI, FENG, NANTSZIN DASYUEH SYUEHBAO. TSZYZHAN KEHSYUEHBAN, 27,(1991) N, S. 191-194
  作者：ZHANG, ZHEN、LIU, YANDONG、HU, LIANGBIN、LI, FENG

  DOI：——

  日期：——