6-methylheptane-1,6-diol | 5392-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methylheptane-1,6-diol
• CAS: 5392-57-4
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: XICLOMYOBVKLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylheptane-1,6-diol 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到6-azido-6-methylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基辅助布朗斯台德酸催化：在具有挑战性的催化叠氮化反应中的应用

  摘要：

  描述了硝基化合物的助催化作用，用于 B(C6F5)3·H2O 催化脂肪叔醇的叠氮化反应，首次实现催化剂周转，并具有广泛的底物。对这种令人惊讶的效应的动力学研究表明，硝基化合物诱导从布朗斯台德酸的一级浓度依赖性转变为布朗斯台德酸的二级浓度依赖性和硝基化合物的二级依赖性。动力学、电子和光谱证据表明，硝基化合物和酸的高阶氢键聚集体是动力学上有能力的布朗斯台德酸催化剂。特定的弱氢键接受添加剂可能提供一种新的通用方法来加速溶液中的布朗斯台德酸催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06055
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-6-methylheptyl THP ether 在 磷酸 作用下， 生成 6-methylheptane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Buendia,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2778 - 2785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxygenative Borylation of Secondary and Tertiary Alcohols
  作者：Florian W. Friese、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201904028

  日期：2019.7.8

  Two different approaches for the deoxygenative radical borylation of secondary and tertiary alcohols are presented. These transformations either proceed through a metal‐free silyl‐radical‐mediated pathway or utilize visible‐light photoredox catalysis. Readily available xanthates or methyl oxalates are used as radical precursors. The reactions show broad substrate scope and high functional‐group tolerance

  提出了两种不同的仲醇和叔醇的脱氧自由基硼化方法。这些转变要么通过无金属的甲硅烷基自由基介导的途径进行，要么利用可见光的光氧化还原催化。现成的黄原酸酯或草酸甲酯用作自由基前体。反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，并且在温和和实际条件下进行。
• Dehydroxylative Fluorination of Tertiary Alcohols
  作者：Wei Zhang、Yu-Cheng Gu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02438

  日期：2020.8.21

  A large number of fluorination methods have been developed, but the construction of a tertiary C–F bond remains challenging. Herein, we describe an efficient dehydroxylative fluorination of tertiary alcohols with Selectfluor via the activation of a hydroxyl group by a Ph2PCH2CH2PPh2/ICH2CH2I system. Although the reagents appear to be not compatible (Selectfluor with the phosphine and I– generated in

  已经开发出了许多氟化方法，但是三次C-F键的构建仍然具有挑战性。在本文中，我们描述了通过Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 / ICH 2 CH 2 I系统活化羟基，用Selectfluor有效地进行叔醇的脱羟基氟化反应。虽然试剂似乎是不兼容（的Selectfluor与膦和我-原位产生），快速地发生反应，得到所期望的产物在较高产率。由于报道的方法主要限于伯醇和仲醇，因此这项工作可能会在醇的氟化方面提出新的发现。
• Synthesis of a Wide Range of Thioethers by Indium Triiodide Catalyzed Direct Coupling between Alkyl Acetates and Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol300450j

  日期：2012.4.6

  An indium triiodide-catalyzed substitution of the acetoxy group in alkyl acetates with thiosilanes provides access to a variety of thioethers. The method is efficient for a wide scope of acetates such as primary alkyl, secondary alkyl, tertiary alkyl, allylic, benzylic, and propargylic acetates.

  三碘化铟催化的乙酸烷基酯中的乙酰氧基被硫代硅烷取代，从而可以使用多种硫醚。该方法对于各种乙酸酯如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基乙酸是有效的。
• Oxidative Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers via Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Deok Kyun Ahn、Young Woo Kang、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02951

  日期：2019.3.15

  method for p-methoxybenzyl (PMB) ethers using a metal-free visible light photoredox catalyst and air and ammonium persulfate as the terminal oxidants is presented. Various functional groups and protecting groups were tolerated in the developed method to achieve good to excellent yields in short reaction times. Significantly, the developed method was compatible with PMB ethers derived from primary, secondary

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。
• Solid-Supported <i>tert</i>-Alkoxycarbonylation Reagents for Anchoring of Amines during Solid Phase Organic Synthesis
  作者：Andrés S. Hernández、John C. Hodges

  DOI：10.1021/jo9700890

  日期：1997.5.1

  The preparation and characterization of a homologous series of solid phase synthesis resins for anchoring amines via a Boc-like linker are described. The scope and limitations of these resins are explored with respect to procedures for attachment and cleavage of a variety of primary amines, secondary amines, and alpha-amino esters.

  描述了通过Boc样连接基锚定胺的一系列固相合成树脂的同源系列的制备和表征。关于各种伯胺，仲胺和α-氨基酯的连接和裂解方法，探索了这些树脂的范围和局限性。