(S,S)-2-[(2-hydroxypropanoyl)oxy]propanoic acid | 923-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-[(2-hydroxypropanoyl)oxy]propanoic acid
• 英文别名: lactyl-lactic acid；lactoyl lactate；(S,S)-lactoyllactic acid；lactoyl lactic acid；Lactic acid lactate, L-；(2S)-2-[(2S)-2-hydroxypropanoyl]oxypropanoic acid
• CAS: 923-17-1
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: OZZQHCBFUVFZGT-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-[(2-hydroxypropanoyl)oxy]propanoic acid 在 phosphate buffer saline 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 L-乳酸
  参考文献：
  名称：

  Degradation Mechanism and Kinetics of Thermosensitive Polyacrylamides Containing Lactic Acid Side Chains

  摘要：

  Diblock copolymers of poly(N-isopropylacrylamide-co-N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide lactate) (poly(NIPAAm-co-HPMAm-lactate)) as a thermosensitive block and poly(ethylene glycol) (PEG) as a hydrophilic block form polymeric micelles above the cloud point (CP) of the temperature-sensitive block. Destabilization of these micelles occurs upon hydrolysis of the lactate side chains. Here we report on the degradation kinetics of the HPMAm-mono(di)lactate monomers and their copolymers with NIPAAm. The degradation of the monomers and polymers in their soluble state (thus below their CP) followed normal ester hydrolysis behavior: the degradation rate increased with temperature, pH (from pH 7.5 to 11), and dielectric constant of the medium. Above the CP, where the polymers are in a precipitated state, a significant retardation of the polymer degradation occurred due to a decrease of dielectric constant of the local environment of the precipitated polymer. This study shows that it is possible to predict the rate of formation of HPMAm in NIPAAm-co-HPAIAm-lactate copolymers which results in an increase of the overall hydrophilicity of the polymers and destabilization of polymeric micelles based on poly(NIPAAm-co-HPMAm-lactate).

  DOI：

  10.1021/ma034381n
• 作为产物：
  描述：

  L-丙交酯 在 水 作用下， 生成 (S,S)-2-[(2-hydroxypropanoyl)oxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  明确定义的乳酸-PEG共聚单体及其三羰基rh共轭物的合成与表征

  摘要：

  本文介绍了羟基螯合的，分子定义的，可与cool螯合的可生物降解的可冷却的低聚物，其可与潜在的放射性药物螯合。在基于二甲基氨基吡啶催化的酯交换合成丙交酯的过程中获得了新的见识。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24592

文献信息

• Asymmetric Intramolecular [2 + 2] Photocycloadditions:  α- and β-Hydroxy Acids as Chiral Tether Groups
  作者：Sophie Faure、Sylvie Piva-Le-Blanc、Cyrille Bertrand、Jean-Pierre Pete、René Faure、Olivier Piva

  DOI：10.1021/jo001631e

  日期：2002.2.1

  Chiral alpha- and beta-hydroxy acids such as (S)-lactic acid, (S)-phenyllactic acid, (S)-mandelic acid, or (3R)-3-hydroxybutyric acid have been used as tether groups for intramolecular and diastereoselective [2 + 2] photocycloaddition of 3-oxocyclohexene carboxylic acid derivatives. Total regiocontrol toward the straight adduct and high diastereoselectivities (up to 94%) were observed in the case of

  手性α-和β-羟基酸，例如（S）-乳酸，（S）-苯基乳酸，（S）-扁桃酸或（3R）-3-羟基丁酸已被用作分子内和非对映选择性的束缚基团[2 + 2] 3-氧代环己烯羧酸衍生物的光环加成。在乳酸丁烯酯的情况下，可观察到对直加合物的总体区域控制和高非对映选择性（高达94％）。在分离两种非对映异构体后，在碱性条件下裂解手性束缚剂可获得高收率和对映体纯形式的环丁烷内酯。记录了X射线结构，证实了根据CD光谱分配的三个连续的立体中心的相对和绝对构型。
• A Versatile Route to Functionalized Dilactones as Monomers for the Synthesis of Poly(α-hydroxy) Acids
  作者：Mark Leemhuis、Jan Hein van Steenis、Michelle J. van Uxem、Cornelus F. van Nostrum、Wim E. Hennink

  DOI：10.1002/ejoc.200300181

  日期：2003.9

  A synthetic pathway to functionalized six-membered dilactones structurally analogous to lactide is described. Through the use of orthogonal protecting groups, the synthesis of functionalized dilactones was performed in a straightforward way by cyanuric chloride-mediated cyclization of the corresponding linear α-hydroxy acid dimers. The synthesis of three different dilactones − methylglycolide, ben

  描述了在结构上类似于丙交酯的功能化六元双内酯的合成途径。通过使用正交保护基团，通过氰尿酰氯介导的相应线性α-羟基酸二聚体的环化，以直接的方式合成官能化双内酯。三种不同的双内酯 - 甲基乙交酯、苄氧基甲基乙交酯和 2-苄氧基甲基-5-甲基乙交酯 - 通过相同的程序合成证明了该路线的多功能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of lactide from L-Lactic acid over iso-reticular zeolites derived from Al-UTL
  作者：Iunia Podolean、Bogdan Cojocaru、Vasile I. Pârvulescu、Michal Mazur、Sarra Abdi、Jiři Čejka

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119379

  日期：2023.9

  and 7), in the synthesis of lactide from L-Lactic acid as an intermediate for the polylactic acid production. Catalytic tests allowed a thorough understanding of the structure-acidity-activity relationship and the control of the shape selectivity. The lactide and the dimers of the lactic acid were obtained in one step with a high selectivity (>55% for lactide and >70% for the dimer of the lactic).

  通过使用合理设计的催化剂来控制反应选择性，可以提供高产率的所需产物，从而使该过程更加高效和可持续。在这项研究中，我们研究了一系列等孔沸石（Al-IPC - n，n = 2、4、6 和 7），用于从L-乳酸合成丙交酯作为聚乳酸生产的中间体。催化测试可以全面了解结构-酸度-活性关系以及形状选择性的控制。一步获得丙交酯和乳酸二聚体，具有高选择性（丙交酯>55%，乳酸二聚体>70%）。对L、 L的选择性β-丙交酯与酸性更强的商业 BEA 上的丙交酯相当。酸度和孔径之间的平衡提供了二聚体的高产率，避免了催化剂中毒和较大低聚物的产生。
• EP1484311
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1484319
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——