(+/-)-5-<4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-chromen-2-ylmethoxy)benzyl>thiazolidine-2,4-dione | 107187-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-5-<4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-chromen-2-ylmethoxy)benzyl>thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: troglitazone；5-[4-(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-chromen-2-yl-methoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromen-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 107187-56-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅S
• 分子量: 439.532
• InChiKey: LWQQKOOGXBALQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-<4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-chromen-2-ylmethoxy)benzyl>thiazolidine-2,4-dione 以 甲醇 、 钯 为溶剂， 生成 曲格列酮
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine derivatives, their preparation and use

  摘要：

  公式(I)的化合物：##STR1##（其中R.sup.1 -R.sup.7是氢或各种有机基团，n是1-10，Ar是芳香族基团，U是CH.sub.2或一个碳原子与任一相邻的碳原子双键连接，W是>CH.sub.2，>C.dbd.O，>CHOH，>C.dbd.NOH或其各种衍生物）具有降低血脂过氧化物和血糖水平以及抑制醛糖还原酶活性的能力；它们可以用于这些目的的治疗。

  公开号：

  US05104888A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-5-<4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-chromen-2-ylmethoxy)benzyl>thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of troglitazone: An antidiabetic drug for treating insulin resistance

  摘要：

  Troglitazone was obtained in 5 steps from 4-bromo-1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene with an overall yield of 7.5%. The formation of the chromane ring was achieved by condensing an unsaturated acetal with trimethylhydroquinone in the presence of bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00630-7

文献信息

• Aizawa, Yuichi; Kanai, Tsutomu; Fujita, Takashi, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 285 - 295
  作者：Aizawa, Yuichi、Kanai, Tsutomu、Fujita, Takashi、Horikoshi, Hiroyoshi、Yoshioka, Takao

  DOI：——

  日期：——
• US5104888A
  申请人：——

  公开号：US5104888A

  公开（公告）日：1992-04-14
• Thiazolidine derivatives, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05104888A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which R.sup.1 -R.sup.7 are hydrogen or various organic groups, n is 1-10, Ar is an aromatic group, U is CH.sub.2 or a carbon atom doubly bonded to either one of its adjacent carbons, and W is >CH.sub.2, >C.dbd.O, >CHOH, >C.dbd.NOH or various derivatives thereof) have the ability to lower the levels of blood lipid peroxides and blood sugars and to inhibit the activity of aldose reductase; they may be used therapeutically for these purposes.

  公式(I)的化合物：##STR1##（其中R.sup.1 -R.sup.7是氢或各种有机基团，n是1-10，Ar是芳香族基团，U是CH.sub.2或一个碳原子与任一相邻的碳原子双键连接，W是>CH.sub.2，>C.dbd.O，>CHOH，>C.dbd.NOH或其各种衍生物）具有降低血脂过氧化物和血糖水平以及抑制醛糖还原酶活性的能力；它们可以用于这些目的的治疗。
• A short synthesis of troglitazone: An antidiabetic drug for treating insulin resistance
  作者：Janine Cossy、Cecilia Menciu、Haja Rakotoarisoa、Philippe H. Kahn、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00630-7

  日期：1999.12

  Troglitazone was obtained in 5 steps from 4-bromo-1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene with an overall yield of 7.5%. The formation of the chromane ring was achieved by condensing an unsaturated acetal with trimethylhydroquinone in the presence of bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.