4-[(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromen-2-yl)methoxy]benzaldehyde | 273223-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-[(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromen-2-yl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 273223-06-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: PHPNESYULVYEPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromen-2-yl)methoxy]benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-5-<4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-chromen-2-ylmethoxy)benzyl>thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of troglitazone: An antidiabetic drug for treating insulin resistance

  摘要：

  Troglitazone was obtained in 5 steps from 4-bromo-1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene with an overall yield of 7.5%. The formation of the chromane ring was achieved by condensing an unsaturated acetal with trimethylhydroquinone in the presence of bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00630-7
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-4-bromo-1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene 在 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromen-2-yl)methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of troglitazone: An antidiabetic drug for treating insulin resistance

  摘要：

  Troglitazone was obtained in 5 steps from 4-bromo-1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene with an overall yield of 7.5%. The formation of the chromane ring was achieved by condensing an unsaturated acetal with trimethylhydroquinone in the presence of bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00630-7

文献信息

• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3439-3440
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PREPARING 3-CHROMENE DERIVATIVES, USE OF SAID DERIVATIVES FOR PREPARING THIAZOLIDINONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DU 3-CHROMENE, UTILISATION DE CES DERIVES POUR LA PREPARATION DE THIAZOLIDINONES
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2000032586A1

  公开（公告）日：2000-06-08

  La présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé de formule (Ig) dans laquelle Rg, Rg1, Rg2 et m sont tels que définis à la revendication 1, par réaction d'un phénol de formule (IIg) avec un composé de formule (IIIg) en présence d'un acide qui est dérivé de sulfinimide ou sulfonimide.
• A short synthesis of troglitazone: An antidiabetic drug for treating insulin resistance
  作者：Janine Cossy、Cecilia Menciu、Haja Rakotoarisoa、Philippe H. Kahn、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00630-7

  日期：1999.12

  Troglitazone was obtained in 5 steps from 4-bromo-1,1-dimethoxy-3-methylbut-2-ene with an overall yield of 7.5%. The formation of the chromane ring was achieved by condensing an unsaturated acetal with trimethylhydroquinone in the presence of bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.