3,5-dimethoxybenzylidene-4-methoxyphenylamine | 880252-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzylidene-4-methoxyphenylamine
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 880252-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: NGHSEGQMYZPSCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzylidene-4-methoxyphenylamine 、 2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>furan 在 二对甲苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到trans-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的有机催化Mukaiyama Mannich反应

  摘要：

  描述了稠密取代的单-和双-γ-内酰胺的有机催化合成，其中涉及向亚胺中添加2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的Mukaiyama Mannich。使用二甲苯磺酸磺酰亚胺酯催化剂可通过单加成反应生成γ-内酰胺，而酸性更高的催化剂（三氟甲磺酸）可通过两次添加生成熔融的双内酰胺。优化的有机催化条件允许从醛，胺和双三甲基甲硅烷基氧基呋喃选择性合成所需的核以及单取代多组分三取代单内酰胺。对手性酸的检查发现这些有机催化剂在单加成反应中具有很高的活性和非对映选择性，尽管没有对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01664
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-3,5-二甲氧基苯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-dimethoxybenzylidene-4-methoxyphenylamine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁苯与芳基叠氮化物的铁催化硝基转移反应：通过C═C键裂解合成亚胺。

  摘要：

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03160

文献信息

• Switchable Imine and Amine Synthesis Catalyzed by a Well-Defined Cobalt Complex
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Oleksandr Hietsoi、Bedraj Pandey、Chuka Onuh、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00727

  日期：2021.2.8

  Switchable imine and amine synthesis catalyzed by a tripodal ligand-supported well-defined cobalt complex is presented herein. A large variety of primary alcohols and amines were selectively converted to imines or amines in good to excellent yields. It is discovered that the base plays a crucial role on the selectivity. A catalytic amount of base leads to the imine formation, while an excess loading

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1,4-Diaryl-2-azetidinones as Specific Anticancer Agents: Activation of Adenosine Monophosphate Activated Protein Kinase and Induction of Apoptosis
  作者：Farida Tripodi、Roberto Pagliarin、Gabriele Fumagalli、Alessandra Bigi、Paola Fusi、Fulvia Orsini、Milo Frattini、Paola Coccetti

  DOI：10.1021/jm201344a

  日期：2012.3.8

  4-diaryl-2-azetidinones were synthesized and evaluated for antiproliferative activity, cell cycle effects, and apoptosis induction. Strong cytotoxicity was observed with the best compounds (±)-trans-20, (±)-trans-21, and enantiomers (+)-trans-20 and (+)-trans-21, which exhibited IC50 values of 3–13 nM against duodenal adenocarcinoma cells. They induced inhibition of tubulin polymerization and subsequent

  合成了一系列新颖的1，4-二芳基-2-氮杂环丁烷酮，并评估了其抗增殖活性，细胞周期效应和凋亡诱导作用。-用最佳的化合物（±）观察到的细胞毒性强反式- 20，（±） -反式- 21，和对映体（+） -反式- 20和（+） -反式- 21，其显示了IC 50十二指肠腺癌细胞的3 – 13 nM值。他们诱导了微管蛋白聚合反应的抑制和随后的G2 / M阻滞。这种作用伴随着AMP激活的蛋白激酶（AMPK）的激活，caspase-3的激活以及细胞凋亡的诱导。另外，最有效的化合物对不同的结肠癌细胞系显示出抗增殖活性，从而开辟了新的一类潜在的针对结肠癌的治疗剂之路。
• [EN] 1,4-DIARYL-2-AZETIDINONES WITH ANTI-TUMORAL ACTIVITY<br/>[FR] 1,4-DIARYL-2-AZÉTIDINONES DOTÉES D'UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2013017548A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein one of A and B is the group:(II) wherein R1 is selected from H and OCH3, and the other is the group:(III) wherein R2 is selected from H, OH, NO2, NH2; R3 is selected from OH and NH2;15 the salts, enantiomers and diastereoisomers thereof; with the exclusion of the following compounds: 3,4-cis-3-hydroxy-4-(3-nitro-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5- trimethoxyphenyl)azetidin-2-one; 3,4-cis-4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-1-(3,4,5-20 trimethoxyphenyl)-azetidin-2-one; for use as antitumor agents.

  揭示了以下化合物的结构（I）：其中A和B中的一个是该基团：（II），其中R1选自H和OCH3，另一个是该基团：（III），其中R2选自H，OH，NO2，NH2；R3选自OH和NH2；其盐、对映体和非对映体；以下化合物除外：3,4-顺式-3-羟基-4-(3-硝基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)氮杂环丙酮；3,4-顺式-4-(3-氨基-4-甲氧基苯基)-3-羟基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-氮杂环丙酮；用作抗肿瘤药剂。
• Structure–fluorescence activation relationships of a large Stokes shift fluorogenic RNA aptamer
  作者：Christian Steinmetzger、Irene Bessi、Ann-Kathrin Lenz、Claudia Höbartner

  DOI：10.1093/nar/gkz1084

  日期：——

  The Chili RNA aptamer is a 52 nt long fluorogen-activating RNA aptamer (FLAP) that confers fluorescence to structurally diverse derivatives of fluorescent protein chromophores. A key feature of Chili is the formation of highly stable complexes with different ligands, which exhibit bright, highly Stokes-shifted fluorescence emission. In this work, we have analyzed the interactions between the Chili RNA and a family of conditionally fluorescent ligands using a variety of spectroscopic, calorimetric and biochemical techniques to reveal key structure–fluorescence activation relationships (SFARs). The ligands under investigation form two categories with emission maxima of ∼540 or ∼590 nm, respectively, and bind with affinities in the nanomolar to low-micromolar range. Isothermal titration calorimetry was used to elucidate the enthalpic and entropic contributions to binding affinity for a cationic ligand that is unique to the Chili aptamer. In addition to fluorescence activation, ligand binding was also observed by NMR spectroscopy, revealing characteristic signals for the formation of a G-quadruplex only upon ligand binding. These data shed light on the molecular features required and responsible for the large Stokes shift and the strong fluorescence enhancement of red and green emitting RNA–chromophore complexes.

  Chili RNA适配体是一种长达52个核苷酸的荧光激活RNA适配体（FLAP），它可以将荧光蛋白色团的结构多样性衍生物赋予荧光。Chili的一个关键特征是与不同配体形成高度稳定的复合物，这些复合物表现出明亮、高Stokes位移的荧光发射。在这项工作中，我们使用各种光谱、热力学和生化技术分析了Chili RNA与一系列有条件荧光配体之间的相互作用，以揭示关键的结构-荧光激活关系（SFARs）。所研究的配体分为两类，分别具有∼540或∼590 nm的发射极大值，并以纳摩尔至低微摩尔的亲和力结合。等温滴定量热法被用来阐明唯一适用于Chili适配体的阳离子配体的焓和熵对结合亲和力的贡献。除了荧光激活外，还通过NMR光谱观察到配体结合，揭示了仅在配体结合时形成G四链体的特征信号。这些数据揭示了红色和绿色发射RNA-色团复合物的大Stokes位移和强荧光增强所需和负责的分子特征。

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。