(2S)-4-amino-2-[[(1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentanecarbonyl]amino]-4-oxobutanoic acid | 1429308-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-amino-2-[[(1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentanecarbonyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1429308-17-7
• 化学式: C₃₂H₄₉N₃O₈
• 分子量: 603.756
• InChiKey: NGLULWJJZLQYTL-AGVOTFRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 抗螺旋体链丝菌素 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(2S)-4-amino-2-[[(1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentanecarbonyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟疾活性的硼瑞林类似物：针对恶性疟原虫寄生虫的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  硼瑞利丁是一种结构独特的18元大环内酯类化合物，被发现对抗药性恶性疟原虫疟疾寄生虫具有抗疟活性，IC 50值为0.93 ng / mL。但是，它对人二倍体胚胎MRC-5细胞也显示出强大的细胞毒性。为了研究硼瑞林的细胞毒性问题，合成了基于硼瑞林的类似物，并评估了它们的抗疟原虫性质。在此通讯中，我们报道了一种新型的硼瑞林类似物，其通过三唑键带有CH 2 SPh部分，可保留对药物敏感和耐药的寄生虫菌株的有效抗疟疾活性，但仅具有弱的对人的细胞毒性细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.075

文献信息

• Borrelidin analogues with antimalarial activity: Design, synthesis and biological evaluation against Plasmodium falciparum parasites
  作者：Akihiro Sugawara、Toshiaki Tanaka、Tomoyasu Hirose、Aki Ishiyama、Masato Iwatsuki、Yoko Takahashi、Kazuhiko Otoguro、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.075

  日期：2013.4

  18-membered macrolide, was found to express antimalarial activity against drug-resistant Plasmodium falciparum malaria parasites, with IC50 value of 0.93 ng/mL. However, it also displays strong cytotoxicity against human diploid embryonic MRC-5 cells. To investigate the issue of the cytotoxicity of borrelidin, borrelidin-based analogues were synthesized and their anti-Plasmodium properties were evaluated

  硼瑞利丁是一种结构独特的18元大环内酯类化合物，被发现对抗药性恶性疟原虫疟疾寄生虫具有抗疟活性，IC 50值为0.93 ng / mL。但是，它对人二倍体胚胎MRC-5细胞也显示出强大的细胞毒性。为了研究硼瑞林的细胞毒性问题，合成了基于硼瑞林的类似物，并评估了它们的抗疟原虫性质。在此通讯中，我们报道了一种新型的硼瑞林类似物，其通过三唑键带有CH 2 SPh部分，可保留对药物敏感和耐药的寄生虫菌株的有效抗疟疾活性，但仅具有弱的对人的细胞毒性细胞。