(2S,3aS,8aS)-methyl 3a-{3-[(2S,5R)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]-1H-indol-1-yl}-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1258509-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,8aS)-methyl 3a-{3-[(2S,5R)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]-1H-indol-1-yl}-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3aS,8bS)-8b-[3-[[(2S,5R)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]methyl]indol-1-yl]-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1258509-62-4
• 化学式: C₃₂H₃₁N₅O₄
• 分子量: 549.629
• InChiKey: GYRYWFPMZGCAGN-GZZQXQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,8aS)-methyl 3a-{3-[(2S,5R)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]-1H-indol-1-yl}-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 、 Fmoc-D-亮氨酸 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S,3aR,8bS)-8b-[3-[[(2S,5R)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]methyl]indol-1-yl]-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-pestalazine B †的简明全合成和结构修订

  摘要：

  拟议结构的收敛性综合 （+）-哌嗪使用未保护的N-烷基化反应，可通过4个步骤实现B色氨酸二酮哌嗪 与一个 3a-溴吡咯烷二氢吲哚作为关键步骤。尽管其结构已通过X射线分析确认，但光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配。该方法的多功能性允许制备几种非对映异构体，并且所生成的数据库导致提出了天然生物碱的异构体结构的建议，其中D-亮氨酸和D-苯丙氨酸残基交换位置，这通过全合成得到了证实

  DOI：

  10.1039/c0ob00531b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,8aS)-1,8-di-tert-butyl-2-methyl 3a-{3-[(2S,5R)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]-1H-indol-1-yl}-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(2S,3aS,8aS)-methyl 3a-{3-[(2S,5R)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]-1H-indol-1-yl}-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-pestalazine B †的简明全合成和结构修订

  摘要：

  拟议结构的收敛性综合 （+）-哌嗪使用未保护的N-烷基化反应，可通过4个步骤实现B色氨酸二酮哌嗪 与一个 3a-溴吡咯烷二氢吲哚作为关键步骤。尽管其结构已通过X射线分析确认，但光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配。该方法的多功能性允许制备几种非对映异构体，并且所生成的数据库导致提出了天然生物碱的异构体结构的建议，其中D-亮氨酸和D-苯丙氨酸残基交换位置，这通过全合成得到了证实

  DOI：

  10.1039/c0ob00531b

文献信息

• Concise total synthesis and structural revision of (+)-pestalazine B
  作者：Carlos Pérez-Balado、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c0ob00531b

  日期：——

  A convergent synthesis of the proposed structure of (+)-pestalazine B has been achieved in 4 steps using the N-alkylation of an unprotected tryptophan diketopiperazine with a 3a-bromopyrrolidinoindoline as the key step. Although its structure was confirmed by X-ray analysis, the spectroscopic data did not match those of the natural product. The versatility of the methodology allowed the preparation

  拟议结构的收敛性综合 （+）-哌嗪使用未保护的N-烷基化反应，可通过4个步骤实现B色氨酸二酮哌嗪 与一个 3a-溴吡咯烷二氢吲哚作为关键步骤。尽管其结构已通过X射线分析确认，但光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配。该方法的多功能性允许制备几种非对映异构体，并且所生成的数据库导致提出了天然生物碱的异构体结构的建议，其中D-亮氨酸和D-苯丙氨酸残基交换位置，这通过全合成得到了证实