Teoc-aspargine | 78221-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Teoc-aspargine
• 英文别名: Troc-Asn-OH；(2S)-4-amino-4-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 78221-36-0
• 化学式: C₇H₉Cl₃N₂O₅
• 分子量: 307.518
• InChiKey: MLNGRCJKUQCXFN-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Teoc-aspargine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-Troc-Dap-OH
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以73%的产率得到Teoc-aspargine
  参考文献：
  名称：

  N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-L-amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29408

文献信息

• Total synthesis of cyclotheonamides E2 and E3: application of cyano ylide methodology
  作者：Harry H. Wasserman、Rui Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00599-3

  日期：2002.5

  A total synthesis of cyclotheonamides E2 and E3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the α-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptides in the family of protease inhibitors.

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。
• <i>N</i>-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-L-amino Acids
  作者：John F. Carson

  DOI：10.1055/s-1981-29408

  日期：——
• Total Synthesis of Nominal (11<i>S</i>)- and (11<i>R</i>)-Cyclocinamide A
  作者：Jessica M. Garcia、Stephanie S. Curzon、Katharine R. Watts、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ol300576n

  日期：2012.4.20

  14-membered tetrapeptide core. The initially reported biological data and intriguing structure, which was without full stereochemical identification, necessitated synthesis of both nominal (all-S) cyclocinamide A and the 11R isomer. The completed synthesis is highlighted by the use of a (cyclo)asparagine-containing dipeptide as a turn inducing fragment. Due to inconsistencies in analytical data between natural

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。