(4-benzyloxyphenyl)acetic acid succinimidyl ester | 177906-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-benzyloxyphenyl)acetic acid succinimidyl ester
• 英文别名: O-benzyl-p-hydroxybenzoic acid-OSu；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 177906-35-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: MAKCPNXGFZDDAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxyphenyl)acetic acid succinimidyl ester 在 palladium on activated charcoal TEA 、 ammonium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-hydroxyphenylacetyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activities of Joro Spider Toxin Analogs to Spidamine and Joramine.

  摘要：

  为了研究在Joro蜘蛛（Nephila clavata）毒液中发现的spidamine和joramine的结构-活性关系，我们尝试合成各种类似物。根据我们之前合成spidamine的的方法，我们共合成了六种类似物，分别是N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(2, 4-二羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺和joramine，N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(4-羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺。这些类似物及四种中间体的生物活性与合成的spidamine和joramine在三种生物测定系统中进行了比较，包括龙虾神经肌肉突触、蟑螂和蚊子幼虫。在这些系统中，某些类似物抑制了谷氨酸受体，而含有D-天冬氨酸或吲哚乙酰的类似物被发现是强抑制剂。这些化合物在农药方面具有潜在应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.93
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-(4-(苄氧基)苯基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-benzyloxyphenyl)acetic acid succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Spidamine and Joramine, Polyamine Toxins from the Joro Spider, Nephila clavata.

  摘要：

  为了确认从蜘蛛（Nephila clavata）毒液中鉴定出的spidamine和joramine的结构，我们收敛性地合成了这两种化合物，它们具有共同的侧链N-(L-天冬酰胺基)-N'-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-1, 5-戊二胺。通过以n-丙醇胺为起始材料合成了共同侧链的合成单元，该物质被转化为7-叠氮-N-苄氧羧酸-4-氮杂庚酸N-羟基琥珀酰亚胺酯。这个酯与tert-丁氧羧基-L-天冬酰胺-1, 5-戊二胺偶联，得到共同侧链的合成单元。在spidamine的最终合成中，共同侧链的合成单元与由Willgerodt-Kindler反应2, 4-二羟基乙酰苯酮得到的2, 4-二苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的spidamine经过催化氢化以去除保护基团，最终得到了spidamine，其产率为从n-丙醇胺起始物的13%。在joramine的最终合成中，共同侧链的合成单元与4-苄氧基苯乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯反应。保护型的joramine同样经过催化氢化以生成joramine，本体的产率为11%。通过1H-NMR和13C-NMR分析了这两种合成化合物的构象。利用实验室神经肌肉突触考察了它们对谷氨酸受体的阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.972

文献信息

• Desymmetrization of pibrentasvir for efficient prodrug synthesis
  作者：Eric A. Voight、Stephen N. Greszler、John Hartung、Jianguo Ji、Russell C. Klix、John T. Randolph、Bhadra H. Shelat、Jan E. Waters、David A. DeGoey

  DOI：10.1039/d1sc02396a

  日期：——

  A novel and practical desymmetrization tactic is described to access a new class of pibrentasvir prodrugs. The homotopic benzimidazoles of pibrentasvir (PIB) are differentiated via a one-pot di-Boc/mono-de-Boc selective N-Boc protection and formaldehyde adduct formation sequence, both enabled by crystallization-induced selectivity. The first step represents the only known application of the Horeau

  描述了一种新颖实用的去对称化策略，以获取一类新的 PIbrentasvir 前药。PIbrentasvir (PIB) 的同位苯并咪唑通过一锅 di-Boc/mono-de-Boc 选择性N -Boc保护和甲醛加合物形成序列进行区分，这两者都通过结晶诱导的选择性实现。第一步代表了用于C 2对称多杂环区域选择性功能化的统计放大的 Horeau 原理的唯一已知应用。由此产生的多功能中间体可用于几种 PIbrentasvir 前药候选物的高产制备。
• An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins
  作者：Ken-ichi Nihei、Massuo J Kato、Tetsuo Yamane、Mario S Palma、Katsuhiro Konno

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00733-8

  日期：2002.2

  An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins was developed based on the structural classification of the Nephila and Nephilengys spider toxins using the 2-nitrobenzenesulfonamide protecting group. The naturally occurring toxins 1-5 representing each structural type have been efficiently synthesized by this method in a high overall yield with few steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient and versatile synthesis of all structural types of acylpolyamine spider toxins
  作者：Ken-ichi Nihei、Massuo J. Kato、Tetsuo Yamane、Katsuhiro Konno

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.051

  日期：2006.8

  An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins of all structural types classified by extensive MS analysis has been achieved. By using 2-nitrobenzenesulfonamide as an effective activating and/or protecting group (the Nosyl strategy), the naturally occurring toxins 1-8 corresponding to Types A-F were concisely synthesized in high overall yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.