2-chloro-3-methyl-1,1'-biphenyl | 19482-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-Chlor-3-methyl-biphenyl；2-methyl-6-phenyl-chlorobenzene；6-methyl-2-phenylchlorobenzene；2-chloro-1-methyl-3-phenylbenzene
• CAS: 19482-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl
• 分子量: 202.683
• InChiKey: ZEBYDWFUKGDJHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.9-44.6 °C
• 沸点：
  283.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-methyl-1,1'-biphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((2-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy)-5-fluoro-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗肿瘤活性的强效 PD-L1 抑制剂苯并[c][1,2,5]恶二唑衍生物的合成、生物学评价和机理研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新型苯并[ c ][1,2,5]恶二唑衍生物，并对其作为PD-L1抑制剂进行了生物学评价。其中，化合物L7在均相时间分辨荧光（HTRF）测定中表现出1.8 nM IC 50值，其效力比先导化合物BMS-1016强20倍。在表面等离子共振 (SPR) 测定中， L7与人 PD-L1 (hPD-L1) 结合， KD值为3.34 nM，但未显示与 hPD-1 的任何结合。在基于细胞的共培养测定中， L7阻断 PD-1/PD-L1 相互作用，EC 50值为 375 nM，而BMS-1016的 EC 50值为 2075 nM。此外，化合物L24 （ L7的酯前药）具有口服生物利用度，并且在同基因小鼠和PD-L1人源化小鼠的肿瘤模型中显示出显着的抗肿瘤作用。从机制上讲， L24可能通过促进抗肿瘤免疫而表现出显着的体内抗肿瘤作用。总之，这一系列苯并恶二唑 PD-L1 抑制剂为肿瘤免疫治

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00392
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-3-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支撑的紧凑型磷配体配体对钯的催化立体异构化芳基卤化物的硼化反应

  摘要：

  固定但不活跃：二氧化硅负载的“紧凑”膦Silica-SMAP可用于Pd催化的芳基氯化物或溴化物与双（频哪醇）二硼化的硼化反应（参见方案）。Silica-SMAP / Pd系统极大地扩展了硼化的底物范围，使其具有对空间和电子挑战性的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201103224

文献信息

• Insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04329518A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  [1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯，以及相关的工艺、用途和中间体被披露。这些[1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯可以控制广谱的昆虫和螨虫。
• Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04402973A1

  公开（公告）日：1983-09-06

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  [1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯，以及相关的工艺、用途和中间体已被披露。[1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯可以控制广泛的昆虫和螨类。
• Melanin concentrating hormone antagonists
  申请人：Hu Eric Xiufeng

  公开号：US20050075324A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to compounds capable of serving as moderators of human and mammalian appetite and as such provides a means for reducing body mass. The compounds of the present invention are selective against melanin concentrating hormone and do not have the pernicious side effects resulting from compounds which interact with other appetite related brain receptors.

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• Organic charge-transfer complex induces chemoselective decarboxylation to aryl radicals for general functionalization
  作者：Chun-Hong Hu、Yueqian Sang、Ya-Wei Yang、Wen-Wen Li、Hui-Lin Wang、ZiYing Zhang、Chen Ye、Li-Zhu Wu、Xiao-Song Xue、Yang Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.06.022

  日期：2023.10

  aryl carboxyl radicals favor strongly competitive addition to arene pathways. Herein, we demonstrate a solution to this challenge: a charge-transfer complex of aryl carboxylate via n-π∗ and π-π interactions induces chemoselective decarboxylation to aryl radicals for general functionalization. Presumably, the triplet complex significantly slows the rate of second-order aryl carboxyl radical addition to

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• Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters, their production and use and compositions containing them
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0049977A1

  公开（公告）日：1982-04-21

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