5-methoxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one | 103702-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-methoxy-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 103702-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: VVLCQPVOYVKTPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到oxybenzone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 扁桃酸 在 nickel(II) triflate 作用下， 反应 12.0h， 以64%的产率得到5-methoxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates
  作者：Wenming Chen、Guifang Chen、Biao Wang、Wei Wang、Wei Huang、Xu Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152751

  日期：2021.3

  An efficient Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates has been developed. This protocol enables effective access to various highly functionalized diarylmethane derivatives in moderate to high yields. Moreover, the product of selected diaryl acetate could be transformed to β, β-diaryl substituted γ-butyrolactone.

  已经开发了α-芳基重氮乙酸酯对芳烃的有效布朗斯台德酸催化的弗瑞德-克来福特型烷基化。该协议能够以中等到高收率有效地获得各种高度官能化的二芳基甲烷衍生物。而且，所选择的乙酸二芳基酯的产物可以转化为β，β-二芳基取代的γ-丁内酯。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。
• Cu-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroaryl C(sp²)–H and Tertiary C(sp³)–H Bonds for the Construction of All-Carbon Triaryl Quaternary Centers
  作者：Zhi Tang、Zhili Liu、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01755

  日期：2019.7.5

  A Cu-catalyzed protocol for cross-dehydrogenative coupling of benzofuranones with quinolines, indoles, carbazoles, and thiophene, which furnishes highly functionalized 3,3-diaryl benzofuranones bearing a three aryl quaternary carbon center at the C3 position in good yields, has been developed. A radical mechanism is proposed.

  已开发出一种铜催化的苯并呋喃酮与喹啉，吲哚，咔唑和噻吩的交叉脱氢偶联方案，该方案可提供高产率的高官能度3,3-二芳基苯并呋喃酮，其在C3位置带有三个芳基季碳中心，收率很高。 。提出了一种激进的机制。
• Catalytic Oxidation of 3-Arylbenzofuran-2(3<i>H</i>)-ones with PCC-H₅IO₆: Syntheses of 3-Aryl-3-hydroxy/3-amido-3-arylbenzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Bhaskar B. Dhotare、Mukesh Kumar、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01395

  日期：2018.9.7

  A pyridinium chlorochromate (PCC)-mediated facile oxidative dimerization of 3-arylbenzofuran-2-ones at ambient temperature was developed which undergo oxidative cleavage to 3-aryl-3-hydroxy-benzofuran-2-ones with PCC at elevated temperatures. Finally, direct oxidation of 3-arylbenzofuran-2-ones to 3-aryl-3-hydroxy-benzofuran-2-ones was realized using a combination of PCC (10 mol %) and 2.0 equiv of

  在环境温度下，开发了氯氰化吡啶鎓（PCC）介导的3-芳基苯并呋喃-2-酮的简便氧化二聚反应，该反应在升高的温度下被PCC氧化裂解为3-芳基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮。最后，使用PCC（10mol％）和2.0当量的H 5 IO 6的组合，实现了3-芳基苯并呋喃-2-酮直接氧化为3-芳基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮。通过Ritter反应将合成的3-芳基-3-羟基-苯并呋喃酮进一步高产率地转化为相应的3-氨基-3-芳基-苯并呋喃酮。因此，本方案提供了使用催化量的廉价铬（VI）氧化剂通过其二聚体对3-芳基苯并呋喃酮进行C-3羟基化的非常规方法。
• SbCl₃-catalyzed solvent-free Friedel–Crafts reaction of phenols with mandelic acids to 3-aryl benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones: Synthesis of spirocyclic 2,3-dihydrobenzofuran-2-ones
  作者：Bhaskar B. Dhotare、Manoj K. Choudhary、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1080/00397911.2016.1226341

  日期：2016.11.1

  ABSTRACT A facile, SbCl3-catalyzed, one-pot, tandem Friedel–Crafts/lactonization reaction of phenols and mandelic acids has been developed under solvent-free conditions to afford 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones in good to high yields (52–90%). Additionally, the utility of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones is demonstrated by using them as precursors in the synthesis of a new class of spirocyclic benzofuran-2-ones

  摘要 在无溶剂条件下，开发了一种简便的、SbCl3 催化的、一锅法、串联傅-克/内酯化反应的苯酚和扁桃酸，以高产率获得 3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮(52–90%)。此外，通过将 3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮用作前体，使用经典合成方法合成一类新的螺环苯并呋喃-2-酮，证明了它们的效用。图形概要