α-deutero mandelic acid | 67315-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-deutero mandelic acid
• 英文别名: <α-2H>mandelic acid；<2-2H>mandelic acid；α-deuteriomandelic acid；(+/-)-mandelic-α-d acid；α-deuteromandelic acid；α-deutriomandelic acid；alpha-Deuteriomandelic acid；2-deuterio-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 67315-76-8
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 153.142
• InChiKey: IWYDHOAUDWTVEP-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deutero mandelic acid 在 tripropylammonium fluorochromate (VI) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Some a-Hydroxy Acids by Pyridinium Fluorochromate in Aqueous Acetic Acid Media-A Kinetic and Mechanistic Study

  摘要：

  在乙酸水介质中研究了吡啶鎓氟铬酸盐氧化一些 a- 羟基酸（即乙醇酸、乳酸或扁桃酸）的动力学和机理。氧化的主要产物是氧酸。该反应是氟铬酸吡啶鎓、羟基酸和 [H+] 的一阶反应。反应是在酸催化下进行的。氘代扁桃酸的氧化表现出很大的一级动力学同位素效应（303 K 时 kH/kD = 5.58）。在不同比例的醋酸-水混合物中对该反应进行了研究。提出了一种合适的机理

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13142
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 α-deutero mandelic acid
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Oxidation of Some α-Hydroxy Acids by Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate
  作者：Archana Goyal、Seema Kothari

  DOI：10.1246/bcsj.76.2335

  日期：2003.12

  The oxidation of lactic acid, mandelic acid, and ten monosubstituted mandelic acids by benzyltrimethylammonium dichloroiodate (BTMACI) in glacial acetic acid leads to the formation of the corresponding oxo acid. The reaction is first order with respect to hydroxy acid, BTMACI, and zinc chloride. An addition of benzyltrimethylammonium chloride enhances the rate slightly. [PhCH2Me3N]+[IZn2Cl6]− is postulated

  乳酸、扁桃酸和十种单取代扁桃酸在冰醋酸中被二氯碘酸苄基三甲基铵 (BTMACI) 氧化形成相应的含氧酸。该反应是关于羟基酸、BTMACI 和氯化锌的一级反应。苄基三甲基氯化铵的加入略微提高了速率。[PhCH2Me3N]+[IZn2Cl6]- 被假定为活性氧化物质。α-氘代扁桃酸的氧化表现出显着的动力学同位素效应（kH/kD = 5.97 在 298 K）。取代的扁桃酸的氧化速率与布朗的 σ+ 值显示出极好的相关性。反应常数为负。假定涉及将氢阴离子转移到氧化剂的机制。
• Kinetics and mechanism of the oxidation of some ?-hydroxy acids by 2,2?-bipyridinium chlorochromate
  作者：Vinita Kumbhat、Pradeep K. Sharma、Kalyan K. Banerji

  DOI：10.1002/kin.10036

  日期：2002.4

  and se lective oxidi zing reagents 1.4. We have been interested in th e kineti c a nd m chani sti c as pects o f th e oxidation by halochromates and several reports have emanated fro m our laboratori· 8 . Tho ugh th e o xidati on o f alkenes by chro my l chloride a nd chromic acid has received much attenti on 9 . 1O , th ere seems to be no report on th e ox id ati o n of alkenes by halochromates. We

  马来酸、富马酸、巴豆酸和 c inn ami c 酸被二甲基亚砜中的 2,2'-氯化二吡啶鎓 (SPCC) 氧化形成相应的环氧化物。BPCC 和还原剂中的反应都是一级反应。该反应由氢离子催化。氢离子依赖性具有以下形式：k obs = c + d [H +]。这些酸的氧化已在 19 种有机溶剂中进行了研究。通过多参数方程对溶剂效应的分析表明了溶剂的催化溶剂化能力的重要性。已经假设了一种推动三中心过渡的机制。Halochro MAte 已在合成有机化学中用作温和和选择性的氧化试剂 1.4。我们一直对作为卤代铬酸盐氧化作用的动能动力学机制很感兴趣，我们的实验室已经发表了一些报告 8 。尽管氯化铬和铬酸对烯烃的氧化反应已受到广泛关注 9 。1O ，似乎没有关于卤代铬酸盐氧化烯烃的报道。因此，我们进行了富马酸（FA）、马来酸（MA）、巴豆酸（C rA）和肉桂酸（CiA）被2,2'-联吡啶氯铬酸氧化的研究。
• Oxidation of some α-hydroxy acids by tetraethylammonium chlorochromate: A kinetic and mechanistic study
  作者：Preeti Swami、D. Yajurvedi、P. Mishra、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1002/kin.20466

  日期：2010.1

  kinetic isotope effect (kH/kD = 5.63 at 298 K). The reaction does not exhibit the solvent isotope effect. The reaction is catalyzed by the hydrogen ions. The hydrogen ion dependence has the following form: kobs = a + b[H+]. Oxidation of p‐methylmandelic acid has been studied in 19 different organic solvents. The solvent effect has been analyzed by using Kamlet's and Swain's multiparametric equations. A

  乙醇酸，乳酸，苹果酸和一些取代的扁桃酸在二甲基亚砜中被四乙基氯铬酸铵（TEACC）氧化导致形成相应的含氧酸。该反应在TEACC和羟基酸中均为一级。反应失败，导致丙烯腈聚合。α-氘代扁桃酸的氧化表明存在主要的动力学同位素效应（在298 K时k H / k D = 5.63）。该反应不表现出溶剂同位素效应。该反应由氢离子催化。氢离子依赖性具有以下形式：k obs = a + b [H + ]。p的氧化甲基扁桃酸已经在19种不同的有机溶剂中进行了研究。通过使用Kamlet和Swain的多参数方程分析了溶剂效应。提出了一种涉及通过铬酸酯的氢化物离子转移的机理。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：50-55，2010年
• Biosynthetic Studies of ω-Cycloheptyl Fatty Acids in <i>Alicyclobacillus cycloheptanicus</i>. Formation of Cycloheptanecarboxylic Acid from Phenylacetic Acid
  作者：Bradley S. Moore、Kevin Walker、Ingo Tornus、Sandeep Handa、Karl Poralla、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/jo962402o

  日期：1997.4.1

  (13)C- and (2)H-labeled intermediates demonstrated that cycloheptanecarboxylic acid (3), probably as its CoA thioester, is the starter unit for omega-cycloheptyl fatty acid biosynthesis. Analysis of the resultant labeling pattern from a feeding experiment with [U-(13)C(6)]glucose suggested a shikimate pathway origin of 3 via aromatic amino acids. [1,2-(13)C(2)]Phenylacetic acid (6) was efficiently metabolized

  研究了环庚酸脂环菌（以前称为环庚酸芽孢杆菌）的ω-环庚基脂肪酸中结构新颖的单取代环庚烷环的形成。用（13）C和（2）H标记的中间体进料的实验表明，环庚烷羧酸（3）可能是其CoA硫酯，是ω-环庚基脂肪酸生物合成的起始单元。对[U-（13）C（6）]葡萄糖进料实验产生的标记模式的分析表明，3的iki草酸酯途径起源于芳香族氨基酸。[1,2-（13）C（2）]苯基乙酸（6）以七元环假单胞菌代谢物thiotropocin的方式有效地代谢为3衍生的部分。测定了6个芳族氢和苄基氢的命运。
• Kinetics and Mechanism of Hexachloroplatinate(IV) Reduction by Some Neutralized<b><i>α</i></b>-Hydroxy Acids in a Carbonate-Hydrogencarbonate Buffer Medium
  作者：Biswajit Pal、Kalyan Kali Sen Gupta

  DOI：10.1246/bcsj.73.553

  日期：2000.3

  The kinetics of hexachloroplatinate(IV) reduction by some neutralized α-hydroxy acids such as glycolic, lactic, α-hydroxyisobutyric, mandelic, atrolactic, and benzilic acids in a carbonate-hydrogencarbonate buffer medium have been investigated. Platinum(IV) is reduced by the substrates to platinum(II) in a one-step two-electron process, whereas the substrates are oxidized to give formaldehyde, acetaldehyde

  已经研究了碳酸盐-碳酸氢盐缓冲介质中一些中和的 α-羟基酸（例如乙醇酸、乳酸、α-羟基异丁酸、扁桃酸、atro乳酸和苯二酸）还原六氯铂酸盐 (IV) 的动力学。铂 (IV) 在一步两电子过程中被底物还原为铂 (II)，而底物被氧化为甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮，用于相应的反应。伪一级速率常数与初始 [铂 (IV)] 以及 [OH-] 无关。反应速率随着[底物]的增加而增加，但随着氯化物浓度的增加而降低。反应遵循以下速率表达式：-d[PtIV]t/dt=(kKe[A-][PtIV]t)/([Cl-]+Ke[A-])·反应通过初始 1 进行：1 反应物之间形成配合物，然后配合物分解，通过 CC 键裂解得到相应的反应产物。α-hy的反应性...