(2S)-N-[2-[3-[2-[3-[2-acetamidoethyl-[(2S)-2-amino-3-phenyl-propanoyl]amino]propanoylamino]ethyl-[(2S)-2-amino-3-phenyl-propanoyl]amino]propanoylamino]ethyl]-2-amino-N-[3-[(3-amino-3-oxo-propyl)amino]-3-oxo-propyl]-5-guanidino-pentanamide | 1443997-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[2-[3-[2-[3-[2-acetamidoethyl-[(2S)-2-amino-3-phenyl-propanoyl]amino]propanoylamino]ethyl-[(2S)-2-amino-3-phenyl-propanoyl]amino]propanoylamino]ethyl]-2-amino-N-[3-[(3-amino-3-oxo-propyl)amino]-3-oxo-propyl]-5-guanidino-pentanamide
• 英文别名: (2S)-N-[2-[3-[2-[3-[2-acetamidoethyl-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoylamino]ethyl-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoylamino]ethyl]-2-amino-N-[3-[(3-amino-3-oxopropyl)amino]-3-oxopropyl]-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
• CAS: 1443997-12-3
• 化学式: C₄₄H₇₀N₁₄O₈
• 分子量: 923.129
• InChiKey: DOGRYWBFVZJOBF-KVBYWJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  363
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-1,2-dibromo-2-cyclopropylethenyl]-2-diethoxyphosphoryl-4-methoxybenzene 、 (S)-3-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-3-phenylpropanamido)propanoic acid 、 、 乙酸酐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 (2S)-N-[2-[3-[2-[3-[2-acetamidoethyl-[(2S)-2-amino-3-phenyl-propanoyl]amino]propanoylamino]ethyl-[(2S)-2-amino-3-phenyl-propanoyl]amino]propanoylamino]ethyl]-2-amino-N-[3-[(3-amino-3-oxo-propyl)amino]-3-oxo-propyl]-5-guanidino-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列同源 HIV-1 TAR RNA 配体的热力学研究表明，松散结合剂比紧密结合剂更强的 Tat 竞争者

  摘要：

  RNA 是一个主要的药物靶点，但调节 RNA 功能的小分子的设计仍然是一个巨大的挑战。在这种情况下，研究了一系列结构同源的“聚酰胺氨基酸”（PAA）作为 HIV-1 反式激活反应（TAR）RNA 配体。一项广泛的热力学研究揭示了焓-熵补偿现象的发生，导致所有 PAA 的 TAR 亲和力非常接近。然而，根据它们的结构，它们的结合模式和它们与 Tat 片段竞争的能力有很大不同。令人惊讶的是，与 TAR 形成松散复合物的 PAA 比形成紧密复合物的 PAA 更强，热变性研究表明松散复合物比紧密复合物更稳定。这可能与圆二色性实验揭示的松散和紧密配体诱导不同的 RNA 构象变化有关，尽管核磁共振 (NMR) 实验表明 TAR 结合位点在所有情况下都是相同的。最后，一些松散的 PAA 也显示出对 HIV 感染细胞的有希望的抑制活性。总之，这些结果有助于更好地理解 RNA 相互作用模式，这对于设计相关 RNA

  DOI：

  10.1093/nar/gkt237

文献信息

• Thermodynamic studies of a series of homologous HIV-1 TAR RNA ligands reveal that loose binders are stronger Tat competitors than tight ones
  作者：Lise Pascale、Stéphane Azoulay、Audrey Di Giorgio、Laura Zenacker、Marc Gaysinski、Pascal Clayette、Nadia Patino

  DOI：10.1093/nar/gkt237

  日期：2013.6

  stronger Tat competitors than those forming tight ones, and thermal denaturation studies demonstrated that loose complexes are more stable than tight ones. This could be correlated to the fact that loose and tight ligands induce distinct RNA conformational changes as revealed by circular dichroism experiments, although nuclear magnetic resonance (NMR) experiments showed that the TAR binding site is the

  RNA 是一个主要的药物靶点，但调节 RNA 功能的小分子的设计仍然是一个巨大的挑战。在这种情况下，研究了一系列结构同源的“聚酰胺氨基酸”（PAA）作为 HIV-1 反式激活反应（TAR）RNA 配体。一项广泛的热力学研究揭示了焓-熵补偿现象的发生，导致所有 PAA 的 TAR 亲和力非常接近。然而，根据它们的结构，它们的结合模式和它们与 Tat 片段竞争的能力有很大不同。令人惊讶的是，与 TAR 形成松散复合物的 PAA 比形成紧密复合物的 PAA 更强，热变性研究表明松散复合物比紧密复合物更稳定。这可能与圆二色性实验揭示的松散和紧密配体诱导不同的 RNA 构象变化有关，尽管核磁共振 (NMR) 实验表明 TAR 结合位点在所有情况下都是相同的。最后，一些松散的 PAA 也显示出对 HIV 感染细胞的有希望的抑制活性。总之，这些结果有助于更好地理解 RNA 相互作用模式，这对于设计相关 RNA