(S)-N-benzylmandelamide | 82270-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzylmandelamide
• 英文别名: (S)-N-benzyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide；N-benzyl-(S)-mandelamide；N-benzyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide；(2S)-N-benzyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• CAS: 82270-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PBBKIPKCSOHKOQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  489.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzylmandelamide 在 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(S)-(+)-2-苄胺-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  1,4-benzodioxin derivatives

  摘要：

  一种由化学式(I)表示的1,4-苯并二氧杂环戊烷衍生物，其中A是芳基或(C.sub.3-C.sub.8)环烷基，R.sub.1和R.sub.2分别是氢原子、卤原子、烷基、三氟甲基、烷氧基、芳基、芳氧基，或者R.sub.1和R.sub.2共同形成亚甲二氧基基团，R.sub.3是氢原子或烷基，R.sub.4是氢原子或CO.sub.2R.sub.5，R.sub.5是氢原子或烷基，X是化学式(II)或(III)的基团 ##STR2## 其中n为1或2。这些化合物可用作糖尿病、高血糖和肥胖的预防或治疗药物。

  公开号：

  US06130243A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lipase from Candida antarctica 、 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-N-benzylmandelamide
  参考文献：
  名称：

  乙基（生物催化氨解小号） -扁桃酸盐通过从脂肪酶南极洲念珠菌

  摘要：

  酶在生物技术的进步，新治疗剂的发现和工业过程中起着许多作用。从这个角度来看，使用南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶进行的氨解反应是由（S）-扁桃酸乙酯和几种脂肪胺（45°C，己烷，3–6 h）进行的。通过优化条件，合成了分离产率极高（60-97％）的酰胺。这些结果证明了CAL-B在更可持续，快速，高效和绿色化学的前景中作为有机化合物合成的有前途方法的生物技术潜力。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.06.020
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethylzinc 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (S)-N-benzylmandelamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of dimethylzinc to aldehydes catalyzed by N-substituted mandelamide-Ti(IV) complexes

  摘要：

  Amides derived from (S)-(+)-mandelic acid in the presence of titanium isopropoxide catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes with good yields and cc LIP to 90%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.011

文献信息

• Epimerisation-free peptide formation from carboxylic acid anhydrides and azido derivatives
  作者：Imma Bosch、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/c39950000091

  日期：——

  Conversion of C-terminal carboxy groups of N-protected α-amino acids to the corresponding 3,5-dinitrobenzoyl mixed anhydrides, followed by treatment with α-azido esters and trialkylphosphines, affords good yields of peptides, without appreciable formation of epimers even for reactions involving Phe–Val and Val–Val couplings and/or N-benzoyl α-amino acids.

  N-保护的α-氨基酸的C末端羧基转化为相应的3,5-二硝基苯甲酰混合酐，随后与α-叠氮基酯和三烷基膦反应，能够以良好的产率得到肽，即使在涉及 Phe-Val 和 Val-Val 偶联和/或N-苄基α-氨基酸的反应中，也没有明显的旋光异构体形成。
• BICHEPRu complexes, highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of carbonyl compounds
  作者：Takeshi Chiba、Akira Miyashita、Hiroyuki Nohira、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77611-8

  日期：1993.4

  [RuX(p-cymene)(bichep)]X, (X = I, Cl) and Ru(OAc)2(bichep) (bichep = 2,2′-bis(dicyclohexylphosphino)-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl) proved to be highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of carbonyl compounds bearing phenylglyoxyloyl group under mild conditions.

  新制备的[RuX（p-cymene）（bichep）] X，（X = I，Cl）和Ru（OAc）2（bichep）（bichep = 2,2'-双（二环己基膦基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯）被证明是在温和条件下对带有苯基乙二酰氯的羰基化合物进行不对称加氢的高效催化剂。
• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。
• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Amides and β-Amino Alcohols from α-Keto Amides
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.201503569

  日期：2015.12.14

  Synthesis of enantiomerically enriched α‐hydroxy amides and β‐amino alcohols has been accomplished by enantioselective reduction of α‐keto amides with hydrosilanes. A series of α‐keto amides were reduced in the presence of chiral CuII/(S)‐DTBM‐SEGPHOS catalyst to give the corresponding optically active α‐hydroxy amides with excellent enantioselectivities by using (EtO)3SiH as a reducing agent. Furthermore

  对映体富集的α-羟基酰胺和β-氨基醇的合成已通过用氢硅烷将α-酮酰胺对映选择性还原而完成。通过使用（EtO）3 SiH作为还原剂，在手性Cu II /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下还原了一系列α-酮酰胺，得到了具有出色对映选择性的相应光学活性α-羟基酰胺。此外，使用相同的手性铜催化剂，然后在（EtO）3 SiH存在下，用四正丁基氟化铵（TBAF）催化剂，一锅完全还原了α-酮酰胺的酮基和酰胺基。相应的手性β-氨基醇衍生物。
• Enantioselective homoallyl-cyclopropanation of dibenzylideneacetone by modified allylindium halide reagents—rapid access to enantioenriched 1-styryl-norcarene
  作者：Guy C. Lloyd-Jones、Philip D. Wall、Jennifer L. Slaughter、Alexandra J. Parker、David P. Laffan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.003

  日期：2006.12

  ligands have been tested as stoichiometric asymmetric modifiers for this process. Enantiopure compounds such as cinchona alkaloids, ephedra, aminoalcohols and tartaric acid derivatives, which have proven of utility as asymmetric modifiers for the indium-mediated allylation of aldehydes and ketones, were very inefficient in the process 8→9. However, mandelic acid derivatives, in particular mandelates, were

  二亚苄基丙酮（8）与原位生成的烯丙基卤化试剂反应生成均烯丙基环丙烷化反应的产物：2-（3''-丁烯基）-1,1-双[（E）-2'-苯基乙烯基]环丙烷（9），其通过逐步分离CO键和从试剂中递送两个烯丙基片段来进行。已经测试了一系列对映体富集的配体作为该过程的化学计量不对称改性剂。对映纯化合物，例如金鸡纳生物碱，麻黄，氨基醇和酒石酸衍生物，已被证明可用作铟介导的醛和酮的烯丙基化的不对称改性剂，但在此过程中效率很低8 → 9。然而，发现扁桃酸衍生物，特别是扁桃酸酯具有很大的潜力。环丙烷9的绝对立体化学已通过降解为1,1-二羧甲基-2-丁基环丙烷，并从己烯开始进行独立的对映选择性合成来确定。在优化的条件下，即。使用烯丙基碘化试剂并与Na 2 SO 3水溶液进行后处理以避免碘介导的聚合，可以以86％的收率生成（S）-9，并使用（S）扁桃酸甲酯作为改性剂有用的对映体纯度（94/6 er ） 被观测到。