5-phenyl-1,3-dioxalan-4-one | 27032-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1,3-dioxalan-4-one
• 英文别名: 5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one；5-phenyl-4-dioxolanone；5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one；5-Phenyl-[1,3]dioxolan-4-on；Phenyl-5-dioxolanon-4
• CAS: 27032-85-5
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: BDVXHBPOBAINOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,3-dioxalan-4-one 、 苯肼 生成 扁桃酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  Lobry de Bruyn; van Ekenstein, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1902, vol. 21, p. 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 扁桃酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-phenyl-1,3-dioxalan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Shipov, A. G.; Orlova, N. A.; Kobzareva, V. P., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 2.2, p. 262 - 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O,O-Monochelate complexes of silicon and germanium halides: The derivatives of l-mandelic N,N-dimethylamide
  作者：S.Yu. Bylikin、A.G. Shipov、E.P. Kramarova、Vad.V. Negrebetsky、A.A. Korlyukov、Yu.I. Baukov、M.B. Hursthouse、L. Male、A.R. Bassindale、P.G. Taylor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.026

  日期：2009.1

  Reactions of O-trimethylsilyl-l-mandelic N,N-dimethylamide (1) with tetrachlorosilane and tetrachlorogermane lead to O,O-monochelate complexes, [1-(dimethylcarbamoyl)-1-phenylmethoxy]trichlorosilane (2) and [1-(dimethylcarbamoyl)-1-phenylmethoxy]trichlorogermane (3). Pentacoordination of silicon and germanium in these complexes was confirmed by X-ray studies. X-ray data show that the Si and Ge atoms

  的反应O-三甲基硅烷基升-扁桃Ñ，Ñ -dimethylamide（1）与四氯硅烷和tetrachlorogermane导致Õ，Õ -monochelate络合物，[1-（二甲基氨基甲）-1-苯基甲氧基]三氯硅烷（2）和[1-（ （二甲基氨基甲酰基）-1-苯基甲氧基]三氯锗烷（3）。X射线研究证实了这些络合物中硅和锗的五配位。 X射线数据表明，2和3中的Si和Ge原子处于TBP环境，其中醚氧和两个卤素是赤道的，而第三个卤素和酰胺氧则占据轴向位置。轴向O–M和Cl–M（M = Si，Ge）距离比四配位硅和锗的类似化合物中的距离要长一些。 化合物在分子内配1 - 3和它们的分子的不同构象的相对稳定性，通过量子化学计算研究。
• Tribromogermyl monochelates — derivatives of N,N-disubstituted 2-hydroxycarboxylic amides
  作者：A. G. Shipov、S. V. Grüner、A. A. Korlyukov、E. P. Kramarova、T. P. Murasheva、S. Yu. Bylikin、Vad. V. Negrebetskii、F. A. Ivashchenko、D. V. Airapetyan、G. Ya. Zueva、M. Yu. Antipin、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-010-0159-3

  日期：2010.4

  ((S)-2b), and N,N-dimethyl-O-(trimethylsilyl)mandelamide (2c) afforded pentacoordinated neutral (O,O)-monochelates, viz., N,N-dimethyl-2-tribromoger-myloxypropionamide (3a), (S)-2-tribromogermyloxypropionpyrrolidide ((S)-3b), and N,N-dimethyl-O-(tribromogermyl)mandelamide (3c), respectively. X-ray diffraction study was performed for tribromides 3a, (S)-3b, and 3c, as well as for the N,N-dimethylmandelamide

  GeBr4 与 N,N-二甲基-2-三甲基甲硅烷氧基丙酰胺 (2a)、(S)-2-三甲基甲硅烷氧基丙吡咯烷醚 ((S)-2b) 和 N,N-二甲基-O-(三甲基甲硅烷基) 扁桃酰胺 (2c) 的反应提供了五配位的中性 (O,O)-单螯合物，即 N,N-二甲基-2-tribromoger-myloxypropionamide (3a)、(S)-2-tribromogermyloxypropionpyrrolidide ((S)-3b) 和 N,N-二甲基-O-(tribromogermyl)mandelamide (3c)，分别。对三溴化物 3a、(S)-3b 和 3c 以及前面描述的 N,N-二甲基扁桃酰胺 (1c) 进行了 X 射线衍射研究。根据 X 射线衍射数据，三溴化物 3a、(S)-3b 和 3c 中的 Ge 原子是五配位的，具有三角双锥构型，赤道位置的醚基的两个卤原子和氧原子和卤原子和轴向片段中的酰胺氧原子，
• 1,3-Dioxolane compounds (DOXs) as biobased reaction media
  作者：Massimo Melchiorre、Peter H. M. Budzelaar、Maria E. Cucciolito、Roberto Esposito、Emanuela Santagata、Francesco Ruffo

  DOI：10.1039/d3gc00227f

  日期：——

  conditions. Despite the presence of a ketal functionality, it even survives mildly acidic conditions. Evaluation of the Kamlet–Taft and Hansen solvent parameters shows that indeed LA-H,H and GVL are closely similar, suggesting that LA-H,H is an effective new green entry in the class of polar aprotic solvents. We have tested its performance in Pd-catalyzed Heck arylation of methyl acrylate and in the Menschutkin

  溶剂占精细化工过程中使用的化学品总量的 80% 左右，对环境影响和危害影响很大。因此，存在用在来源、可用性、合成便利性、处理、生物降解性和环境影响方面更良性的替代品替代传统化石基溶剂的强大驱动力。在极性非质子溶剂类别中，最成功的“绿色”替代品是 γ-戊内酯 (GVL)。在这里，我们建议使用结构相关的化合物 5-methyl-1,3-dioxolane-4-one (LA-H,H) 作为反应介质。它很容易由乳酸和甲醛制备，满足绿色溶剂的标准。在中性或碱性条件下稳定。尽管存在缩酮功能，它甚至可以在弱酸性条件下存活。Kamlet-Taft 和 Hansen 溶剂参数的评估表明 LA-H,H 和 GVL 确实非常相似，这表明 LA-H,H 是极性非质子溶剂类别中的一种有效的新型绿色化合物。我们已经测试了它在 Pd 催化的丙烯酸甲酯 Heck 芳基化和 Menschutkin 反应中的性能N-甲基咪唑与1-碘丁烷。LA-H
• Synthesis and biological activity of 2-sila-5-morpholinones
  作者：E. A. Mamaeva、O. V. Agafonova、V. N. Negrebetskii、A. G. Shipov、Yu. I. Baukov、A. S. Losev

  DOI：10.1007/bf02285398

  日期：1994.6
• STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING (CYCLO)ALKYL PHENYLGLYCOLIC ACIDS
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP1127043A1

  公开（公告）日：2001-08-29