benzo[b]thiophene-3-carbonyl azide | 78676-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophene-3-carbonyl azide
• 英文别名: 3-azidocarbonylbenzothiophene；1-Benzothiophene-3-carbonyl azide
• CAS: 78676-35-4
• 化学式: C₉H₅N₃OS
• 分子量: 203.224
• InChiKey: GQNXDXRNNCSCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophene-3-carbonyl azide 在 氢溴酸 、 氯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-chloro-3-aminobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Haloaminobenzo[b]thiophene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30577
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzo[b]thiophene-3-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩基单（硫）脲库的结合和转运特性

  摘要：

  将基于苯并[ b ]噻吩的基序用作乐高积木，设计了一个广泛的小型药物样合成受体库。通过实验和理论方法的结合研究了它们的阴离子结合和跨膜转运特性。最活跃的转运蛋白使用尿素识别氯化物，该尿素由来自单个 β-或 γ-苯并[ b ]噻吩基序的 C-H 结合单元辅助。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101484

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of Benzo[b]thiophene-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：A. Shafiee、M.A. Hedayati、M.M. Salimi、S.M. Faghihi

  DOI：10.1002/jps.2600720228

  日期：1983.2

  Several dialkylaminoethyl benzo[b]thiophene-3-carboxylates, N-(2-dialkylaminoethyl)benzo[b]thiophene-3-carboxamides, 2-dialkylaminoethyl benzo[b]thiophene-3-carbamates, and substituted ureas with benzo[b]thiophene moiety, were prepared and tested for local anesthetic, anticholinergic, and antihistaminic activities. Several of the compounds showed significant activity.

  几种二烷基氨基乙基苯并[b]噻吩-3-羧酸酯，N-（2-二烷基氨基乙基）苯并[b]噻吩-3-羧酰胺，2-二烷基氨基乙基苯并[b]噻吩-3-氨基甲酸酯和被苯并[b]取代的脲制备噻吩部分并测试其局部麻醉，抗胆碱能和抗组胺活性。几种化合物显示出显着的活性。
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015139802A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds, which are small molecules or conjugated polymers, containing one or more isoindigo or thienoisoindigo based polycyclic units, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, organic photodetectors (OPD), Perovskite based solar cells, organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  该发明涉及新型有机半导体化合物，这些化合物是小分子或共轭聚合物，包含一个或多个基于异吲哥或噻吲哥的多环单元，以及其制备方法、所用的底物或中间体，含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，将这些化合物、组合物和聚合物混合物作为有机半导体在有机电子（OE）器件中使用，尤其是在有机光伏（OPV）器件、有机光电探测器（OPD）、钙钛矿太阳能电池、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备中使用，以及包括这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、OPD、OFET和OLED器件。
• Development of a Library of Thiophene‐Based Drug‐Like Lego Molecules: Evaluation of Their Anion Binding, Transport Properties, and Cytotoxicity
  作者：Paulo Vieira、Margarida Q. Miranda、Igor Marques、Sílvia Carvalho、Li‐Jun Chen、Ethan N. W. Howe、Carl Zhen、Claudia Y. Leung、Michael J. Spooner、Bárbara Morgado、Odete A. B. Cruz e Silva、Cristina Moiteiro、Philip A. Gale、Vítor Félix

  DOI：10.1002/chem.201904255

  日期：2020.1.16

  The anion-binding and transport properties of an extensive library of thiophene-based molecules are reported. Seventeen bis-urea positional isomers, with different binding conformations and lipophilicities, have been synthesized by appending α- or β-thiophene or α-, β-, or γ-benzo[b]thiophene moieties to an ortho-phenylenediamine central core, yielding six subsets of positional isomers. Through 1 H NMR

  据报道，大量基于噻吩的分子具有阴离子结合和转运特性。通过将α-或β-噻吩或α-，β-或γ-苯并[b]噻吩部分附加到邻苯二胺中心核上，合成了十七种具有不同结合构型和亲脂性的双脲位置异构体位置异构体的六个子集。通过1 H NMR，X射线晶体学，分子建模和阴离子外排研究，表明最活跃的转运蛋白采用尿素和CH结合基团协同作用的预组织结合构象，能够促进氯离子的识别。时尚。在电中性和电性条件下进行的其他大型单层囊泡化验，以及N-甲基-d-葡萄糖胺氯化物化验，已经表明阴离子外排主要通过H + / Cl-交换机制发生。另一方面，最有效的阴离子转运蛋白显示出对肿瘤细胞系的细胞毒性，而对囊性纤维化细胞系没有影响。
• Bis-aryl or heteroaryl indoles
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06337342B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein: Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, R1 is H, C1-6alkyl, CF3, phenyl, benzyl, carboC1-6alkoxy, carbamoyl, or methyl(N—C1-6alkylcarbamoyl) R2 is H, C1-6alkyl, aminoC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, (mono- or di- C1-6alkyl)aminoC1-6alkyl, (aminoC1-3alkylphenyl)C1-3alkyl, amidinothio C1-6alkyl, R3 is H or C1-6alkoxy, R4 is H or together with R2, forms an annulated ring which may be substituted by hydroxyC1-3alkyl or amidinothio C1-3alkyl, or aminoC1-3alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and the use of such compounds in medical therapies.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中：Ar是可选择取代的芳香或杂环芳基，R1是H、C1-6烷基、CF3、苯基、苄基、羰基C1-6烷氧基、氨基甲酰基或甲基(N-C1-6烷基甲酰基)，R2是H、C1-6烷基、氨基甲基、羟基C1-6烷基、(单或双C1-6烷基)氨基C1-6烷基、(氨基C1-3烷基苯基)C1-3烷基、酰胺基硫基C1-6烷基，R3是H或C1-6烷氧基，R4是H或与R2一起形成环化环，该环可能被羟基C1-3烷基或酰胺基硫基C1-3烷基取代，或氨基C1-3烷基；以及其在医疗治疗中的应用的药用盐。
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：ASTRAZENECA AB, a Swedish Corporation

  公开号：US20030134886A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein: Ar 1 or Ar 2 is an optionally substituted indole, and the other group is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, suitably an optionally substituted bicyclic heteroaromatic group, preferably an optionally substituted indole, X is O or S, R is H, OH, NH 2 , C 1-6 alkyl, hydroxyC 1-6 alkyl, aminoC 1-6 alkyl, and R 1 is H, C 1-6 alkyl, fluoro substituted C 1-6 alkyl, phenyl, benzyl, carboC 1-6 alkoxy, carbobensyloxy, carbohydroxy, carbamoyl, or methyl(N-C 1-6 alkylcarbamoyl) and salts and solvates thereof and solvates of such salts, and the use of such compounds in medical therapies.

  本发明涉及公式(I)的化合物：其中：Ar1或Ar2是可选择取代的吲哚基，而另一组是可选择取代的芳香或杂环芳香基，适宜地是可选择取代的双环杂环芳香基，优选地是可选择取代的吲哚，X是O或S，R是H，OH，NH2，C1-6烷基，羟基C1-6烷基，氨基C1-6烷基，R1是H，C1-6烷基，氟取代的C1-6烷基，苯基，苄基，羧基C1-6烷氧基，羧苯基氧基，羧基羟基，氨基甲酰基，或甲基（N-C1-6烷基）甲酰胺基，以及这些化合物的盐和溶剂合物以及这些盐的溶剂合物的用途。