Boc-Tyr-OPCP | 40472-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-OPCP
• 英文别名: Boc-Tyr-OPc；tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine pentachlorophenyl ester；N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosine pentachlorophenyl ester；Boc-L-tyrosine pentachlorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 40472-66-0
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₅NO₅
• 分子量: 529.632
• InChiKey: KSXLWBWCVXHRAL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  655.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-OPCP 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 氢氧化钾 、 异丙醚 、 tert.-butoxycarbonyl-D-phenylalanyl-glycine benzyl ester 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butoxycarbonyl-L-tyrosyl-D-phenylalanyl-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogs and a process for the preparation thereof

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的新的脑啡肽类似物，其中Tyr、Gly和Phe分别代表L-酪氨酰基、甘氨酰基和L-苯丙氨酰基残基，X是甘氨酰基或具有较低烷基、较低硫代烷基或苯基-(较低)-烷基侧链的D-α-氨基羧酸残基，Y是具有较低烷基侧链的L、D或DL-α-氨基膦酸或L、D或DL-α-氨基磺酸残基，以及它们的盐。根据该发明制备这些化合物，使得L、D或DL-α-氨基膦酸或L、D或DL-α-氨基磺酸，每个带有较低烷基侧链，按照式(I)所定义的正确顺序与氨基酸和/或肽段偶联，每个具有可去保护基的末端氨基团，保护基从末端氨基团上脱落，游离肽被单独分离或以其盐的形式存在。根据该发明的新化合物选择性地修改杏仁核中枢的儿茶酚胺含量，因此它们可能特异地影响以下功能：食物摄入、情绪、社会行为、学习和记忆过程。

  公开号：

  US04339440A1
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 、 Boc-L-酪氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Tyr-OPCP
  参考文献：
  名称：

  [尝试通过硫代诱导的磺酰基硫代碳酸酯的断裂来合成开链不对称胱氨酸肽。具有完整二硫键的胰岛素片段A20-B19]。

  摘要：

  AbstractThe thiol‐induced fragmentations of sulfenyl thiocarbonates (RSSCOOCH3) leading to mixed disulfides was applied to the synthesis of open‐chain asymmetrical cystine peptides. Various fragments of insulin containing the disulfide bridge between A20 and B19 were prepared by this method.

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560420

文献信息

• An Efficient Method for the Reduction of N-Protected Amino Acids and Peptides to the Corresponding Alcohols
  作者：T. Naqvi、M. Bhattacharya、W. Haq

  DOI：10.1039/a902069a

  日期：——

  Reduction of pentachlorophenyl esters of Boc protected amino acids and peptides to the corresponding alcohols is described.

  描述了 Boc 保护的氨基酸和肽的五氯苯酯还原成相应的醇。
• N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04273704A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides and the pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed herein. These compounds are analogs of enkephalin wherein the methionine or leucine of position 5 has been substituted by an adamantyl amide and the glycine of position 2 has been substituted by various amino acid residues. Optionally the tyrosine of position 1 and the phenylalanine of position 4 may be substituted by various amino acid residues. These compounds exhibit agonist activity at opiate receptor sites and are useful as analgesics.

  本文披露了N-金刚烷取代的四肽酰胺及其药理学上可接受的盐。这些化合物是脑啡肽的类似物，其中第5位的蛋氨酸或亮氨酸被金刚烷酰胺替代，第2位的甘氨酸被各种氨基酸残基替代。选项地，第1位的酪氨酸和第4位的苯丙氨酸可以被各种氨基酸残基替代。这些化合物在鸦片受体位点表现出激动剂活性，并可用作镇痛剂。
• Pentapeptide vom Encephalintyp, Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：Richter Gedeon Vegyészeti Gyár R.T.

  公开号：EP0033504A2

  公开（公告）日：1981-08-12

  Die Anmeldung betrifft Pentapeptide vom Encephalintyp der allgemeinen Formel worin Tyr, Gly, Phe, X und Y die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Verbindungen können in Arzneimitteln auf dem Gebiet der Therapie, insbesondere zum Beeinflussen desZentralnervensystemes, vor allem als Opiate, verwendet werden.

  本申请涉及通式如下的脑啡肽类五肽 其中 Tyr、Gly、Phe、X 和 Y 具有权利要求中给出的含义，以及制备它们的工艺。 这些化合物可用于治疗领域的药物，特别是用于影响中枢神经系统，尤其是作为鸦片制剂。
• Activity of the C-terminal part of substance P on guinea pig ileum and trachea preparations I. N-acylated pentapeptides SP(7–11)
  作者：Robert Michelot、Michel Mayer、Sylviane Magneney、Paul Pham Van Chuong、Pascal Schmitt、Pierre Potier

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90006-2

  日期：1988.5
• MICHELOT, ROBERT;MAYER, MICHEL;MAGNENEY, SYLVIANE;PHAM, VAN CHUONG PAUL;S+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 3, C. 243-247
  作者：MICHELOT, ROBERT、MAYER, MICHEL、MAGNENEY, SYLVIANE、PHAM, VAN CHUONG PAUL、S+

  DOI：——

  日期：——