Boc-Lys(Z)-Gly-OMe | 23234-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Lys(Z)-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]acetate
• CAS: 23234-35-7
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₇
• 分子量: 451.52
• InChiKey: BZLLTKWGIAFVFG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Lys(Z)-Gly-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Boc-Lys(Z)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. IX Synthesis and physicochemical properties of cyclic peptides.

  摘要：

  合成了一系列环状肽，具有不同的环大小和氨基酸成分。通过叠氮化物、对硝基苯基酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯和二乙基磷氰酸盐法对线性肽进行环化反应。还应用了分子间环二聚化法制备环状六肽。每种环化方法的反应产率均被发现足够用于制备目的。使用质子核磁共振对环状肽进行了构象分析。肽NH信号的温度依赖性表明，具有环状(-Gly-Xxx-Gly-)2序列的六肽通过分子内氢键得到稳定，并且对温度诱导的构象变化具有抗性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4001
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Boc-Lys(Z)-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dipeptides from N-hydroxy-3-azaspiro[5,5]undecane-2,4-dione activated α-amino acids

  摘要：

  A simple two step procedure for the synthesis of a dipeptide from N-hydroxy-3-azaspiro[5,5]undecane-2,4-dione (HO-ASUD) activated a-amino acids is described. In presence of DCC, N-hydroxy-3-azaspiro[5,5]undecane-2,4-dione readily esterifies the carboxylic acid group of all the N-protected amino acids to yield crystalline N-hydroxy-3-aza spiro[5,5]undecane-2,4-dione activated carboxy ester. The N-hydroxy-3-aza spiro[5,5]undecane-2,4-dione activated carboxy esters of N-protected amino acids readily condensed with other amino acids and gave a dipeptide. This new method is effective for the DCC coupling of a variety of chiral amino acids without loss of enantiomeric purity. Synthesis of fifteen dipeptides including the hitherto unreported Fmoc-L-Orn(Boc)-Val-OMe. Fmoc-L-Cys(trt)-Gly-OEt and Boc-L-Tyr-Gly-OEt is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.021

文献信息

• Macrocyclization of Biaryl-Bridged Peptides through Late-Stage Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Arylation
  作者：Qingqing Bai、Zengbing Bai、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02945

  日期：2019.10.18

  Macrocyclic peptides are promising scaffolds of bioactive compounds and clinical therapeutics. Herein, we develop a strategy for the macrocyclization of biaryl-bridged peptides through late-stage Pd-catalyzed C(sp2)–H arylation. This method displays broad substrate scope and high efficiency in the synthesis of peptide conjugates with various bioactive molecules. Furthermore, we applied this method

  大环肽是有前途的生物活性化合物和临床疗法的支架。在本文中，我们开发了通过后期Pd催化的C（sp 2）–H芳基化作用对联芳基桥接的肽进行大环化的策略。该方法在具有各种生物活性分子的肽缀合物的合成中显示了广阔的底物范围和高效率。此外，我们应用这种方法制备了具有芳基-芳基交联键的肽大环。我们的结果表明，主链酰胺基团在Pd催化的C–H肽功能化中作为指导基团的有效性。
• Template-Assembled Synthetic Proteins (TASP). Cyclic Templates with Incorporated Turn-Inducing Mimics
  作者：Ivan Earnest、Jaroslav Kalvoda、Eric Francotte、Grety Rihs、Hans Fritz、Marcel J. J. Blommers、Fritz Raschdorf、Christoph Sigel、Manfred Mutter

  DOI：10.1002/hlca.19930760414

  日期：1993.6.30

  The 8-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-oic acid (1), 8-(aminomethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-oic acid (2), and 8-(aminomethyl)naphth-2-oic acid (3) were synthesized in their protected forms as turn-inducing dipeptide mimics. Two of them (2 and 3) were incorporated into a novel type of cyclic, peptide-based structures (see 21 and 34–36) designed as templates for the synthesis of TASP molecules.

  8-氨基-5,6,7,8-四氢萘-2-酸（1），8-（氨基甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-油酸（2）和8- （氨基甲基）萘-2-油酸（3）以其被保护的形式合成为诱导转弯的二肽模拟物。它们（两个2和3）被纳入了一种新型环状，基于肽的结构（见21和34 - 36）设计为用于TASP分子的合成模板。
• The 4-(methylthio)phenyl ester for the synthesis of polypeptides of a known repeating sequence of amino acids. Synthesis of poly-(<scp>L</scp>-lysylglycyl)glycine 1-C¹⁴ ethyl ester hydrobromide
  作者：Brian J. Johnson、Donna S. Rea

  DOI：10.1139/v70-424

  日期：1970.8.15

  The synthesis of the tetrapeptide, N-t-butoxycarbonyl-e-N-carbobenzoxy-L-lysylglycyl-e-N-carbobenzoxy-L-lysylglycine 4-(methylthio)phenyl ester is described. The utility of this protective ester is shown by its easy conversion to the protected tetrapeptide 4-(methylsulfonyl)phenyl activated ester without decomposition. Removal of the N-butoxycarbonyl protecting group afforded the polymerizing unit

  描述了四肽 Nt-丁氧基羰基-eN-carbobenzoxy-L-lysylglycyl-eN-carbobenzoxy-L-lysylglycine 4-(methylthio) 苯基酯的合成。这种保护性酯的效用表现在其易于转化为受保护的四肽 4-(甲基磺酰基)苯基活化酯而不分解。除去N-丁氧基羰基保护基团得到聚合单元，eN-羧基苯甲氧基-L-赖氨酰甘氨酰-eN-羧基苯甲氧基-L-赖氨酰甘氨酸4-(甲基磺酰基)苯基酯。这种材料在部分封闭的单体甘氨酸-1-C14 乙酯盐酸盐上的聚合，在相对高的稀释度下，得到聚-(eN-羧基苯甲氧基-L-赖氨酰甘氨酰基)甘氨酸-1-C14 乙酯。除去苯甲氧基保护基团，得到标题化合物。
• One-pot Conversion of <b><i>t</i></b>-Butyl Carbamates to Amides with Acyl Halide-Methanol Mixtures
  作者：Abdesslame Nazih、Denis Heissler

  DOI：10.1055/s-2002-19803

  日期：——

  Acyl halide-methanol mixtures are efficient reagents for the one-pot transformation of t-butyl carbamates into amides. This transformation can be carried out in the presence of a benzyloxycarbonyl group.

  酰卤-甲醇混合物是将叔丁基碳酸酯一锅转化为酰胺的高效试剂。该转化可以在苄氧羰基基团存在的情况下进行。
• Reactivity and mechanism of antitumor action of triazenes IV. Interaction of aromatic diazo-derivatives with L-amino acids
  作者：V. I. Nifontov、N. P. Bel'skaya、V. A. Chernov、Yu. A. Ershova、E. M. Basalaeva、L. I. Smirnova、E. P. Darienko、O. A. Belova

  DOI：10.1007/bf00763513

  日期：1988.7

  natural transport cryptodiazonium forms of aryldiazo-compounds, we synthesized a series of aryldiazo-compounds (I-III) and studied their interaction with certain derivatives of L-amino acids -- glycine (IV), alanine (V), ornithine (Vl), arginine (VII), valine (VIII), lysine (IX), leucine (X), isoleucine (XI), aspartic acid (XII), asparagine (XIII), glutamic acid (XIV), methionine (XV), phenylalanine (XVI)

  在这项工作中，为了化学证明芳基重氮化合物的自然运输隐重氮形式的存在，我们合成了一系列芳基重氮化合物 (I-III) 并研究了它们与 L-氨基酸的某些衍生物——甘氨酸的相互作用。 IV)、丙氨酸(V)、鸟氨酸(VI)、精氨酸(VII)、缬氨酸(VIII)、赖氨酸(IX)、亮氨酸(X)、异亮氨酸(XI)、天冬氨酸(XII)、天冬酰胺(XIII)、谷氨酸酸 (XIV)、甲硫氨酸 (XV)、苯丙氨酸 (XVI) 以及 N=-叔丁氧基羰基-赖氨酰甘氨酸 (XVII) 的酰胺，这是蛋白质和肽的赖氨酸靶标的化学模型，允许对赖氨酸 Nr 基团在生物介质中的行为的模拟。我们研究了由所研究反应形成的产物——相应的二芳基三氮烯 (XXIV-XXVI) 的抗肿瘤活性。