N-(4-fluorophenyl)sydnone | 5352-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-(4-Fluorophenyl)sydnone；3-(4-fluorophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 5352-95-4
• 化学式: C₈H₅FN₂O₂
• 分子量: 180.138
• InChiKey: VIOGMBRTOBOJKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)sydnone 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 363.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photo-accelerated “click” reaction between diarylsydnones and ring-strained alkynes for bioorthogonal ligation

  摘要：

  一种新颖的光点击连接反应在405纳米光照射下，建立了二芳基苯酮和环张力炔之间的反应，表现出良好的生物正交性。

  DOI：

  10.1039/c9cc02882j
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氟苯基)氨基]乙酸乙酯 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(4-fluorophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  带有叠氮甲基-1,2, 4-恶二唑单元的新型sydnone衍生物及其1,3-偶极环加成

  摘要：

  摘要合成了一系列带有叠氮基的1,2,4-恶二唑甲基sydnones，并与多种烯属和炔属的亲偶极试剂反应；N-苯基马来酰亚胺、苯基乙烯基砜和苯基丙炔酸。所有新产品均通过光谱/物理数据进行识别，包括高分辨率质量测量和 X 射线衍射数据。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1279630

文献信息

• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。
• Synthesis of aminopyrazoles from sydnones and ynamides
  作者：T. Wezeman、J. Comas-Barceló、M. Nieger、J. P. A. Harrity、S. Bräse

  DOI：10.1039/c6ob02518h

  日期：——

  Aminopyrazoles are prepared from readily accessible sydnones and sulfonyl ynamides using either a copper-mediated sydnone alkyne cycloaddition (CuSAC) or in situ generated strained cyclic ynamides.

  氨基吡唑是使用铜介导的亚砜炔烃环加成反应（CuSAC）或就地生成的应变环炔酰胺，从易于获得的丁酮和磺酰基炔酰胺制备的。
• Synthesis of [¹⁸F]Fluoroarenes by Nucleophilic Radiofluorination of<i>N</i>-Arylsydnones
  作者：Maruthi Kumar Narayanam、Gaoyuan Ma、Pier Alexandre Champagne、Kendall N. Houk、Jennifer M. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201707274

  日期：2017.10.9

  Easy to handle: A practical radiofluorination of anilines with [18F]fluoride is achieved via N-arylsydnone intermediates. This method displays broad functional group tolerance, is compatible to automation on a commercial radiosynthesis module and can facilitate rapid 18F-labeling of peptides.

  易于处理：苯胺与[ 18 F]氟化物的实际放射性氟化是通过N-芳基亚砜酮中间体实现的。该方法显示出宽泛的官能团耐受性，与商用放射合成模块上的自动化兼容，并且可以促进肽的18 F快速标记。
• Room-Temperature Direct Alkenylation of 3-Arylsydnones
  作者：Yiwen Yang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201403211

  日期：2014.12

  A new efficient method for the direct alkenylation of 3-arylsydnones by palladium-catalyzed C–H functionalization was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature and delivered the product in yields up to 83 %.

  开发了一种通过钯催化的 C-H 官能化直接烯基化 3-芳基sydnones 的新方法。反应在室温下顺利进行，产物产率高达83%。
• Exploiting Synergistic Catalysis for an Ambient Temperature Photocycloaddition to Pyrazoles
  作者：Christopher P. Lakeland、David W. Watson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201904210

  日期：2020.1.2

  Sydnone-based cycloaddition reactions are a versatile platform for pyrazole synthesis, however they operate under harsh conditions (high temperature and long reaction times). Herein we report a strategy that addresses this limitation utilizing the synergistic combination of organocatalysis and visible-light photocatalysis. This new approach proceeds under ambient conditions and with excellent levels

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。