4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid | 202974-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3,8-Trimethoxy-6-carboxy-9,10-anthraquinone；4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 202974-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₇
• 分子量: 342.305
• InChiKey: DYKYTGHEDTWRKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  602.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,3-dimethoxy-8-hydroxy-6-carboxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to Emodic Amine and Analogous O-Methyl Protected Derivatives Starting from Emodin

  摘要：

  Emodic amine could be synthesized in a five-step approach in excellent overall yield by following a modified Curtius rearrangement strategy, starting from the naturally occurring emodin. This unique emodin derived 6-amino substituted polyhydroxylated anthraquinone may serve as a promising synthon for a new class of amino functionalized photodynamically active hypericin derivatives. In addition, the partially O-methyl protected 6-amino- and 6-carboxy-anthraquinones could be synthesized in high yields via selective O-methyl ether cleavage from the corresponding tri-O-methyl derivatives.

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0350-7
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 吡啶 、 四丁基高锰酸胺盐 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑的大黄素酰胺类衍生物及合成方法与用途

  摘要：

  本发明涉及一类新的含1,3,4‑噻二唑的大黄素酰胺类衍生物。本发明还涉及该类衍生物的合成方法，该方法具体包括以下步骤：先将大黄素制成4,5,7‑三甲氧基‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑羧酸，然后与取代的1,3,4‑噻二唑‑2‑胺反应制成4,5,7‑三甲氧基‑N‑(5‑取代‑1,3,4‑噻二唑‑2‑基)‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑甲酰胺类化合物。本发明原料易得，反应条件温和，合成方法操作简单安全、环境污染小、后处理较方便。合成出的此类化合物对哈氏弧菌有抑制作用。

  公开号：

  CN112480031B

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of emodin and its derivatives against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Thidarat Chalothorn、Vatcharin Rukachaisirikul、Souwalak Phongpaichit、Sakawrat Pannara、Chittreeya Tansakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151004

  日期：2019.8

  Synthesis of the antibacterial emodin was improved using Friedel-Crafts acylation as a key step leading to 37% overall yield. In addition, 21 analogues were synthesized by structural modification of the hydroxyl and methyl groups, as well as the aromatic ring of emodin. Antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and cytotoxicity against noncancerous Vero cells

  使用Friedel-Crafts酰化反应作为关键步骤可提高抗菌素大黄素的合成，从而使总收率达到37％。此外，通过对大黄素的羟基和甲基以及芳香环进行结构修饰，合成了21种类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性（MRSA）和针对非癌性Vero细胞的细胞毒性进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究表明，大黄素骨架中的羟基和甲基对于抗MRSA活性至关重要。此外，芳环上碘原子或乙基氨基的存在以更高的选择性指数增强了抗MRSA的活性，而含溴，氯原子或季铵盐的衍生物则与大黄素一样具有活性。芳香环上的季铵基团还导致了对Vero细胞的非细胞毒性。
• Pigments of marine animals. VI. Anthraquinoid pigments of the crinoids Ptilometra australis Wilton and Tropiometra afra Hartlaub
  作者：VH Powell、MD Sutherland

  DOI：10.1071/ch9670541

  日期：——

  The crinoid Ptilometra australis Wilton yields to organic solvents a complex mixture of pigments from which the three principal components have been separated by chromatography on magnesium carbonate. These substances have been shown by spectral and chemical examination to be 1,6,8-trihydroxy-3-(1-hydroxypropyl). anthraquinone, 1,6,8-trihydroxy- 3-(2-hydroxypropyl)anthraquinone, and 1,6,8-trihydroxy-3- propylanthraquinone-2-carboxylic acid. The distinct types of crinoidal pigments isolated from Comatula species1 and from Ptilometra australis both conform to the acetate rule and are probably endogenous in origin. Both yellow and black specimens of the crinoid Tropiometra afra Hartlaub also contain the anthraquinonecarboxylic acid isolated from P. australis.

  威尔顿棘皮动物（Ptilometra australis Wilton 在有机溶剂中产生一种复杂的色素混合物，其中三种主要成分 通过在碳酸镁上进行色谱分析，从中分离出三种主要成分。 碳酸镁色谱法从中分离出三种主要成分。这些物质经光谱和化学检验表明 蒽醌、 1,6,8-三羟基-3-（2-羟基丙基）蒽醌和 1,6,8-三羟基-3-丙基蒽醌-2-羧酸。从 从 Comatula 物种1 和 Ptilometra australis 中分离出的不同类型的皱褶状色素都符合醋酸规则，很可能是内源性的。 可能是内源性的。 两种 的黄色和黑色标本也都含有醋酸盐。 afra Hartlaub 的黄色和黑色标本中也都含有从澳大利亚鹦鹉螺中分离出的蒽醌羧酸。 酸。
• Synthesis and Antioxidant Evaluation of <i>O</i> ‐Methylated Emodacidamides: Starting from Parietin, a Secondary Metabolite of Lichen <i>Xanthoria parietina</i>
  作者：İlker Avan、Volkan Mustafa Akbulut

  DOI：10.1002/cbdv.202200771

  日期：2023.1

  acids are found rather seldom in nature. Emodacidamides, isolated from a marine-derived fungus, Penicillium sp. SCSIO sof101 by Luo et al. (2017) are the first natural example of amino acid conjugated anthraquinone. In this study, O-methylated emodacidamides and emodinic acid-anilides were synthesized starting from parietin, extracted from the lichen Xanthoria parietina (L.) Th. Fr. The structural elucidations

  含有氨基酸的多羟基蒽醌在自然界中很少见。Emodacidamides，从海洋衍生的真菌Penicillium sp. 中分离出来。Luo 等人的 SCSIO sof101。(2017) 是氨基酸共轭蒽醌的第一个自然实例。在这项研究中，从地衣Xanthoria parietina中提取的 parietin 开始合成了O-甲基化的 emodacidamides 和 emodinic acid-anilides(L.) Th。神父 所制备化合物的结构解析通过 1D 和 2D NMR 分析（包括 HSQC 和 HMBC 技术）得到证实。此外，所有新合成的化合物都通过清除自由基 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 来评估抗氧化活性。合成的化合物表现出低到中等的抗氧化和 DPPH 清除活性。使用 DFT−B3LYP/6-311++G(d,p) 理论水平的量子化学计算支持抗氧化活性。据观察，emodacidamides
• 一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物的合成方法与抗海洋弧菌用途
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN115850257A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明是一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物，还涉及该类衍生物的合成方法，该方法具体包括以下步骤：先将大黄素，四丁基溴化铵，无水碳酸钾，碳酸二甲酯进行反应，生成1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮，然后1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮与四丁基高锰酸铵反应生成4,5,7‑三甲氧基‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑羧酸，最后与取代的3‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)香豆素反应生成4,5,7‑三甲氧基‑N‑(4‑(香豆素‑3‑基)噻唑‑2‑基)‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑甲酰胺。本发明原料易得，反应条件温和，合成方法操作简单安全、环境污染小、收率高、后处理方便。合成出的此类化合物对哈氏弧菌均有一定的抑制作用。
• Cao, Lian-Gong; Cao, Zhi-Ling; Chen, Chao, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 2, p. 281 - 286
  作者：Cao, Lian-Gong、Cao, Zhi-Ling、Chen, Chao、Jiang, Kai-Jun、Liu, Shu-Hao、Liu, Wei-Wei、Ruan, Xin-Chi、Shao, Zhong-Bai、Shi, Da-Hua、Su, Zi-Qin、Wang, You-Xian、Wu, Yu-Ran、Wu, Yu-Yu

  DOI：——

  日期：——