N'-(acryloyloxy)benzenecarboximidamide | 25740-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(acryloyloxy)benzenecarboximidamide
• 英文别名: N'-(acryloyloxy)benzimidamide；[[Amino(phenyl)methylidene]amino] prop-2-enoate；[[amino(phenyl)methylidene]amino] prop-2-enoate
• CAS: 25740-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ZMLZOMYBEASJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(acryloyloxy)benzenecarboximidamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到3-苯基-5-乙烯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  5-烯基-和5-苯乙烯基-1,2,4-恶二唑的有效合成和抗菌评价

  摘要：

  O-酰基酰胺肟在室温下在超碱系统 KOH/DMSO 中的环脱水代表了一种简单有效的 5-烯基 5-苯乙烯基-1,2,4-恶二唑的方法。该方法也适用于 5-(4-乙烯基苯基)-1,2,4-恶二唑的制备。抗菌试验结果表明，合成的化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌菌株表现出中等的抗菌作用。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.760
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N'-(acryloyloxy)benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  5-烯基-和5-苯乙烯基-1,2,4-恶二唑的有效合成和抗菌评价

  摘要：

  O-酰基酰胺肟在室温下在超碱系统 KOH/DMSO 中的环脱水代表了一种简单有效的 5-烯基 5-苯乙烯基-1,2,4-恶二唑的方法。该方法也适用于 5-(4-乙烯基苯基)-1,2,4-恶二唑的制备。抗菌试验结果表明，合成的化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌菌株表现出中等的抗菌作用。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.760

文献信息

• Tuned methods for conjugate addition to a vinyl oxadiazole; synthesis of pharmaceutically important motifs
  作者：Alan R. Burns、Jennifer H. Kerr、William J. Kerr、Joanna Passmore、Laura C. Paterson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c001772h

  日期：——

  The addition of various nucleophiles to a vinyl 1,2,4-oxadiazole is described. Following optimisation, individual protocols tuned for the use of each specific class of reagent have been developed to allow the installation of nitrogen, sulfur, oxygen, and carbon nucleophiles, and leading to the preparation of a series of compounds containing the pharmaceutically important oxadiazole motif.

  将各种亲核试剂添加到 乙烯基1,2,4-恶二唑描述。经过优化后，针对每种特定类别的试剂进行了调整的个别规程已被开发出来，以允许安装氮气，硫， 氧， 和 碳 亲核试剂，并导致制备出一系列含有重要药学意义的化合物 恶二唑 主题。
• Development of Potent 3-Br-isoxazoline-Based Antimalarial and Antileishmanial Compounds
  作者：Andrea Galbiati、Aureliano Zana、Consuelo Coser、Lucia Tamborini、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Paola Conti

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00354

  日期：2021.11.11

  metabolically labile ester/amide function. We then further replaced the oxadiazole ring with a series of five-membered heterocycles and finally combined the most promising structural features. All the new derivatives were tested in vitro for antimalarial as well as antileishmanial activity. We identified two very promising new lead compounds, endowed with submicromolar antileishmanial activity and nanomolar

  从先前报道的基于3-Br-异恶唑啉的恶性疟原虫共价抑制剂的结构开始甘油醛 3-磷酸脱氢酶，为了提高它们的代谢稳定性和抗疟活性，我们设计并合成了一系列简化的类似物，其特征是插入恶二唑环作为代谢不稳定的酯/酰胺功能的生物等排替代品. 然后，我们进一步用一系列五元杂环取代了恶二唑环，最终结合了最有希望的结构特征。所有新衍生物都在体外测试了抗疟疾和抗利什曼病活性。我们鉴定了两种非常有前途的新先导化合物，它们分别具有亚微摩尔级抗利什曼原虫活性和纳摩尔级抗疟原虫活性，并且对哺乳动物细胞具有非常高的选择性指数。
• An efficient synthesis and antimicrobial evaluation of 5-alkenyl- and 5-styryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Marina Tarasenko、Vera Sidneva、Alexandra Belova、Anna Romanycheva、Tatyana Sharonova、Sergey Baykov、Anton Shetnev、Eugeniy Kofanov、Mikhail Kuznetsov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.760

  日期：——

  temperature in the superbase system KOH/DMSO represents a simple and efficient way to 5-alkenyland 5-styryl-1,2,4-oxadiazoles. This method is suitable for the preparation of 5-(4-vinylphenyl)-1,2,4-oxadiazoles as well. Results of the antimicrobial tests demonstrated that the synthesized compounds exhibit a moderate antimicrobial effect against E.coli, S.aureus and C.albicans strains.

  O-酰基酰胺肟在室温下在超碱系统 KOH/DMSO 中的环脱水代表了一种简单有效的 5-烯基 5-苯乙烯基-1,2,4-恶二唑的方法。该方法也适用于 5-(4-乙烯基苯基)-1,2,4-恶二唑的制备。抗菌试验结果表明，合成的化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌菌株表现出中等的抗菌作用。