stigmasteryl tosylate | 53139-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmasteryl tosylate
• 英文别名: stigmasterol tosylate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 53139-42-7
• 化学式: C₃₆H₅₄O₃S
• 分子量: 566.889
• InChiKey: ZTXJEKUSJCAIBH-AJHHPMMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  634.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmasteryl tosylate 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 植物甾醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, isolation and characterisation of β-sitosterol and β-sitosterol oxide derivatives

  摘要：

  δ-谷甾醇是最常见的植物胆固醇衍生物（植物甾醇），可发生与胆固醇类似的氧化作用，生成δ-谷甾醇氧化物。植物固醇氧化物的生物影响只在植物固醇混合物（通常包括δ-谷甾醇、坎贝酯醇、豆甾醇和二氢巴西甾醇）中进行过评估。由于缺乏纯植物甾醇（包括δ-谷甾醇），因此无法收集有关单个δ-谷甾醇氧化物的重要毒性数据。本文介绍了多克纯δ-谷甾醇的高效合成路线，以及纯δ-谷甾醇氧化物的首次合成和表征。

  DOI：

  10.1039/b505069c
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 生成 stigmasteryl tosylate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（O）催化剂立体选择性合成glaucasterol的侧链。

  摘要：

  使用钯（O）催化剂开发了在侧链上带有乙烯基环丙烷的glaucasterol的立体选择性合成方法，并实现了手性从苯甲酸酯的C 22到glaucasterol的C 24的完全手性转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87708-5

文献信息

• Nurotoxic sterol glycosides
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US09573972B2

  公开（公告）日：2017-02-21

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和相应的方法。更具体地，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚类化合物也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合一起在这些动物模型中使用。
• NEUROTOXIC STEROL GLYCOSIDES
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US20110280805A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和方法。更具体地说，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂或二者的组合在这些动物模型中使用。
• Synthesis of 28-homobrassinosteroids modified in the 26-position
  作者：R. P. Litvinovskaya、M. E. Raiman、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s10600-009-9439-2

  日期：2009.9

  28-Homobrassinosteroids modified in the 26-position were synthesized from 22-hydroxy-23-ensteroids using Claisen rearrangement and subsequent cis-hydroxylation of the resulting Δ22-derivative.

  使用Claisen重排和随后对所得Δ22-衍生物进行顺式羟基化,从22-羟基-23-烯类固醇合成了26位修饰的28-Homobrassinosteroids。
• Formal Semisynthesis of Demethylgorgosterol Utilizing a Stereoselective Intermolecular Cyclopropanation Reaction
  作者：Nicolai Rosenbaum、Lisa Schmidt、Florian Mohr、Olaf Fuhr、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.202100035

  日期：2021.3.12

  ketone intermediate. The intermediate was synthesized in ten steps, starting from commercially available stigmasterol. An overall yield of 27 % was achieved. The key step was a stereoselective cyclopropanation reaction with 82 % yield, a trans/cis ratio of 89 : 11, and drtrans of >99 : 1.

  通过合成高级酮中间体，可以实现海洋类固醇脱甲基庚固醇的正式半合成。从市售的豆甾醇开始十步合成中间体。总产率达到27％。关键步骤是立体选择性环丙烷化反应，收率为82％，反式/顺式比为89：11，dr反式> 99：1。
• Access to Functionalized Steroid Side Chains via Modified Julia Olefination
  作者：Enver Cagri Izgu、Aaron C. Burns、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ol102936z

  日期：2011.2.18

  Various functionalized steroidal side chains were conveniently accessed by a modified Julia olefination strategy using a common sulfone donor and an appropriate α-branched aldehyde acceptor. For the coupling of these hindered classes of reaction partners (and in contrast to typically observed trends), the benzothiazolyl(BT)-sulfone anion gave superior outcomes compared to the phenyltetrazolyl(PT)-sulfone

  使用常见的砜供体和合适的α-支化醛受体，通过改进的 Julia 烯化策略可以方便地获得各种功能化的甾体侧链。对于这些受阻类别的反应伙伴的偶联（并且与通常观察到的趋势相反），与苯基四唑基 (PT)-砜阴离子相比，苯并噻唑基 (BT)-砜阴离子具有更好的结果。