diethyl 2-methyl-2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]propanedioate | 1416778-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]propanedioate
• CAS: 1416778-50-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: KPEKBXBXLPRFIW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 甲基丙二酸二乙酯 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 以84%的产率得到diethyl 2-methyl-2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲/PPY双催化剂体系促进丙二酸酯与α,β-不饱和酮的高效不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  由手性硫脲和 4-吡咯烷吡啶 (PPY) 在甲苯中组成的组合双催化剂体系有效地促进了丙二酸酯与 α,β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应。预期的具有环状和无环烯酮的迈克尔加合物以优异的产率和优异的对映选择性获得。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317317

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Michael Addition Reaction of Malonates to α,β-Unsaturated Ketones Promoted by a Chiral Thiourea/PPY Dual-Catalyst System
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Maya Moritaka、Naomu Miyamae、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0032-1317317

  日期：——

  The enantioselective Michael addition reaction of malonates to α,β-unsaturated ketones is efficiently promoted by a combined dual-catalyst system composed of chiral thiourea and 4-pyrrolidinopyridine (PPY) in toluene. The expected Michael adducts with cyclic and acyclic enones are obtained in excellent yields and with excellent enantioselectivities.

  由手性硫脲和 4-吡咯烷吡啶 (PPY) 在甲苯中组成的组合双催化剂体系有效地促进了丙二酸酯与 α,β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应。预期的具有环状和无环烯酮的迈克尔加合物以优异的产率和优异的对映选择性获得。