3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropanoic acid | 1258145-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1258145-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: ZQMIPTDUYHYKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropanoic acid 在 乙醇 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人法呢基焦磷酸合酶基于硫代嘧啶的单膦酸酯（ThP-MP）抑制剂的药理学定位。

  摘要：

  人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）是甲羟戊酸途径中的关键调节酶，催化C-15异戊二烯类法呢基焦磷酸（FPP）的生物合成。FPP在执行大量细胞功能的小GTP酶的翻译后异戊烯化中起关键作用。尽管hFPPS是溶骨性疾病的公认治疗靶标，但目前可用的双膦酸酯类药物表现出不良的细胞摄取能力，并分布到非骨骼组织中。最近的药物发现工作主要集中在hFPPS的变构抑制和发现潜在用于治疗非骨骼疾病的非双膦酸酯药物上。一系列基于硫代嘧啶的单膦酸酯（ThP-MPs）的先导性优化导致鉴定出具有纳摩尔浓度抑制hFPPS的类似物。它们与酶的变构口袋的相互作用通过晶体学表征，并且结果提供了对变构抑制的药效团要求的进一步见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01888
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-formyl-1-phenylethylphosphonate 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾药物膦霉素的高活性反向类似物的合成及其抗血浆活性

  摘要：

  抑制类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中涉及的酶代表了开发新型抗疟药的一种有前途的策略。合成了一小部分基于异羟肟酸酯的磷霉素类似物，并评估了它们对大肠杆菌和恶性疟原虫的重组1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）的抑制活性，以及它们的体外抗血浆活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000276

文献信息

• LOPES, LOUSA;MIYATA, YUKINO;KOROLKOVAS, ANDREJUS, REV. FARM. E BIOQUIM. UNIV. SAO PAULO, 26,(1990) N, C. 35-52
  作者：LOPES, LOUSA、MIYATA, YUKINO、KOROLKOVAS, ANDREJUS

  DOI：——

  日期：——