1,3,5-Tris-(1,1-diallyl-but-3-enyl)-benzene | 152339-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-Tris-(1,1-diallyl-but-3-enyl)-benzene
• 英文别名: 1,3,5-Tris(4-prop-2-enylhepta-1,6-dien-4-yl)benzene
• CAS: 152339-15-6
• 化学式: C₃₆H₄₈
• 分子量: 480.777
• InChiKey: YRGBYJBBWBARAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-Tris-(1,1-diallyl-but-3-enyl)-benzene 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 异丁烯 为溶剂， 生成 1,3,5-Tris-[1,1,1-tris-(3-hydroxypropyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  树枝状聚合物与通过离子键组装的聚氧钨酸盐络合物的外围官能化及其作为氧化催化剂的用途：系链长度的影响

  摘要：

  两个系列的树枝状化合物在外围用多金属氧酸盐（聚甲醛单位是使用两种合成策略合成的。第一个系列涉及[CpFe] +诱导的聚甲基芳烃的官能化，从而导致树枝状聚合物，其中树状三脚架直接键合到芳烃核。在第二步中，通过芳烃核与三脚架单元之间的偶联反应，合成了在芳烃核和三脚架单元之间具有六个原子间隔基团的树枝状大分子。苯酚树突和溴苄基衍生物。这些聚烯丙基树状聚合物在外围被官能化，得到季聚-铵盐。后者在H 2 P 3存在下与H 3 PW 12 O 40的反应过氧化氢导致在外围含有{PO 4 [WO（O 2）2 ] 4 } 3-物种的树枝状聚合物。这些化合物是有效的催化剂 用于选择性氧化 烯烃， 硫化物 和 酒类在水-CDCl 3双相系统中，使用过氧化氢作为主要氧化剂。发现具有直接键合到芳烃核上的树枝状楔形物的复合物是有效的环氧化催化剂 如果将其保存在惰性气氛中会很稳定，但是不能有效地催化 氧化作用 的 酒

  DOI：

  10.1039/b616288f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到1,3,5-Tris-(1,1-diallyl-but-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Moulines, Francoise; Djakovitch, Laurent; Boese, Roland, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 7, p. 1132 - 1134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Clicked Pyridyl-Triazole Ligand: From Homogeneous to Robust, Recyclable Heterogeneous Mono- and Polymetallic Palladium Catalysts for Efficient Suzuki-Miyaura, Sonogashira, and Heck Reactions
  作者：Dong Wang、Dominique Denux、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1002/adsc.201200619

  日期：2013.1.14

  Various mono‐ and polymetallic palladium complexes containing a 2‐pyridyl‐1,2,3‐triazole (pyta) ligand or a nonabranch‐derived (nonapyta) ligand have been synthesized by reaction of palladium acetate with these ligands according to a 1:1 metal‐ligand stoichiometry and used as catalysts for carbon‐carbon cross‐coupling including the Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Heck reactions. The unsubstituted monopalladium

  醋酸钯与这些配体按照1：1的反应合成了各种含有2-吡啶基1,2,3-三唑（pyta）配体或非支链（nonapyta）配体的单金属和多金属钯配合物金属配体化学计量，并用作碳-碳交叉偶联的催化剂，包括Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Heck反应。未取代的单钯和九钯络合物在所有反应介质中均不溶，而三和四核钯钯络合物可溶，从而可以在均相或非均相条件下进行催化。有机钯配合物通过标准的分析和光谱方法以及热重分析法进行表征，热分解法表明在110°C以上会分解。两种类型的催化剂对涉及芳基卤化物（包括活化的芳基氯化物或酰氯）的这些交叉碳-碳键形成均显示出优异的活性。除了比较均相催化和非均相催化外，这些催化剂的关键特征还在于其出色的耐用性，该反应在Heck反应实例中至少可循环使用十次，且收率极高，且转化率没有显着降低。
• Fast and Scalable Route to Aryl Polyallyl Dendrons and Dendrimers
  作者：Sylvain Nlate、Lauriane Plault、François-Xavier Felpin、Didier Astruc

  DOI：10.1002/adsc.200800163

  日期：2008.6.9

  quest for general and efficient synthetic procedures for dendrons and dendrimers, allylphenol, allylnaphthol and 6-bromonaphthalene AB3 dendrons have been successfully prepared on a large-scale by a rapid and clean route starting from commercially available esters and allyl bromide. In contrast to the known organoiron strategy, the above-mentioned methodology enables the large-scale synthesis of AB3 dendrons

  在寻求用于树枝状和树枝状大分子的通用且有效的合成方法中，烯丙基苯酚，烯丙基萘酚和6-溴萘AB 3树枝状大分子已经从可商购的酯和烯丙基溴开始以快速和清洁的途径成功地大规模制备。与已知的有机铁策略相反，上述方法仅需两天即可实现AB 3树突的大规模合成。
• New Polyalkynyl Dendrons and Dendrimers: “Click” Chemistry with Azidomethylferrocene and Specific Anion and Cation Electrochemical Sensing Properties of the 1,2,3-Triazole-Containing Dendrimers
  作者：Jérémy Camponovo、Jaime Ruiz、Eric Cloutet、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.200801999

  日期：2009.3.9

  Dendrimers for ion sensing: The synthesis and use of new tris‐alkynyl dendrons are reported. So‐called “click” reactions of the dendrimers described with azidomethylferrocene give 27‐ferrocenyl, 81‐ferrocenyl, and 243‐ferrocenyl dendrimers. Electrochemical recognition of oxo‐anions and Pd2+ cations has been compared using the three polyferrocenyl dendrimers.

  用于离子感测的树枝状大分子：报道了新的三炔基树枝状分子的合成和使用。所描述的与叠氮基甲基二茂铁的树枝状聚合物的所谓“点击”反应得到27-二茂铁基，81-二茂铁基和243-二茂铁基树状体。使用三种聚二茂铁基树枝状大分子对氧阴离子和Pd 2+阳离子的电化学识别进行了比较。
• “Click” Dendrimers: Synthesis, Redox Sensing of Pd(OAc)₂, and Remarkable Catalytic Hydrogenation Activity of Precise Pd Nanoparticles Stabilized by 1,2,3-Triazole-Containing Dendrimers
  作者：Cátia Ornelas、Jaime Ruiz Aranzaes、Lionel Salmon、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.200701410

  日期：2008.1

  methanol yields Pd nanoparticles (PdNPs) that are stabilized either by several dendrimers (G0, DSN) or by encapsulation inside a dendrimer (G1 and G2: DEN), as confirmed by TEM. Relative to PAMAM-DENs (PAMAM=poly(amidoamine)), the "click" DSNs and DENs show a remarkable efficiency and stability for olefin hydrogenation under ambient conditions of various substrates. The influence of the reductant of PdII

  考虑到催化应用，已经合成了含有与PdII（OAc）2配位的1,2,3-三唑基配体的“点击”树枝状聚合物。这些树枝状化合物中的五个含有直接连接至三唑配体的二茂铁基末端，以监测通过循环伏安法引入树枝状聚合物中的PdII的数量。通过TEM证实，通过使用NaBH4或甲醇还原PdII-三唑树状大分子，可制得Pd纳米颗粒（PdNPs），可通过多个树状大分子（G0，DSN）或封装在树状大分子中（G1和G2：DEN）来稳定。相对于PAMAM-DEN（PAMAM =聚（酰胺基胺）），“点击” DSN和DEN在各种底物的环境条件下显示出显着的烯烃加氢效率和稳定性。与树状聚合物结合的PdII还原剂的影响是巨大的，与用NaBH4还原相比，用甲醇还原可产生更高的催化活性。已显示最活跃的NP是衍生自树枝状聚合物G1的NP，其末端基团（二茂铁基，烷基，苯基）的变化使我们能够清楚地描绘，优化和合理化树枝状聚合物骨架对催化
• Cross Olefin Metathesis for the Selective Functionalization, Ferrocenylation, and Solubilization in Water of Olefin-Terminated Dendrimers, Polymers, and Gold Nanoparticles and for a Divergent Dendrimer Construction
  作者：Cátia Ornelas、Denise Méry、Eric Cloutet、Jaime Ruiz Aranzaes、Didier Astruc

  DOI：10.1021/ja077392v

  日期：2008.1.30

  and polyferrocenyl structures from polyolefins. Cross metathesis is also used to efficiently achieve an iterative divergent dendritic construction. All the cross metathesis reactions were monitored by 1H NMR showing the chemo-, regio-, and stereoselectivity. MALDI-TOF mass spectrometry was a very useful technique to confirm the efficiency of this synthetic strategy.

  使用第二代 Grubbs 催化剂，烯烃交叉复分解用于有效地功能化聚烯烃树枝状聚合物、聚合物和金纳米颗粒。在这些结构中，系链被加长以防止容易的交叉复分解，否则在具有短系链的聚烯烃树枝状聚合物中占主导地位。这种合成策略允许从聚烯烃中一步获得多元酸、聚酯和聚二茂铁结构。交叉复分解也用于有效地实现迭代发散树突结构。所有交叉复分解反应均通过 1 H NMR 监测，显示化学选择性、区域选择性和立体选择性。MALDI-TOF 质谱法是一种非常有用的技术，可以确认这种合成策略的效率。