acrylic pivalic anhydride | 145941-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acrylic pivalic anhydride
• 英文别名: Prop-2-enoyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 145941-30-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CDILJHXUCBIXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 acrylic pivalic anhydride 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acryloyl-(4S)-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 Zingiber cassumunar Roxb 直接和简便地合成生物活性成分。

  摘要：

  摘要 从 Zingiber cassumunarRoxb 中直接简便地合成生物活性成分 A。被描述。据报道，苯丁烯类二聚体 A 具有抗炎和细胞毒活性。旋光环己烯环片段是通过手性丙烯酰恶唑烷酮（1a 和 1b）和 1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）丁二烯（2）的高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder 反应获得的。Diels-Alder 加合物 3a 和 3b 的对映体过量通过相应双乙酸酯的高效液相色谱法测定 (6)。当 4-phenyloxazolidin-2-one (1a) 手性助剂与 TiCl4 结合使用时，获得最大的对映体过量 (99.9% ee)。光学纯的生物活性化合物 A 是从光学活性的狄尔斯-阿尔德加合物 (3a) 中通过两个额外的步骤制备的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.846380
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 丙烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acrylic pivalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  从 Zingiber cassumunar Roxb 直接和简便地合成生物活性成分。

  摘要：

  摘要 从 Zingiber cassumunarRoxb 中直接简便地合成生物活性成分 A。被描述。据报道，苯丁烯类二聚体 A 具有抗炎和细胞毒活性。旋光环己烯环片段是通过手性丙烯酰恶唑烷酮（1a 和 1b）和 1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）丁二烯（2）的高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder 反应获得的。Diels-Alder 加合物 3a 和 3b 的对映体过量通过相应双乙酸酯的高效液相色谱法测定 (6)。当 4-phenyloxazolidin-2-one (1a) 手性助剂与 TiCl4 结合使用时，获得最大的对映体过量 (99.9% ee)。光学纯的生物活性化合物 A 是从光学活性的狄尔斯-阿尔德加合物 (3a) 中通过两个额外的步骤制备的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.846380

文献信息

• A convenient preparation of (S)-(−)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its application as a chiral synthetic equivalent of 2-methylcyclopent-2-en-1-one in the terpenoid synthesis
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.006

  日期：2014.8

  from 1-(2-furyl)ethanol using modified Piancatelli rearrangement and enzymatic kinetic resolution of the racemate was developed. An application of O-protected derivatives of 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one to terpenoid synthesis through tandem conjugate addition of allyl-metal reagents, enolate trapping, and consecutive Mukaiyama–Michael addition was studied. An optically active azulene derivative

  开发了一种通过修饰的Piancatelli重排和消旋体的酶促动力学拆分从1-（2-呋喃基）乙醇制备（S）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的方法。通过串联共轭添加烯丙基金属试剂，烯醇盐捕集和连续Mukaiyama-Michael加成反应，研究了O-保护的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮在萜类化合物合成中的应用。有效地合成了可用于类萜合成的旋光性z青烯衍生物。
• Dual Photoredox/Nickel‐Catalyzed Three‐Component Carbofunctionalization of Alkenes
  作者：Andrés García‐Domínguez、Rahul Mondal、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201906692

  日期：2019.8.26

  The potential of merging photoredox and nickel catalysis to perform multicomponent alkene difunctionalizations under visible-light irradiation is demonstrated here. Secondary and tertiary alkyl groups, as well as sulfonyl moieties can be added to the terminal position of the double bond with simultaneous arylation of the internal carbon atom in a single step under mild reaction conditions. The process

  此处展示了光氧化还原和镍催化的合并在可见光照射下进行多组分烯烃双官能化的潜力。可以在温和的反应条件下一步将内部碳原子同时芳基化，将仲烷基和叔烷基以及磺酰基部分添加到双键的末端位置。该方法不含化学计量的添加剂，得益于使用台式稳定剂和易于处理的试剂，操作简单，可耐受多种官能团。
• Synthesis of β,γ-unsaturated N-acyl-2-oxazolidinones
  作者：Alicia Dobarro、Dolores Velasco

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00826-5

  日期：1996.10

  An effective imide formation method is presented, which allows the preparation of β,γ-unsaturated N-acyl-2-oxazolidinones with high yields and without isomerization of the double bond to give the α,β-unsaturated isomers, which are the inevitable by-products when alternative procedures are used.

  提出了一种有效的酰亚胺形成方法，该方法可以高产率地制备β，γ-不饱和N-酰基-2-恶唑烷酮，且不发生双键异构化而得到α，β-不饱和异构体，这是不可避免的。使用替代程序时的产品。
• Reductive Asymmetric Aza‐Mislow‐Evans Rearrangement by 1,3,2‐Diazaphospholene Catalysis**
  作者：Guoting Zhang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202301076

  日期：——

  A 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed three-step cascade transformation of chiral N-sulfinyl acrylamides comprised of a conjugate reduction, enantiospecific [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans rearrangement, and subsequent S−O bond reductive cleavage provides access to synthetically valuable enantio-enriched α-hydroxy amides. Various α-hydroxy amides are obtained in good yields and high enantioselectivities

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的手性N-亚磺酰丙烯酰胺的三步级联转化，包括共轭还原、对映特异性 [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans 重排和随后的 S−O 键还原裂解提供了获得具有合成价值的富含对映体的 α-羟基酰胺的途径。在非常温和的条件下，以高产率和高对映选择性获得各种 α-羟基酰胺。
• Tanaka, Akira; Suzuki, Hideaki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 8, p. 2253 - 2256
  作者：Tanaka, Akira、Suzuki, Hideaki、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——