2-fluoro-4-methoxy-1-(prop-1-en-2-yl)benzene | 875446-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-methoxy-1-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: Benzene, 2-fluoro-4-methoxy-1-(1-methylethenyl)-；2-fluoro-4-methoxy-1-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 875446-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: XUOVYCDDWBUKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-methoxy-1-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 palladium on activated carbon 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -80.0~50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 安塞曲匹
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PREPARING ANACETRAPIB AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER L'ANACÉTRAPIB ET SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及中间化合物的合成，这些中间化合物可用于合成药用活性剂，如阿那替拉或其衍生物。

  公开号：

  WO2012085133A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氟-4-甲氧基苯基)-2-丙醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-fluoro-4-methoxy-1-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/41494

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Carbon Dioxide-Mediated C(<i>sp</i>²)–H Arylation of Primary and Secondary Benzylamines
  作者：Mohit Kapoor、Pratibha Chand-Thakuri、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b03375

  日期：2019.5.15

  the pharmacological importance of ortho-arylbenzylamines, however, effective ortho-C-C bond formation of free primary and secondary benzylamines using PdII remains an outstanding challenge. Presented herein is a new strategy for constructing ortho-arylated primary and secondary benzylamines mediated by carbon dioxide (CO2). The use of CO2 with Pd is critical to allowing this transformation to proceed

  通过过渡金属催化的 CH 活化形成 CC 键已成为快速制造新键的重要策略。然而，尽管邻芳基苄胺具有药理学重要性，但使用 PdII 形成游离伯胺和仲苄胺的有效邻 CC 键仍然是一个突出的挑战。本文提出了一种用于构建由二氧化碳 (CO2) 介导的邻位芳基化伯和仲苄胺的新策略。CO2 与 Pd 的使用对于允许这种转化在相对温和的条件下进行至关重要，机械研究表明它 (CO2) 直接参与速率决定步骤。此外，较温和的温度提供了无需脱保护即可直接使用或加工的游离胺产品。
• 一种(4-氟-5-异丙基-2-甲氧苯基)硼酸的合 成方法
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN107365324B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了一种(4‑氟‑5‑异丙基‑2‑甲氧苯基)硼酸的新合成方法，以简单易得、价格低廉的2‑氟‑4‑甲氧基苯乙酮为原料，经Witting反应、氢化还原、溴代及硼酸化反应，共4步得到(4‑氟‑5‑异丙基‑2‑甲氧苯基)硼酸。本发明原料简单，价格低廉，操作简单，易于实现工业化生产，生产周期短，且产生的废水量很少，环保压力很小，且只需通过四步即可得到高品质的(4‑氟‑5‑异丙基‑2‑甲氧苯基)硼酸，并且避免了使用酸性加氢的方法，填补了国内外的一项空白。
• Synthesis of intermediates for preparing anacetrapib and derivates thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2468736A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及中间化合物的合成，这些中间化合物可用于合成药用活性剂，如阿那替拉吡或其衍生物。
• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。
• Electrochemical [4+2] Annulation‐Rearrangement‐Aromatization of Styrenes: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Yueyue Ma、Jufeng Lv、Chengyu Liu、Xiantong Yao、Guoming Yan、Wei Yu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201902315

  日期：2019.5.13

  We report the first electrochemical strategy to synthesize functionalized naphthalene derivatives through [4+2] annulation—rearrangement–aromatization from styrenes under mild conditions. The electrolysis does not require metals, oxidants and high valence substrates, indicating the atom and step‐economy ideals. The dehydrodimer produced through [4+2] cycloaddition of 4‐methoxy α‐methyl styrene is isolated

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。