1,1-dioxopenicillanic acid (5-phenyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-methyl ester | 85871-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dioxopenicillanic acid (5-phenyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-methyl ester
• 英文别名: (2-oxo-5-phenyl-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(2-oxo-5-phenyl-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 85871-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₈S
• 分子量: 407.401
• InChiKey: SEPGLJCMNSOFEK-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogencarbonate 、 4-bromomethyl-1,3-dioxa-5-phenyl-cyclopenten-2-one 、 舒巴坦酸 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1,1-dioxopenicillanic acid (5-phenyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ester of 1,1-dioxopenicillanic acid, and use thereof as .beta.-lactamase

  摘要：

  由以下公式（I）表示的1,1-二氧代青霉烷酸酯 在公式（I）中，R代表甲基或苯基。公式（I）的酯可以通过将1,1-二氧代青霉烷酸或其盐与以下公式（III）代表的化合物反应而制备 在公式（III）中，R如上所定义，X代表卤素原子，或者通过氧化以下公式（V）的化合物而制备 在公式（V）中，R如上所定义。公式（I）的酯可用作β-内酰胺酶抑制剂，并可与β-内酰胺类抗生素一起使用。

  公开号：

  US04448769A1

文献信息

• US4448732A
  申请人：——

  公开号：US4448732A

  公开（公告）日：1984-05-15
• Ester of 1,1-dioxopenicillanic acid, and use thereof as .beta.-lactamase
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US04448769A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  A 1,1-dioxopenicillanic acid ester represented by formula (I) ##STR1## wherein R represents a methyl or phenyl group. The ester of formula (I) may be prepared by reacting 1,1-dioxopenicillanic acid or its salt with a compound represented by formula (III) ##STR2## wherein R is as defined above, and X represents a halogen atom, or by oxidizing a compound of formula (V) ##STR3## wherein R is as defined above. The ester of the formula (I) is useful as a .beta.-lactamase inhibitor and may be used in association with a .beta.-lactam antibiotic.

  由以下公式（I）表示的1,1-二氧代青霉烷酸酯 在公式（I）中，R代表甲基或苯基。公式（I）的酯可以通过将1,1-二氧代青霉烷酸或其盐与以下公式（III）代表的化合物反应而制备 在公式（III）中，R如上所定义，X代表卤素原子，或者通过氧化以下公式（V）的化合物而制备 在公式（V）中，R如上所定义。公式（I）的酯可用作β-内酰胺酶抑制剂，并可与β-内酰胺类抗生素一起使用。