4-<3-(1-acetylindolyl)>methylene-2-phenyl-oxazolin-5-one | 133363-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-<3-(1-acetylindolyl)>methylene-2-phenyl-oxazolin-5-one
• 英文别名: (Z)-4-(1-acetyl-3-indolylmethylene)-2-phenyl-2-oxazolin-5-one；(Z)-phenyl-4-(N-acetyl-3-indolylmethylene)-oxazol-5-one；(Z)-4-(N-acetylskatylidene)-2-phenyl-2-oxazolin-5-one；(Z)-4-((1-acetyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；1-Acetyl-alpha-(5-oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-ylidene)skatole；(4Z)-4-[(1-acetylindol-3-yl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 133363-40-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: SNVSWEBYYVWBGR-BOPFTXTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<3-(1-acetylindolyl)>methylene-2-phenyl-oxazolin-5-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到4-[(E)-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的色氨酸类似物。（±）-（Z）-和（±）-（E）-2-氨基-2,3-甲氨基-3-（吲哚-3-基）-丙酸的合成

  摘要：

  报道了（±）-（Z）-和（±）-（E）-2-氨基-2,3-甲氨基-3-（吲哚-3-基）-丙酸（8和15）的合成。它们制备中的关键步骤是烯烃氮杂内酯衍生物的环丙烷化，随后是合适的脱保护顺序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00522-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(ethoxymethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 4-<3-(1-acetylindolyl)>methylene-2-phenyl-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Homami, Seyed-Saied; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 359 - 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of 4-hetaryliden- and 4-aryliden-5(4<i>H</i>)-oxazolones as dienophiles. Appropriate reagents for the synthesis of cyclic analogues of natural amino acids
  作者：A. Avenoza、J. H. Busto、M. Paris、J. M. Peregrina、C. Cativiela

  DOI：10.1002/jhet.5570340402

  日期：1997.7

  This report describes the behavior of 4-hetaryliden- and 4-aryliden-5(4H)-oxazolones as dienophiles in the Diels-Alder reaction with several dienes. The application of this reaction to the synthesis of different conformationally constrained cyclic analogues of natural amino acids of pharmacological interest is also described.

  该报告描述了在与几个二烯发生的狄尔斯-阿尔德反应中，4-hetaryliden-和4-arylidenden-5（4 H）-恶唑酮作为亲二烯体的行为。还描述了该反应在合成具有药理学意义的天然氨基酸的不同构象受限的环状类似物中的应用。
• Design, synthesis, and molecular docking of novel indole scaffold-based VEGFR-2 inhibitors as targeted anticancer agents
  作者：Hanaa M. Roaiah、Iman A. Y. Ghannam、Islam H. Ali、Ahmed M. El Kerdawy、Mamdouh M. Ali、Safinaz E-S. Abbas、Sally S. El-Nakkady

  DOI：10.1002/ardp.201700299

  日期：2018.2

  on a panel of 60 tumor cell lines. Additionally, molecular docking was carried out to study their binding pattern and binding affinity in the VEGFR‐2 active site using sorafenib as a reference VEGFR‐2 inhibitor. Based on the molecular docking results, compounds 5a, 5b, 6, 7, 14b, 18b, and 18c were selected to be evaluated for their VEGFR‐2 inhibitory activity. Compound 18b exhibited a broad‐spectrum

  合成了一系列新的吲哚衍生物 1-18，并测试了它们对 60 个肿瘤细胞系的细胞毒活性。此外，使用索拉非尼作为参考 VEGFR-2 抑制剂，进行分子对接以研究它们在 VEGFR-2 活性位点的结合模式和结合亲和力。根据分子对接结果，选择化合物5a、5b、6、7、14b、18b和18c评估其VEGFR-2抑制活性。化合物 18b 对 47 个细胞系表现出广谱抗增殖活性，GI % 范围为 31% 至 82.5%。此外，化合物 18b 是最有效的 VEGFR-2 抑制剂，IC50 值为 0.07 μM，比索拉非尼 (0.09 μM) 更有效。
• Homami; Mukerjee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 288 - 289
  作者：Homami、Mukerjee

  DOI：——

  日期：——
• Tsuge, Otohiko; Noguchi, Michihiko; Moriyama, Hiroyuki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 209 - 214
  作者：Tsuge, Otohiko、Noguchi, Michihiko、Moriyama, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; NOGUCHI MICHIHIKO; MORIYAMA HIROYUKI, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 2, 209-214
  作者：TSUGE OTOHIKO、 NOGUCHI MICHIHIKO、 MORIYAMA HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——