N-(Diisopropyloxyphosphoryl)-β-Ala-OH | 110484-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Diisopropyloxyphosphoryl)-β-Ala-OH
• 英文别名: N-DIPP-3-aminopropionic acid；3-(Diisopropoxyphosphorylamino)Propanoate；3-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]propanoic acid
• CAS: 110484-57-6
• 化学式: C₉H₂₀NO₅P
• 分子量: 253.235
• InChiKey: LJBBYWTZSFUBSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Diisopropyloxyphosphoryl)-β-Ala-OH 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 diphenyl phosphite 、 potassium carbonate 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl)-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氨基磷酸酯和氨基甲酸酯的N-芳基化反应，合成了中型和大型氮杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]我们已经开发了一种通过铜催化的氨基磷酸酯和氨基甲酸酯的分子内N-芳基化反应制备中型和大型氮杂环的有效方法。在N-末端引入磷酰基或叔丁氧羰基可以改善铜催化下的分子内环化，并且在温和的条件下可以容易地除去磷酰基和叔丁氧羰基。因此，该方便有效的方法适用于中，大型氮杂环的制备。

  DOI：

  10.1021/ol052126c
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 β-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到N-(Diisopropyloxyphosphoryl)-β-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino Acids and Peptides

  摘要：

  N-(二异丙氧基磷酰基)氨基酸（N-Dipp-氨基酸）是通过二异丙基亚磷酸酯和氨基酸在混合水介质中一步制备得到的。它们可以通过二环己基碳二亚胺或其他活化剂进行活化，用于合成N-(二异丙氧基磷酰基)二肽。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27602

文献信息

• Novel synthesis of steryl esteryl esters from β-sitosterol and <i>N</i>-phosphoryl amino acid under microwave irradiation
  作者：Jinwei Yuan、Liangru Yang、Yongmei Xiao、Lingbo Qu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1206102

  日期：2016.10.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Ten novel N-phosphoryl amino acids β-sitosterol esters were synthesized by coupling the N-phosphoryl amino acids with β-sitosterol under microwave irradiation, and their structures were elucidated by IR, NMR, and HR MS. Various reaction conditions including the catalyst, solvent, temperature and time were investigated. Under the optimal conditions, the reaction was finished in

  图形摘要 摘要 通过在微波辐射下将 N-磷酰氨基酸与 β-谷甾醇偶联合成了 10 种新型 N-磷酰氨基酸 β-谷甾醇酯，并通过 IR、NMR 和 HR MS 阐明了它们的结构。研究了各种反应条件，包括催化剂、溶剂、温度和时间。在最佳条件下，在室温下使用 DCC/DMAP 作为催化剂体系，反应在 20 分钟内完成，产率为 60-87%。
• The design, synthesis, and anti-tumor mechanism study of N-phosphoryl amino acid modified resveratrol analogues
  作者：Huachen Liu、Aijun Dong、Chunmei Gao、Chunyan Tan、Hongxia Liu、Xuyu Zu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.022

  日期：2008.12

  A novel series of trans-N-phosphoryl amino acid modified resveratrol analogues were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxic effects against CNE-1 and CNE-2 cell lines. These analogues showed good anti-proliferative activity, among which 8d, 8e, 8j, and 9d displayed much stronger inhibition effect than resveratrol and 8d showed the most potent activity with IC(50) value at 3.45 +/- 0.82 mu M. The antitumor effects of 8d, 8e, 8j, and 9d were due to the induction of apoptosis, confirmed by the DNA fragmentation and flow cytometry analysis using PI (propidium iodide) staining and Annexin-V-FITC/PI staining assay. The PI staining assay also showed that 8d, 8e, 8j, and 9d caused cell cycles arrest at G(0)-G(1) phase which finally led to cell apoptosis. Further mechanism study on compound 8d against CNE-2 cells has shown the PARP cleavage, which is a hallmark of caspase-3 activation, as well as the activation of caspase-9, and the intracellular ROS generation. These results all suggest that 8d induced a mitochondrial-dependent apoptosis pathway. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHAI WEN-GANG; YAN LIN; WANG GUANG-HUI; LIANG XI-YUN; ZHAO YU-FEN; JI GAI+, BIOMED. AND ENVIRON. MASS SPECTROM., 14,(1987) N 7, 331-333
  作者：CHAI WEN-GANG、 YAN LIN、 WANG GUANG-HUI、 LIANG XI-YUN、 ZHAO YU-FEN、 JI GAI+

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Synthesis of Medium- and Large-Sized Nitrogen Heterocycles via N-Arylation of Phosphoramidates and Carbamates
  作者：Ting Yang、Changxue Lin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol052126c

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] We have developed an efficient method for the preparation of medium- and large-sized nitrogen heterocycles via copper-catalyzed intramolecular N-arylation of phosphoramidates and carbamates. Introduction of the phosphoryl group or tert-butoxycarbonyl at N-termini can improve intramolecular cyclization under copper catalysis, and the phosphoryl and tert-butoxycarbonyl can easily

  [反应：见正文]我们已经开发了一种通过铜催化的氨基磷酸酯和氨基甲酸酯的分子内N-芳基化反应制备中型和大型氮杂环的有效方法。在N-末端引入磷酰基或叔丁氧羰基可以改善铜催化下的分子内环化，并且在温和的条件下可以容易地除去磷酰基和叔丁氧羰基。因此，该方便有效的方法适用于中，大型氮杂环的制备。
• Synthesis of<i>N</i>-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino Acids and Peptides
  作者：Gai-Jiao Ji、Chu-Biao Xue、Jia-Ning Zeng、Li-Pou Li、Wen-Gang Chai、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-1988-27602

  日期：——

  N-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino acids (N-Dipp-amino acids) are prepared from diisopropyl phosphite and amino acids in mixed aqueous media in one step. They can be activated by dicyclohexylcarbodiimide or other activating agents for the synthesis of N-(diisopropyloxyphosphoryl)dipeptides.

  N-(二异丙氧基磷酰基)氨基酸（N-Dipp-氨基酸）是通过二异丙基亚磷酸酯和氨基酸在混合水介质中一步制备得到的。它们可以通过二环己基碳二亚胺或其他活化剂进行活化，用于合成N-(二异丙氧基磷酰基)二肽。