H-Lys-Asp-Val-Tyr-OH | 75957-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Lys-Asp-Val-Tyr-OH
• 英文别名: Lys-Asp-Val-Tyr；Tetrapeptide-2；(3S)-4-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 75957-56-1
• 化学式: C₂₄H₃₇N₅O₈
• 分子量: 523.586
• InChiKey: NOUIAHOPEGZYFE-JPLJXNOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  944.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OBzl)-Val-Tyr-OBzl 在 茴香硫醚 、 TFA-anisole 、 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 邻甲酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 H-Lys-Asp-Val-Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  The effect of thymopoietin II fragments and their analogs on E-rosette forming cells in the uremic state.

  摘要：

  描述了从二肽到五肽的四个片段的合成，这些片段对应于胸腺生成素 II 的氨基酸 32 到 36，以及四个类似物，连同它们在尿毒症状态下对 E 菊花状细胞的影响。在与浓度从 100 到 200 μg/ml 的 H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-OH（残基 32-36）进行孵育后，最大 T 细胞菊花状形成率从 65% 到 73% 不等，而没有肽的情况下形成率为 50% 到 52%。H-Arg-Lys-Glu-Val-Tyr-OH 的活性低于 H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-OH。其他片段和类似物对尿毒症血清在 200 μg/ml 剂量下抑制 E 菊花状形成的活性没有任何影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2507

文献信息

• Organic Solvent Nanofiltration: A New Paradigm in Peptide Synthesis
  作者：Sheung So、Ludmila G. Peeva、Edward W. Tate、Robin J. Leatherbarrow、Andrew G. Livingston

  DOI：10.1021/op1001403

  日期：2010.11.19

  groups. Organic solvent nanofiltration (OSN) is a newly emerging technology capable of molecular separations in organic solvents. This contribution reports a new technology platform which advantageously combines OSN with solution-phase peptide synthesis, Membrane Enhanced Peptide Synthesis (MEPS). A first amino acid is linked to a soluble polyethylene glycol anchor. Through subsequent repeated coupling

  固相合成是肽合成的主要范例，从发现到生产规模都广泛使用。然而，固相方法产生的耦合步骤可能不是定量的，从而在氨基酸序列中引入了错误。它还需要过量的试剂来克服传质限制以及对溶剂，偶联化学和保护基的限制。有机溶剂纳滤（OSN）是一项新兴技术，能够在有机溶剂中进行分子分离。该贡献报告了一个新技术平台，该平台有利地将OSN与溶液相肽合成，膜增强肽合成（MEPS）相结合。第一氨基酸连接至可溶性聚乙二醇锚。通过随后重复的偶联和脱保护步骤，肽被延伸到所需的长度。每个反应后残留的副产物和过量的试剂通过保留肽的溶剂稳定膜渗滤除去。使用这项新技术可生产出两种五肽。在相同条件下，MEPS产生的肽的纯度高于固相合成产生的肽的纯度。这清楚地表明，MEPS受益于固溶相合成的优势，同时避免了迄今为止使固溶相合成实际上变得困难的纯化步骤。在相同条件下，MEPS产生的肽的纯度高于固相合成产生的肽的纯度。这清楚地表明，MEPS